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Dihydroxytoluole - Versionsgeschichte
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<p><span class="autocomment">Weblinks</span></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Dihydroxytoluole''' bilden eine [[Stoffgruppe]] von [[aromatische Verbindung|aromatischen Verbindungen]], die sich sowohl vom [[Toluol]] als auch von den [[Dihydroxybenzole]]n ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit zwei angefügten [[Hydroxygruppe]]n&nbsp;(–OH) und einer [[Methylgruppe]]&nbsp;(–CH<sub>3</sub>) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>, wobei das 3,5-Dihydroxytoluol ([[Orcin]]) das bekannteste ist.<br />
<br />
Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxytoluole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des [[Brenzcatechin]]s (2&nbsp;Isomere), des [[Resorcin]]s (3&nbsp;Isomere) und des [[Hydrochinon]]s (1&nbsp;Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Toluols auffassen. Sie werden daher als ''Dihydroxytoluole'' bezeichnet, da nur mit ''-toluol'' ein gemeinsamer neuer Trivialstammname gebildet wird.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Das 3,4-[[Isomer]] ''Homopyrocatechin'' (auch Homobrenzcatechin, 4-Methylbrenzcatechin), findet sich als [[Dimethylether|2-Methylether]] [[Kreosol]], zum einen im Stoffgemisch [[Kreosot]], im [[Holzteer]] sowie im [[Ylang-Ylang-Öl]].<ref>H. Hager et al.: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis'', Springer 1999, ISBN 3-540-52640-4, S.&nbsp;681.</ref><ref>J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): ''Römpp Lexikon Chemie'', 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S.&nbsp;2642.</ref> Das 3,5-Isomer [[Orcin]] wurde 1829 aus [[Flechte]]n der Gattung [[Rocella]] isoliert. Es kommt auch in den Blüten von [[Moose]]n wie ''Ditrichia viscosa'' und den Blättern der [[Baumheide]] (''Erica arborea'') vor.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Alle Stoffe sind in Wasser wenig löslich. Chemisch verhalten sie sich typischerweise wie Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.<br />
<br />
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Dihydroxytoluole'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<!--Den nachfolgenden Eintrag bitte nicht löschen, da er für eine Suche nach der Summenformel benötigt wird--><div style="display:none;">C7H8O2</div><br />
| 2,3-Dihydroxytoluol || 2,4-Dihydroxytoluol || [[2,5-Dihydroxytoluol]] || 2,6-Dihydroxytoluol || 3,4-Dihydroxytoluol || [[3,5-Dihydroxytoluol]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| 3-Methyl-<br/>1,2-dihydroxybenzol,<br/>3-Methylbrenzcatechin<br/>&nbsp;<br />
| 4-Methyl-<br/>1,3-dihydroxybenzol,<br/>4-Methylresorcin<br/>&nbsp;<br />
| 2-Methyl-<br/>1,4-dihydroxybenzol,<br/>2-Methylhydrochinon,<br/>Toluhydrochinon<br />
| 2-Methyl-<br/>1,3-dihydroxybenzol,<br/>2-Methylresorcin<br/>&nbsp;<br />
| 4-Methyl-<br/>1,2-dihydroxybenzol,<br/>4-Methylbrenzcatechin,<br/> Homopyrocatechin<br />
| 5-Methyl-<br/>1,3-dihydroxybenzol,<br/>5-Methylresorcin,<br/>'''Orcin''', Orcinol<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:2,3-Dihydroxytoluol.svg|80px|2,3-Dihydroxytoluol]]<br />
| [[Datei:2,4-Dihydroxytoluol.svg|80px|2,4-Dihydroxytoluol]]<br />
| [[Datei:2,5-Dihydroxytoluol.svg|120px|2,5-Dihydroxytoluol]]<br />
| [[Datei:2,6-Dihydroxytoluol.svg|120px|2,6-Dihydroxytoluol]]<br />
| [[Datei:3,4-Dihydroxytoluol.svg|80px|3,4-Dihydroxytoluol]]<br />
| [[Datei:3,5-Dihydroxytoluol.svg|120px|3,5-Dihydroxytoluol]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|488-17-5|Q15303191}} || {{CASRN|496-73-1|Q9549694}} || {{CASRN|95-71-6|Q1925586}} || {{CASRN|608-25-3|Q9549707}} || {{CASRN|452-86-8|Q15303189}} || {{CASRN|504-15-4|Q412476}}<br />6153-39-5 (Monohydrat)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|340}} || {{PubChem|10333}} || {{PubChem|7253}} || {{PubChem|11843}} || {{PubChem|9958}} || {{PubChem|10436}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard<br />
