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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of diiodomethane.svg|100px|Strukturformel von Diiodmethan]]
| Andere Namen = * Methyleniodid
* Methylendiiodid
| Summenformel = CH2I2
| CAS = {{CASRN|75-11-6}}
| EG-Nummer = 200-841-5
| ECHA-ID = 100.000.765
| PubChem = 6346
| Beschreibung = hellbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methyleniodid|ZVG=492386|CAS=75-11-6|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 267,84 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 3,325 g·cm−3<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| Schmelzpunkt = 6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><ref name="Merck">{{Merck|818153|Abruf=2007-07-05}}</ref>
| Siedepunkt = * 67–69 °C (11 [[mmHg]])<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|158429|Name=Diiodomethane|Abruf=2011-03-25}}</ref>
* 181 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (0,8 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
* vollständig mischbar mit [[Ethanol]], [[Isopropanol]], [[Hexan]], [[Cyclohexan]], [[Benzol]], [[Xylol]], [[Diethylether]], [[Chloroform]], [[Aceton]] und [[N,N-Dimethylformamid|''N'',''N''-Dimethylformamid]]<ref name="François Cardarelli">{{Literatur|Autor=François Cardarelli |Titel=Heavy Liquids for the Separation of Minerals: Their Preparation, Properties |Verlag=Electrochem Technologies & Materials Incorporated |ISBN=978-1-77757-697-4 |Datum=2025 |Online={{Google Buch |BuchID=d2RREQAAQBAJ |Seite=133 }} |Seiten=133 }}</ref>
| Brechungsindex = 1,7425 (20 °C)<ref name="CRC"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=76 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Merck" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=dermal |Wert=830 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Merck" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=1,3 mg·l−1 (4h) |Quelle=<ref name="Merck" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = 68,5 ± 0,8 kJ·mol−1<ref>A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: ''The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry''. In: ''[[The Journal of Chemical Thermodynamics]]'', 25 (2), 1993, S. 261–269; {{DOI|10.1006/jcht.1993.1025}}.</ref>
}}

'''Diiodmethan''' (CH2I2), in der Literatur ist häufiger die Bezeichnung '''Methyleniodid''' bzw. die veraltete Version ''Methylenjodid'' anzutreffen, ist ein zweifach iodiertes [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Methan]]s und somit ein [[halogen]]ierter [[Kohlenwasserstoff]]. In der Natur ist diese Verbindung bspw. in Seewasser in Konzentrationen von einigen pmol/mol zu finden.<ref>Vogt, Rainer et al.: ''Iodine chemistry and its role in halogen activation and ozone loss in the marine boundary layer: A model study.'' In: ''Journal of Atmospheric Chemistry'' 32.3, 1999, S. 375–395.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Diiodmethan kann ähnlich wie [[Dibrommethan]] durch Reaktion von [[Iodoform]] mit [[Natriumarsenit]] und [[Natriumhydroxid]] gewonnen werden.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv1p0358 |Autor= Roger Adams and C. S. Marvel |Titel=Methylene Iodide |Jahrgang=1921 |Volume=1 |Seiten=57 |ColVol=1 |ColVolSeiten=358 |doi=10.15227/orgsyn.001.0057 }}</ref>
:<chem>CHI3 + Na3AsO3 + NaOH -> CH2I2 + Na3AsO4 + NaI</chem>

Es kann auch durch Reaktion von [[Kaliumiodid]] mit [[Dichlormethan]] hergestellt werden sowie in sehr guter Ausbeute durch Oxidation von [[Iodessigsäure]] mit [[Kaliumperoxodisulfat]].<ref>{{Literatur |Titel=METHYLENE IODIDE |Sammelwerk=Organic Syntheses |Band=1 |Datum=1921 |DOI=10.15227/orgsyn.001.0057 |Seiten=57}}</ref>

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von [[Dichlormethan]] mit [[Natriumiodid]] in [[Aceton]] gemäß der [[Finkelstein-Reaktion]]:<ref name="François Cardarelli" />
:<chem>CH2Cl2 + 2NaI -> CH2I2 + 2NaCl</chem>

