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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diisononyl phthalate Formula V.1.svg|200px|Struktur von Diisononylphthalat]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel – Gemisch von zahlreichen Isomeren
| Andere Namen = * Di-''iso''-nonylphthalat
* Phthalsäurediisononylester
* DINP (mehrdeutig)
| Summenformel = C26H42O4
| CAS = * {{CASRN|28553-12-0}}
* {{CASRN|68515-48-0|Q113452187}}<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=1,2-Benzoldicarbonsäure, di-C8-10-verzweigte Alkylester, C9-reich |CAS=68515-48-0 |Wikidata=Q113452187}}</ref>
| EG-Nummer = 249-079-5
| ECHA-ID = 100.044.602
| PubChem = 590836
| ChemSpider = 513622
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 418,62 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,97 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=21370|CAS=28553-12-0|Abruf=2018-02-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −40 bis −46 °C<ref>{{ICSC|ID=0831 |Name=Diisonoyl Phthalate |Abruf=2011-12-29 }}</ref>
| Siedepunkt = 253–267 °C (700 Pa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 60 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (200 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Aceton]], [[Methanol]], [[Ethanol]] und [[Benzol]]<ref name="crc">{{Literatur | Herausgeber=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics | Auflage= 90. | Verlag=CRC Press | Jahr=2009 | ISBN=978-1-4200-9084-0 |Sprache=en }}</ref>
| Brechungsindex = 1,486 ± 0,001<ref>Datenblatt [https://www.parchem.com/chemical-supplier-distributor/Diisononyl-Phthalate-000284.aspx ''Diisononyl Phthalate''] bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Diisononylphthalat''', abgekürzt '''DINP''', ist ein [[Stoffgemisch]] aus organischen chemischen Verbindungen der Gruppe der [[Phthalate]], das vor allem als [[Weichmacher]] eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.

Zu beachten ist, dass unter der Bezeichnung DINP bzw. den CAS-Nummern bedingt durch die Herstellung ein Gemisch von [[Ester]]n der [[Phthalsäure]] (zum großen Teil [[Isomer]]e) mit leicht unterschiedlicher Art der Verzweigung der Alkoholgruppen verstanden wird.<ref name="BAUA">Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: {{Webarchiv |url=http://www.baua.de/nn_17206/de/Themen-von-A-Z/Gefahrstoffe/TRGS/pdf/905/905-diisononylphthalat.pdf |text=Datenblatt zu Diisononylphthalat |wayback=20131224103242 |archiv-bot=}} Stand: 12. März 2001.</ref> Unter CAS-Nummer {{CASRN|28553-12-0}} wird dabei ein Stoffgemisch mit mehr als 50 % alkylsubstituierten Iso-Nonyl- aber auch Iso-Octyl- und Iso-Decyl-Alkoholen verstanden. Bei CAS-Nummer {{CASRN|68515-48-0|Q113452187}} besteht der Alkoholanteil nur aus den Isomeren von [[Dimethylheptanole|Dimethylheptanol]]. In ihren Eigenschaften (auch toxikologisch) verhalten sich beide jedoch gleich.<ref name="BAUA" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Diisononylphthalat ('''3''') wird unter Verwendung eines [[Titan (Element)|Titan]][[katalysator]]s durch Umsetzung von [[Phthalsäureanhydrid]] ('''1''') mit zwei Äquivalenten [[Isononylalkohol]] ('''2''', Isononanol, INA) unter [[Wasserabspaltung]] hergestellt:

[[Datei:Dinonylphthalate Synthesis V1.svg|rahmenlos|zentriert|270px|Synthese von Diisononylphthalat]]

Da der eingesetzte Isononylalkohol ('''2''') ein komplexes Gemisch zahlreicher Isomerer ist, besteht das entstehende Diisononylphthalat ('''3''') ebenfalls aus mehreren isomeren Verbindungen mit der Summenformel C26H42O4.

