imported>Calle Cool: /* Darstellung */ Artikel vorhanden

2026-04-08T11:40:31Z

Darstellung: Artikel vorhanden

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dihydrojasmone Structural Formula V.1.svg|300px|Struktur von Dihydrojasmon]]
| Andere Namen = 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on
* 3-Methyl-2-pentylcyclopent-2-en-1-on
* {{INCI|Name=DIHYDROJASMONE |ID=39561 |Abruf=2021-10-01}}
| Summenformel = C11H18O
| CAS = {{CASRN|1128-08-1}}
| EG-Nummer = 214-434-5
| ECHA-ID = 100.013.122
| PubChem = 62378
| ChemSpider = 56166
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 166,26 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" />
| Dichte = 0,916 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 120–121 °C (12 mmHg)<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser, löslich in [[Ethanol]]<ref>[https://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1009071.html Datenblatt bei TheGoodScents]</ref>
| Brechungsindex = 1,4767 (20 °C)<ref name="CRC90_3_366">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=366}}</ref>
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|W376302|Name=Dihydrojasmone, ≥98%, stabilized, FG|Abruf=2019-12-26}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Dihydrojasmon''' ist eine von [[Jasmon]] abgeleitete [[chemische Verbindung]]. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die in Parfüms als blumiger und fruchtiger [[Geruchsstoff]] (jasminartig) eingesetzt wird.<ref name="Ullmann" />

== Darstellung ==
Die Synthese von Dihydrojasmon wurde erstmals 1942 von [[Heinz Hunsdiecker]] beschrieben. Bei der [[Hunsdiecker-Kondensation]] wird [[2,5-Undecandion]] in siedendem [[Ethanol]] mit 2-prozentiger wässriger [[Natronlauge]] als Katalysator [[Cyclisierung|cyclisiert]].<ref name="Hu">{{Literatur| Autor=Heinz Hunsdiecker| Titel=Über das Verhalten der γ-Diketone, I. Mitteilung| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=75| Nummer=5| Datum=1942-05-06| Seiten=447–454| DOI=10.1002/cber.19420750502}}</ref><ref>{{Patent |Land =US |V-Nr =2387587|Titel =Process of manufacturing cyclopentenone derivatives |A-Datum =1940-08-20 |V-Datum = 1945-10-23 |Erfinder =Heinz Hunsdiecker}}</ref>

:[[Datei:Synthesis Dihydrojasmone1.svg|rahmenlos|hochkant=1.0|Cyclisierung von 2,5-Undecandion zu Dihydrojasmon.]] Cyclisierung von 2,5-Undecandion zu Dihydrojasmon

2,5-Undecandion ist durch Spaltung von 2-Hexyl-5-methylfuran zugänglich, das über eine mehrstufige Reaktionssequenz mit schlechter Ausbeute aus [[5-Methylfurfural]] gewonnen werden kann.<ref name="Hu"/> Ein Alternativverfahren für die Herstellung von 2,5-Undecandion geht von ''n''-[[Heptanal]] aus, wobei die [[Carbonylgruppe]] mit [[1,3-Propandithiol]] als [[Dithiane|Dithian]] geschützt wird. Nach Alkylierung und Abspaltung der [[Schutzgruppe]] erhält man die Ausgangsverbindung für die Dihydrojasmon-Synthese.<ref>{{CanJChem |Autor=Tse-Lok Ho, Honor C. Ho, C. M. Wong |Titel=A Synthetic Route to Dihydrojasmone; Sulfuric Acid as Dethioacetalization Agent |Jahr=1973 |Volume=51 |Issue=2 |Seiten=153–155 |doi=10.1139/v73-023 }}</ref>

Eine technisch einfache Synthese von Dihydrojasmon geht von [[Heptylamin|''n''-Heptylamin]] aus, welches mit [[Ozon]] bei −78 °C zum 1-Nitroheptan [[Oxidation|oxidiert]] wird. Dieses wird in [[Chloroform]] gelöst und mit katalytischen Mengen [[Diisopropylamin]] bei 40 °C mit [[Methylvinylketon]] umgesetzt und anschließend mit basischem [[Silicagel]] zur Trockene eingedampft und 48 Stunden bei 80 °C zum Endprodukt umgesetzt.<ref>{{Literatur| Autor=Ehud Keinan, Yehuda Mazur| Titel=Reactions in dry media. A simple conversion of nitro groups into carbonyls| Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society| Band=99| Nummer=11| Datum=1977-03| Seiten=3861| DOI=10.1021/ja00453a067}}</ref>

:[[Datei:Synthesis Dihydrojasmone2.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|Cyclisierung von Undecan-2,5-dion zu Dihydrojasmon.]] Synthese von Dihydrojasmon aus ''n''-Heylamin und Methylvinylketon

Alternative Syntheserouten verwenden als Ausgangskomponente [[2-Methylfuran]]<ref>Janusz Nowicki: ''[http://www.mdpi.com/1420-3049/5/12/1201/pdf Review: Synthesis of Jasmonoides from Furan Derivatives]'', in: ''[[Molecules]]'', '''2000''', ''5'', S. 1201–1209.</ref> oder [[Acrylsäuremethylester]].<ref>G. W. Parshall, W. A. Nugent, D. M.-T. Chan, W. Tam: ''[http://www.iupac.org/publications/pac/1985/pdf/5712x1809.pdf A new role for organometallic reactions in organic synthesis in industry] (PDF; 220 kB)'', in: ''[[Pure and Applied Chemistry|Pure Appl. Chem.]]'', '''1985''', ''57'' (12), S. 1809–1818.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
</references>

[[Kategorie:Cyclopentenon]]
[[Kategorie:Duftstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Dihydrojasmon - Versionsgeschichte

imported>Calle Cool: /* Darstellung */ Artikel vorhanden