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2025-08-29T19:48:50Z

HC: Entferne Kategorie:Iodbenzol; Ergänze Kategorie:Diiodbenzol

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Diiodbenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 1,2-Diiodbenzol || 1,3-Diiodbenzol || 1,4-Diiodbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Diiodbenzol || ''m''-Diiodbenzol || ''p''-Diiodbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:O-Diiodobenzene.svg|75px|Struktur von o-Diiodbenzol]]
| [[Datei:M-Diiodobenzene.svg|75px|Struktur von m-Diiodbenzol]]
| [[Datei:P-Diiodobenzene.svg|50px|Struktur von p-Diiodbenzol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|615-42-9|Q72467128}} || {{CASRN|626-00-6|Q72467123}} || {{CASRN|624-38-4|Q27280619}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|11994}} || {{PubChem|12270}} || {{PubChem|12208}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H4I2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 329,91 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| flüssig
| colspan="2" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 27 °C<ref name="MORRISON_BOYD_3">Morrison/Boyd: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 3. Auflage, VCH, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6, S. 1113.</ref>
| 40 °C<ref name="CRC_13">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| 131–133 °C<ref name="FLUKA_14"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 287 °C<ref name="MORRISON_BOYD_3"/>
| 285 °C<ref name="CRC_13"/>
| 285 °C<ref name="FLUKA_14"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 2,524 g·cm−3<ref name="FLUKA_12"/>
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}Gefahr<ref name="FLUKA_12"/>
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="FLUKA_13"/>
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="FLUKA_14"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|315|318|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|-}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}
| {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| {{P-Sätze|-}}
|-
|}

Die '''Diiodbenzole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], bestehend aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Iod]]atomen (–I) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H4I2.

== Eigenschaften ==
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Diiodbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

== Darstellung ==
Die Diiodbenzole können aus den entsprechenden [[Diaminobenzole]]n durch [[Diazotierung]] und anschließende Umsetzung mit [[Kupfer(I)-iodid]] erhalten werden.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="FLUKA_12">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|238112|Name=1,2-Diiodbenzol|Abruf=2011-02-25}}</ref>
<ref name="FLUKA_13">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|475262|Name=1,3-Diiodbenzol|Abruf=2011-02-25}}</ref>
<ref name="FLUKA_14">{{Sigma-Aldrich|SIAL|37995|Name=1,4-Diiodbenzol|Abruf=2016-11-07}}</ref>
</references>

== Literatur ==
* Abil E. Aliev, Kenneth D. M. Harris, Xavier Alcobéa, Eugènia Estop: „Dynamic properties of ''p''-diiodobenzene investigated by solid-state 2H and 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy“, in: ''[[J. Chem. Soc., Faraday Trans.]]'', '''1993''', ''89'', S. 3797–3800; {{DOI|10.1039/FT9938903797}}.
* T. V. Magdesieva, I. I. Kukhareva, G. A. Artamkina, I. P. Beletskaya, K. P. Butin: „Electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution in ''p''-diiodobenzene with [(η5-C5H5)Fe(CO)2]− and [(η5-C5H5)W(CO)3]−-anions“, in: ''[[Journal of Organometallic Chemistry]]'', '''1995''', ''487'' (1–2), S. 163–166; {{DOI|10.1016/0022-328X(94)05077-O}}.
* Linda C. Brazdil, Carlo J. Cutler: „Selective Production of Diiodobenzene and Iodobenzene from Benzene“, in: ''[[J. Org. Chem.]]'', '''1996''', ''61'' (26), S. 9621–9622; {{DOI|10.1021/jo961493m}}.

{{Navigationsleiste Dihalogenbenzole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Diiodbenzol| Diiodbenzole]]

Diiodbenzole - Versionsgeschichte

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