== Eigenschaften ==
Diisononylphthalat ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Sie hat eine [[Viskosität]] von 72–82 mPa·s bei 20 °C.<ref name="Anna Wypych">{{Literatur| Autor=Anna Wypych | Titel=Databook of Plasticizers | Verlag=Elsevier | ISBN=978-1-927885-15-4 | Jahr=2017 | Online={{Google Buch | BuchID=GtMxDQAAQBAJ | Seite=519 }} | Seiten=519 |Sprache=en }}</ref>

== Verwendung ==
Diisononylphthalat wird als Weichmacher mit niedriger Flüchtigkeit und gutem Kälteverhalten eingesetzt (95 % davon für [[Polyvinylchlorid|PVC]], der Rest in [[Gummi]], Farben, [[Klebstoff]]en, [[Lack]]en, [[Dichtmittel]]n und [[Lösungsmittel]]n).<ref>Arbeitsgemeinschaft PVC und Umwelt e. V.: {{Webarchiv|url=http://www.pvc-partner.com/fileadmin/user_upload/downloads/Weichmacher/Marktdaten_Weichmacher_230106.lin.pdf |wayback=20131203020115 |text=Marktdaten Weichmacher}} (PDF; 35 kB).</ref> Es ähnelt hinsichtlich der Molekülstruktur und der Kettenlänge der Alkohole [[DEHP]], zeigt aber in vielen Fällen sowohl in der Herstellung als auch in den Produkten bessere Eigenschaften, da es in Kunststoffen weniger mobil ist, was die Haltbarkeit und Qualität der Produkte verbessern kann.<ref>{{Webarchiv | url=http://www.umweltdaten.de/umweltvertraegliche-stoffe/Teil5_1.pdf | wayback=20060705163150 | text=Leitfaden zur Anwendung umweltverträglicher Stoffe}} (PDF; 85 kB) Herausgeber: UBA, Stand: Februar 2003.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Diisononylphthalat darf vorsorglich nicht in Kinderspielzeug eingesetzt werden.<ref>{{CELEX|31999D0815|Entscheidung der EU-Kommission vom 7. Dezember 1999}}.</ref><ref>[[Bedarfsgegenständeverordnung]] [https://www.gesetze-im-internet.de/bundesrecht/bedggstv/gesamt.pdf in der Fassung vom 7. Februar 2011] (PDF; 348 kB) siehe Anlage 1 (zu § 3), Nr. 8b.</ref> Laut EU-Bericht liegen keine Hinweise auf akute Gefährdungen durch DINP beim Menschen vor, wohingegen [[Greenpeace]] ohne weitere Quellenangabe auf toxische Wirkungen im Tierversuch verweist.<ref>{{Webarchiv|text=Greenpeace-Bericht über PVC-Spielzeug |url=http://www.greenpeace.org/austria/de/marktcheck/themen/wohnen/zuhause/spielzeug/kunststoffspielzeug/spielzeug-pvc/ |wayback=20131203003530}}.</ref> Im März 2018 stellte die [[Europäische Chemikalienagentur|ECHA]] nach erfolgter Prüfung durch den [[Ausschuss für Risikobewertung]] (RAC) fest, dass eine von dänischen Forschern befürchtete [[Teratogen|Reproduktionstoxizität]] nicht vorhanden ist und DINP weiterhin in Industrieprodukten eingesetzt werden kann.<ref>[https://echa.europa.eu/documents/10162/23821863/nr_annex_rac_seac_march.pdf/fcc9fe3c-1221-93ad-0fe0-e5772436e97c Anhang zu den ECHA-News] (englisch) veröffentlicht am 16. März 2018, abgerufen am 22. März 2018.</ref>

== Weblinks ==
* {{Webarchiv | url=http://www.arbeitsmedizin.uni-erlangen.de/Koch_Phthalate.htm | wayback=20090330061349 | text=Untersuchung zu Phthalaten (einschließlich DINP-Isomere) mit toxikologischen Bewertungen}}
* {{CELEX|52006XC0413(01)''|Mitteilung der Kommission über die Ergebnisse der Risikobewertung und über die Risikobegrenzungsstrategien für die Stoffe: Dibutylphthalat; 3,4-Dichloranilin; Diisodecylphthalat; 1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C9-11-verzweigte Alkylester, C10-reich; Diisononylphthalat; 1,2-Benzoldicarbonsäure, Di-C8-10-verzweigte Alkylester, C9-reich; Ethylendiamintetraacetat; Methylacetat; Chloressigsäure; n -Pentan und Tetranatriumethylendiamintetraacetat''}} In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Union]]'', Stand: 13. April 2006.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Phthalsäureester]]
[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:Weichmacher]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]
[[Kategorie:Alkylester]]

Diisononylphthalat - Versionsgeschichte

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