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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophenyl)propanoic acid 200.svg|alt=|Strukturformel von Diiodtyrosin]]
| Freiname = Diiodtyrosin
| Andere Namen =
* 3,5-Diiod-[[Enantiomer#Nomenklatur|L]]-tyrosin
* (''S'')-2-Amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodphenyl)propansäure
* (''S'')-3,5-Diiod-[[Enantiomer#Nomenklatur|L]]-tyrosin
| Summenformel = C9H9I2NO3
| CAS = {{CASRN|300-39-0}}
| EG-Nummer = 206-092-0
| ECHA-ID = 100.005.539
| PubChem = 6181
| ChemSpider = 8946
| DrugBank = DB03374
| ATC-Code = {{ATC|H03|BX01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Thyreostatikum|Andere Thyreostatika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = beiger Feststoff<ref name="Alfa" />
| Molare Masse = 432,98 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 200 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Alfa" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (617 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=300-39-0 |Name=3,5-Diiodo-L-tyrosine |Abruf=}}</ref>
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa">{{Alfa|H65420|Name=3,5-Diiodo-L-tyrosine, 95%|Abruf=2019-12-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Alfa" />
| MAK =
}}

'''Diiodtyrosin''' ('''DIT'''), veraltet auch Dijodtyrosin (DJT), ist eine nicht-[[proteinogen]]e [[Aminosäure]], die aus der proteinogenen Aminosäure [[Enantiomer#Nomenklatur|L]]-[[Tyrosin]] durch [[Iod]]ierung entsteht. Es ist im menschlichen [[Körper (Biologie)|Körper]] die Vorstufe der [[Schilddrüsenhormon]]e [[Triiodthyronin]] (T3) und [[Thyroxin]] (T4).

Diiodtyrosin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Der Naturstoff ist L-Diiodtyrosin [Synonym: (''S'')-Diiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Diiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) aufgeführt wird, ist stets L-Diiodtyrosin gemeint.

== Biologische Bedeutung ==
{{Hauptartikel|Schilddrüsenhormone#Bildung und Freisetzung|titel1=Schilddrüsenhormone – Bildung und Freisetzung}}

=== Biosynthese (Mensch) ===
Diiodtyrosin wird in der [[Schilddrüse]] aus L-[[Tyrosin]] und [[Iodid]] gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an [[Thyreoglobulin]] gebundenen [[Tyrosylgruppe|Tyrosyl]]-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des [[Enzym]]s [[Thyreoperoxidase]] (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst [[Monoiodtyrosin]] (MIT), durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin. Da die TPO [[Häme (Stoffgruppe)|Häm]] als [[Cofaktor (Biochemie)|prosthetische Gruppe]] enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen [[Eisenmangel]] eingeschränkt sein.<ref name="dpc_bühlmann_schilddrüse">Abschnitt ''Physiologie'' in {{Webarchiv |url=http://www.dpc-buehlmann.at/html/modules.php?op=modload&name=PagEd&file=index&page_id=38 |text=''Schilddrüse'' |wayback=20070929014641}} bei DPC-Bühlmann GmbH.</ref><ref name="vitalstoff_lexikon_jod">Artikel [http://www.vitalstoff-lexikon.de/Spurenelemente/Jod/ ''Jod''.] In: ''Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon''.</ref><ref name="diss_plasmahormone_depression">{{Literatur |Autor=Jörg Sasse |Titel=Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Thrijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression |Ort=Berlin |Datum=2000 |Fundstelle=Abschnitt 1.5.3 |Kommentar=Dissertation, Humboldt-Universität Berlin |DNB=959789901 |URN=nbn:de:kobv:11-10012126}}</ref><ref name="diss_schilddruesenparameter_alkoholentgiftung">{{Literatur |Autor=Katarzyna Agata Fischmann |Titel=Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-, Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken |Ort=Tübingen |Datum=2005 |Fundstelle=Abschnitt 1.1.2 |Kommentar=Dissertation, Eberhard Karls Universität Tübingen |DNB=97437086X |URN=nbn:de:bsz:21-opus-16593}}</ref>

=== Hormonvorstufe (Mensch) ===
Diiodtyrosin ist beim Menschen die Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-[[Thyroxin]] (T4) und einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons [[Triiodthyronin]] (T3).

== Verwendung ==
Diiodtyrosin wird als Arzneimittel bei Schilddrüsenerkrankungen ([[Thyreostatikum]]) eingesetzt.<ref name="atc_h03bx01">[http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=H03BX01 ATC-H03BX01-Eintrag.] In: ATC/DDD Index, 2007 whocc.no (englisch).</ref>

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel}}
* Thyroperoxidase ({{EC|1.11.1.8}}) bei ExPASy (englisch).
* Thyroxine 5'-deiodinase ({{EC|1.97.1.10}}) bei ExPASy (englisch).
* Thyroxine 5-deiodinase ({{EC|1.97.1.11}}) bei ExPASy (englisch).
* Diiodotyrosine transaminase ({{EC|2.6.1.24}}) bei ExPASy (englisch).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]
[[Kategorie:Iodphenol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Thyreostatikum]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]

Diiodtyrosin - Versionsgeschichte

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