== Eigenschaften ==
In frischem Zustand ist Diiodmethan eine farblose Flüssigkeit, die sich im Laufe der Zeit durch Zersetzungsreaktionen am Tageslicht bräunlich verfärben kann. Sowohl die Dichte als auch der [[Brechungsindex]] von Diiodmethan sind mit 3,325 g·cm−3<ref name="CRC"/> bzw. 1,7425 (20 °C und 589,3 nm)<ref name="CRC"/> außergewöhnlich hoch. Die Oberflächenspannung beträgt 0,0508 N·m−1.<ref name="KRÜSS">Krüss: {{Webarchiv | url=http://www.kruss.de/services/education-theory/substance-data/liquids/ | wayback=20140212184725 | text=Liquids}}</ref>

== Verwendung ==
In der [[Synthese (Chemie)|organischen Synthese]] kann CH2I2 zur Darstellung von [[Carbene]]n verwendet werden, zum Beispiel in der [[Simmons-Smith-Reaktion]].<ref>H. E. Simmons, T. L. Cairns, S. A. Vladuchick, C. M. Hoiness: ''Review of its use in the cyclopropanation of olefins''. In: ''[[Org. React.]]'', 20, 1973, S. 1–131.</ref> Außerdem findet es als Iodquelle bei [[Sandmeyer-Reaktion|sandmeyerartigen Reaktionen]] Verwendung, zum Beispiel wenn in Systemen gearbeitet wird, in denen anorganische Iodide nicht löslich sind.<ref>V. Nair, S. Richardson: ''Modification of Nucleic Acid Bases via Radical Intermediates: Synthesis of Dihalogenated Purine Nucleosides''. In: ''[[Synthesis]]'', 1982, S. 670–672; {{DOI|10.1055/s-1982-29896}}.</ref>

In der [[Mineralogie]] wird die [[Schwerflüssigkeit]] mithilfe der [[Immersionsmethode (Mineralogie)|Immersionsmethode]] häufig zur Bestimmung des [[Brechungsindex]] von [[Mineralien]], sowie zur Abtrennung und [[Dichte]]bestimmung unbekannter Schwermineralien verwendet.<ref name="Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina">{{Literatur|Autor=Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina |Titel=RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 |Verlag=Thieme |ISBN=978-3-13-200031-5 |Datum=2014 |Online={{Google Buch |BuchID=TD3OAwAAQBAJ |Seite= }} |Seiten= }}</ref><ref name="Will Kleber, Hans-Joachim Bautsch, Joachim Bohm, Detlef Klimm">{{Literatur|Autor=Will Kleber, Hans-Joachim Bautsch, Joachim Bohm, Detlef Klimm |Titel=Einführung in die Kristallographie |Verlag=De Gruyter |ISBN=978-3-486-59885-8 |Datum=2010 |Online={{Google Buch |BuchID=UvOw8tc8LJEC |Seite=314 }} |Seiten=314 }}</ref><ref name="François Cardarelli" /> Wegen seiner unbestimmten [[Toxizität]] sollte Diiodmethan hierfür nicht mehr verwendet werden, zumal es in vielen Fällen sehr einfach durch ungefährlichere Schwerflüssigkeiten ersetzt werden kann.<ref name="François Cardarelli" />

Bei der [[Kontaktwinkel]]messung wird Diiodmethan als Referenzflüssigkeit zur Bestimmung der [[Oberflächenenergie]] von Festkörpern verwendet<ref>{{Literatur |Autor=Anna Zdziennicka, Katarzyna Szymczyk, Joanna Krawczyk, Bronisław Jańczuk |Titel=Some remarks on the solid surface tension determination from contact angle measurements |Sammelwerk=Applied Surface Science |Band=405 |Verlag= |Datum=2017 |Seiten=88–101|DOI=10.1016/j.apsusc.2017.01.068}}</ref>, da es für eine rein bzw. vorwiegend [[unpolar]]e Flüssigkeit eine relativ hohe [[Oberflächenspannung]] aufweist und daher gut messbare Kontaktwinkel ausbildet.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Dihalogenmethane}}

[[Kategorie:Iodalkan]]

Diiodmethan - Versionsgeschichte

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