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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine 200.svg|Strukturformel von Diisopropylethylamin]]
| Andere Namen = * ''N''-Ethyldiisopropylamin
* ''N'',''N''-Diisopropylethylamin
* Hünig-Base
* DIPEA
* DIEA
| Summenformel = C8H19N
| CAS = {{CASRN|7087-68-5}}
| EG-Nummer = 230-392-0
| ECHA-ID = 100.027.629
| PubChem = 81531
| ChemSpider = 73565
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name=merck>{{Merck|800894|Name=N-Ethyldiisopropylamin|Abruf=2010-03-22}}</ref>
| Molare Masse = 129,25 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name=merck/>
| Dichte = 0,76 g·cm−3 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −127 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=merck/>
| Siedepunkt = 127 °C<ref name="GESTIS"/><ref name=Roempp>{{RömppOnline|ID=RD-08-01961|Name=Hünig-Base|Abruf=2016-10-24}}</ref>
| Dampfdruck = 16 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (3,9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref>{{Literatur|Autor=Kirk L. Sorgi|Titel=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|Verlag=John Wiley & Sons, Ltd|Ort=|Datum=2001-01-01|Kapitel=Diisopropylethylamine|Seiten=|ISBN=978-0-470-84289-8}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4138 (20 °C)<ref name="CRC90_3_246">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=246}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethyldiisopropylamin|ZVG=494809|CAS=7087-68-5|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|331|318|335|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|301+312|304+340+311|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Diisopropylethylamin''' oder '''Hünig-Base''' ist ein tertiäres [[Amine|Amin]]. Sie ist nach dem deutschen Chemiker [[Siegfried Hünig]] benannt.

Aufgrund der sterischen Abschirmung ist nur ein [[Proton (Chemie)|Proton]] klein genug, um von dem freien Elektronenpaar des [[Stickstoff]] angegriffen zu werden. Die Hünig-Base wird daher in organischen Synthesen als wenig nukleophile [[Basen (Chemie)|Base]] eingesetzt.

== Geschichte ==
Siegfried Hünig und Max Kiessel publizierten 1958 eine Arbeit über "Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen", in der sie neben Diisopropylethylamin auch [[Dicyclohexylethylamin]] und [[Triisopropanolamin]] untersuchten. Diese Hilfsbasen wurden in [[Dehydrohalogenierung]]sreaktionen von primären und tertiären Alkylbromiden und α-halogenierten [[Ether]]n untersucht.<ref name="Hünig"/><ref>{{Literatur |Autor=Hans‐Ulrich Reissig |Titel=A Homage to Siegfried Hünig and His Research |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition |Band=60 |Nummer=17 |Verlag= |Datum=2021 |Seiten=9180–9191 |DOI=10.1002/anie.202101550}}</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Hünig beschreibt die Darstellung von Diisopropylethylamin durch Umsetzung von [[Diisopropylamin]] mit [[Diethylsulfat]].<ref name="Hünig">{{Literatur |Autor=Siegfried Hünig, Max Kiessel |Titel=Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs‐ und Dehydrohalogenierungsreaktionen |Sammelwerk=Chemische Berichte |Band=91 |Nummer=2 |Verlag= |Datum=1958 |Seiten=380–392 |DOI=10.1002/cber.19580910223}}</ref>
Die großtechnische Herstellung der Verbindung erfolgt durch die Umsetzung von Diisopropylamin und [[Acetaldehyd]] in Gegenwart von [[Wasserstoff]] und Platin- oder Zirkonoxidkatalysatoren bei Temperaturen zwischen 100 °C und 150 °C unter erhöhtem Druck.<ref>Patent WO2006/136571 A1, BASF SE 2006.</ref><ref>Patent US2010/267948 A1, BASF SE 2010.</ref>

== Eigenschaften ==
Diisopropylethylamin ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 127 °C siedet.<ref name=Roempp/> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C mit A = 7,66956, B = 1663,8374 und C = 220,897 im Temperaturbereich von 28,57 bis 149,86 K.<ref name="Yaws">Yaws, C.L.: ''The Yaws Handbook of Vapor Pressure – Antoine Coefficients'' Elsevier 2015, S. 76, ISBN 978-0-12-802999-2.</ref>

Diisopropylethylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 9,5 °C.<ref name="GESTIS"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,7 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 6,3 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 240 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T3.

== Reaktionen ==
Aufgrund der sehr geringen [[Nucleophilie]] des Diisopropylethylamins wird es gerne bei [[Alkylierung]]sreaktionen von sekundären Aminen mit [[Alkylhalogenid]]en eingesetzt, bei denen eine [[Halogenwasserstoffsäure]] wie [[Salzsäure]] (HCl), [[Bromwasserstoffsäure]] (HBr) oder [[Iodwasserstoffsäure]] (HI) entsteht. Diese wird durch die basische Stickstofffunktion gebunden und es bilden sich die entsprechenden Ammoniumsalze. Ohne Zusatz von Diisopropylethylamin würde ein Teil des als Ausgangsstoff dienenden sekundären Amins diese Rolle übernehmen, indem es den entstehenden Halogenwasserstoff bindet. Da es danach in protonierter Form vorliegt, kann es nicht weiter zum tertiären Amin reagieren, was die Ausbeute senkt.

Nicht nur als Base, sondern als Synthesebaustein wird es bei der [[Eintopfreaktion]] zur Herstellung des [[Heterocyclen|heterocyclischen]] [[Scorpionin]]s verwendet. Dazu wird es mit [[Dichlordisulfid]] (Cl–S–S–Cl) in Gegenwart des Katalysators [[DABCO]] umgesetzt.<ref name=Rees>W. Rees, Carlos F. Marcos, Cecilia Polo, Tomás Torroba, Oleg A. Rakitin: ''From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles''. In: ''Angewandte Chemie International Edition in English'', 1997, ''36(3)'', 281–283. {{doi|10.1002/anie.199702811}}.</ref>

[[Datei:Sscorpionine synthesis.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Scorpioninsynthese]]

== Literatur ==
* Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, Vadim A. Soloshonok: ''An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base.'' In: ''Arkivoc.'' 2005, 2005, S. 287, {{DOI|10.3998/ark.5550190.0006.624}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Ethylamin]]

Diisopropylethylamin - Versionsgeschichte

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