| {{ECHA|100.006.975}} || {{ECHA|100.007.117}} || {{ECHA|100.002.222}} || {{ECHA|100.009.233}} || {{ECHA|100.006.559}} || {{ECHA|100.007.259}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]<br />
| colspan="6" | C<sub>7</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]<br />
| colspan="6" | 124,14 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]<br />
| colspan="6" | fest<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung<br />
| colspan="6" | kristalline Feststoffe<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]<br />
| <br />
| <br />
| <br />
| <br />
| 1,129 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Q34" /><br />
| <br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]<br />
| 65–68 °C<ref name="Q23">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|M34006|Name=3-Methylcatechol|Abruf=2022-03-23}}</ref><br />
| 104–108 °C<ref name="Q24">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|657581|Name=4-Methylresorcinol|Abruf=2022-03-23}}</ref><br />
| 126–127 °C<ref name="Q25">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|112968|Name=Methylhydroquinone|Abruf=2022-03-23}}</ref><br />
| 114–120 °C<ref name="Q26">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|302589|Name=2-Methylresorcinol|Abruf=2022-03-23}}</ref><br />
| 67–69 °C<ref name="Q34">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|M34200|Name=4-Methylcatechol|Abruf=2022-03-23}}</ref><br />
| 106–112 °C<ref name="Q35">{{Sigma-Aldrich|aldrich|447420|Name=Orcinol|Abruf=2022-03-23}}</ref><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]<br />
| 241 °C<ref name="Q23"/><br />
| 270 °C<ref name="David R. Lide">{{Literatur| Autor=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-8493-0595-5 | Jahr=1995 | Online={{Google Buch | BuchID=q2qJId5TKOkC | Band=3 | Seite=370 }} | Seiten=370 }}</ref><br />
| 297 °C<ref name="Q25"/><br />
| 264 °C<ref name="Q26" /><br />
| 251 °C<ref name="Q34"/><br />
| 287–290 °C<ref name="Alfa">{{Alfa|L18567|Name=3,5-Dihydroxytoluene, 99%|Abruf=2022-03-28}}</ref><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]<br />
| colspan="6" | wenig löslich in Wasser<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br/>Kennzeichnung]]<br/><br />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Q23"/><br />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Q24"/><br />
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}{{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="Q25"/><br />
| {{GHS-Piktogramme|05|06}}{{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="Q26"/><br />
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="Q34"/><br />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Q35"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]<br />
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|314|317|335|410|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|301|317|318|400|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|-}}<br />
| {{H-Sätze|302|315|319|335|KeineKat=ja}}<br />
|-<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
|-<br />
| {{P-Sätze|261|264|271|280}}<br/>{{P-Sätze|302+352|305+351+338}}<br />
| {{P-Sätze|261|264|271|280}}<br/>{{P-Sätze|302+352|305+351+338}}<br />
| {{P-Sätze|260|271|273|280}}<br/>{{P-Sätze|303+361+353|305+351+338}}<br />
| {{P-Sätze|261|273|280|301+310}}<br/>{{P-Sätze|302+352|305+351+338}}<br />
| {{P-Sätze|-}}<br />
| {{P-Sätze|261|264|270|301+312}}<br/>{{P-Sätze|302+352|305+351+338}}<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Dihydroxytoluenes|Dihydroxytoluole}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Alkylphenol| Dihydroxytoluole]]<br />
[[Kategorie:Toluol| Dihydroxytoluole]]<br />
[[Kategorie:Dihydroxybenzol]]</div>
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