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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trans-diazene-2D.svg|100px|Struktur von trans-Diimin]]
| Andere Namen = * Diazen
* Diimid
* Azowasserstoff
| Summenformel = H2N2
| CAS = {{CASRN|3618-05-1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 123195
| ChemSpider =
| Beschreibung = leuchtend gelber, [[metastabil]]er Feststoff unterhalb −180 °C<ref>{{Holleman-Wiberg|Auflage=101.|Startseite=672}}</ref>
| Molare Masse = 30,03 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Diimin''' (auch '''Diazen''', '''Diimid''', '''Azowasserstoff''') ist eine [[Anorganische Chemie|anorganische Verbindung]] und bildet die Grundstruktur der [[Organische Verbindung|organischen]] [[Azoverbindung]]en. Es ist bei [[Raumtemperatur]] [[Chemische Stabilität|instabil]]. Reines, festes, unterhalb −180 °C [[metastabil]]es Diimin hat eine leuchtend gelbe Farbe. Die Verbindung ist nicht unzersetzt [[Sublimation (Physik)|sublimierbar]], sehr [[licht]]empfindlich und zerfällt unter [[Disproportionierung]] in Stickstoff und Hydrazin.

== Gewinnung und Darstellung ==
Diimin lässt sich auf folgende drei Arten gewinnen:<ref>{{Literatur |Autor=Egon Wiberg, Nils Wiberg |Titel=Inorganic Chemistry |Verlag=Academic Press |Datum=2001 |ISBN=978-0-12-352651-9 |Seiten=628 |Online=https://books.google.de/books?id=LxhQPdMRfVIC&lpg=PA628&hl=de&pg=PA628#v=onepage&q&f=false |Abruf=2025-09-17}}</ref>
* durch [[Dehydrierung]] von [[Hydrazin]] (z. B. durch Einwirkung von [[Mikrowellen]] oder durch die Oxidation mit Sauerstoff oder [[Wasserstoffperoxid]] in Gegenwart von Cu2+)
* durch Umwandlung von Azoverbindungen
* durch [[Hydrierung]] von [[Stickstoff]]
Ein Beispiel für die eine Azoverbindung, aus der Diimin gewonnen werden kann, ist [[Kaliumazodicarboxylat]].<ref>{{Literatur |Autor=J. Warren Hamersma, Eugene I. Snyder |Titel=Diimide Reductions Using Potassium Azodicarboxylate |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=30 |Nummer=11 |Datum=1965-11 |DOI=10.1021/jo01022a532 |Seiten=3985–3988}}</ref>

== Isomerie ==
Die Verbindung kommt in drei isomeren Formen vor, einer ''trans''- ('''1'''), einer ''cis''- ('''2''') und einer ''iso''-Form ('''3''').

[[Datei:Diazene isomers.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|Diimin-Isomere]]

== Geschichte ==
Die Substanz wurde 1972 von [[Nils Wiberg]] und Mitarbeitern zum ersten Mal isoliert. Hierbei wurde bei 60 °C eine [[Thermolyse]] von [[Tosylgruppe|Natriumtosylhydrazid]] im Vakuum durchgeführt. Das Tosylhydrazid zerfiel dabei mit 80%iger Ausbeute in Diimin und Natriumtoluolsulfinat. Das Diimin wurde als leuchtend gelber Belag bei −196 °C an einem [[Kühlfinger]] abgeschieden. Der Nachweis im Gas erfolgte [[Massenspektrometrie|massenspektrometrisch]]. Die Herstellung gelang auch mit anderen Alkalimetalltosylhydraziden, allerdings in geringerer Ausbeute.<ref>[[Nils Wiberg]], Heinz Bachhuber, Gerd Fischer: ''Isolierung von Diimin,'' [[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]], 84. Jahrg. 1972, Nr. 18, S. 889, {{DOI|10.1002/ange.19720841808}}</ref>

:<math>\mathrm{H_3C-C_6H_4-SO_2-NNa-NH_2 \longrightarrow H-N=N-H + H_3C-C_6H_4-SO_2Na}</math>

== Diazene, Triazene, Tetrazene ==
Vom Diimin leiten sich formal die '''Diazene''' ab, bei denen die [[Wasserstoff]]atome des Diimins durch [[Alkylgruppe|Alkyl-]] oder [[Arylgruppe]]n ersetzt sind. Sie werden jedoch gewöhnlich als [[Azoverbindungen]] bezeichnet. Diazene können prinzipiell in einer (''E'')- oder einer (''Z'')-Form vorliegen, von denen die erstere die energetisch günstigere ist (siehe [[Cis-trans-Isomerie]]).

Formal lassen sich auch die [[Triazene]] und [[Tetrazene]] vom Diimin ableiten. Ein stabiles Derivat vom Triazen ist beispielsweise das [[Diazoaminobenzol]]. Ein Tetrazenderivat erhält man durch Oxidation von [[Phenylhydrazin]] in Form des gelben 1,1,4,4-Tetraphenyl-2-tetrazens.

== Diazenyl-Rest ==
In der [[IUPAC]]-[[Nomenklatur (Chemie)|Nomenklatur]] kann eine [[Azogruppe|Azobrücke]] als '''Diazenyl'''-[[Rest (Chemie)|Rest]] bezeichnet werden.

== Anorganische Derivate ==
Ein Derivat des Diimins ist die [[Hyposalpetrige Säure]] (Diazendiol). Ein weiteres Derivat ist das Difluordiimin N2F2 ([[Difluordiazin]]). Ebenfalls gehören die Azosäuren (Diazendicarbonsäure) bzw. deren stabile [[Säureamide|Amide]] und [[Ester]] (beispielsweise [[Azodicarbonsäurediethylester]]) zu den Derivaten. Außerdem sind Azosilane, wie das ''trans''-Bis(trimethyl-silyl)diimin, bekannt:
:<math>\rm (CH_3)_3Si-N=N-Si(CH_3)_3 </math>

== Diimin-Komplexe ==
Bekannt sind beispielsweise mehrkernige [[Carbonylgruppe|Carbonyl]]-[[Komplexchemie|Komplexe]] mit Chrom und [[Cyclopentadien|Cyclopentadienyl]]-Komplexe mit [[Mangan]], die durch Oxidation aus den entsprechenden [[Hydrazin]]-Komplexen hergestellt werden können. Im Unterschied zum reinen Diimin sind diese Diimin-Komplexe im festen Zustand relativ stabil, in Lösungen aber auch hoch reaktiv.

:<math>\rm (CO)_5Cr-NH=NH-Cr(CO)_5 </math>
:<math>\rm C_5H_5-Mn(CO)_2-NH=NH-Mn(CO)_2-C_5H_5 </math>

Diese beiden Komplexe waren die ersten Verbindungen, in denen Diimin fixiert und charakterisiert werden konnte.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Quellen ==
* {{Literatur|Autor=[[Dieter Sellmann]]|Titel=Diimin und seine Derivate|Sammelwerk=[[Chemie in unserer Zeit]]|Band=7|Nummer=6|Jahr=1973|Seiten=163-170|DOI=10.1002/ciuz.19730070602}}
* {{Holleman-Wiberg|Auflage=101.|Startseite=671|Endseite=675}}
* {{RömppOnline|ID=RD-04-01581|Name=Diimin|Abruf=2015-01-02}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Diazene}}

[[Kategorie:Azoverbindung| ]]

Diimin - Versionsgeschichte

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