imported>Anagkai: Struktur mit expliziten Methylgruppen

2026-03-01T08:54:56Z

Struktur mit expliziten Methylgruppen

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dihydroergocryptin.svg|200px|Struktur von Dihydroergocryptin]]
| Freiname = Dihydroergocryptin
| Andere Namen = * α-Dihydroergocryptin (α-DHEC)
* (5′a,10a)-9,10-Dihydro-12′-hydroxy-2′-(1-methylethyl)-5′-(2-methylpropryl)-ergotaman-3′,6′,18-trion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C32H43N5O5
| CAS = * {{CASRN|25447-66-9}} (α-Dihydroergocryptin)
* {{CASRN|14271-05-7|Q27114324}} (α-Dihydroergocryptinmesilat)
| EG-Nummer = 246-993-6
| ECHA-ID = 100.042.706
| PubChem = 114948
| ChemSpider = 102887
| ATC-Code = {{ATC|N04|BC03}}
| DrugBank = DB11274
| Wirkstoffgruppe = [[Dopaminagonist]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 577,72 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Dihydroergocryptin''' (DHEC) ist ein von den [[Mutterkornalkaloide]]n abgeleiteter [[Arzneistoff]]. Es wirkt primär als [[Dopaminagonist|Dopamin-D2-Agonist]] und weiterhin als D1-Partialagonist und wird hauptsächlich zur Behandlung des [[Morbus Parkinson]] eingesetzt.

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
* Morbus Parkinson, bei Patienten ohne Fluktuationen im Krankheitsbild als Monotherapie oder in Kombination mit [[Levodopa]].
* Intervallbehandlung der [[Migräne]]-Kopfschmerzen (nur Schweiz).

=== Dosierung, Art und Dauer der Anwendung ===
==== Morbus Parkinson ====
Die Anfangsdosis beträgt 10 mg pro Tag (mg/d). Nach jeweils zwei Wochen kann eine Steigerung um 10 mg/d bis zum Erreichen der erforderlichen Erhaltungsdosis erfolgen. Die Erhaltungsdosis beträgt i. d. R. 60 mg/d und in Einzelfällen bis zu 120 mg/d. Diese Dosierungen gelten auch für die Kombinationsbehandlungen mit Levodopa. Die Tagesdosis ist auf zwei Einnahmen zu verteilen.

==== Migräne-Kopfschmerzen ====
Die Intervall-Behandlung der Migränekopfschmerzen wird mit einer Dosis von 10 mg/d begonnen und kann nach zwei Wochen auf die Erhaltungsdosis von 20 mg/d erhöht werden. Auch bei Erfolg der Behandlung sollte die Einnahme von DHEC nach sechs Monaten unterbrochen und erst bei einem Rückfall wieder aufgenommen werden. Die Tagesdosis ist auf zwei Einnahmen zu verteilen.

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
* Überempfindlichkeit gegen [[Mutterkornalkaloid]]e
* fortgeschrittene [[Leberversagen|Leberschädigung]]
* Kombinationsbehandlung mit [[Erythromycin]] und anderen [[Makrolidantibiotikum|Makrolid-Antibiotika]], die das [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-[[Isoenzym]] [[Cytochrom P450 3A4]] hemmen
* Kindesalter
* Schwangerschaft und Stillzeit
Besondere Vorsicht ist bei [[Psychose]]n und [[Bluthochdruck]] geboten.

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
* [[Inhibitor|Hemmstoffe]] des [[Biotransformation|arzneimittelabbauenden]] [[Enzym]]s [[Cytochrom P450 3A4|CYP 3A4]] führen zu einer deutlichen Erhöhung der Blutspiegel von DHEC: in einer Studie mit [[Erythromycin]] stiegen die Spitzenkonzentrationen im Blut um ca. das 10fache; insgesamt kam es zu einer 16-fachen Erhöhung der Verfügbarkeit von DHEC im Blut.<ref>C. de Mey, M. Althaus, E. Ezan, A. Retzow: ''Erythromycin increases plasma concentrations of alpha-dihydroergocryptine in humans.'' In: ''[[Clin Pharmacol Ther]].'' 70, 2001, S. 142–148. PMID 11503008</ref> Daher sollten Erythromycin und andere [[Makrolidantibiotikum|Makrolidantibiotika]] nicht zusammen mit DHEC gegeben werden. Auch bei gleichzeitiger Behandlung mit anderen Hemmstoffen des CYP-3A4-Enzyms (z. B. [[HIV-Proteaseinhibitor]]en, [[Antimykotikum|Azol-Antimykotika]], [[Verapamil]], [[Valproinsäure]], [[Fluoxetin]], [[Cimetidin]] oder [[Amiodaron]]) ist Vorsicht geboten. Wenn diese Arzneimittel wieder abgesetzt werden, muss die Dosis von DHEC gegebenenfalls wieder angepasst werden.
* DHEC sollte nicht zusammen mit anderen Mutterkornalkaloiden verwendet werden, da sich die Nebenwirkungen dieser Arzneistoffe verstärken können ([[Ergotismus]]).
* DHEC kann die [[Thrombozytenaggregation]] beeinträchtigen und [[Thrombozytenaggregationshemmer|gerinnungshemmend]] wirken. Bei Patienten, die gleichzeitig andere, die [[Blutgerinnung]] beeinflussende Arzneimittel erhalten, sollten häufigere Kontrollen vorgenommen werden.
* Eine Interaktion zwischen DHEC und Medikamenten, die den Blutdruck oder die Psyche beeinflussen, kann nicht ausgeschlossen werden. Wechselwirkungen mit [[Ethanol|Alkohol]] wurden nicht untersucht. Die gleichzeitige Einnahme von Alkohol kann die Verträglichkeit von DHEC verschlechtern.
* Die gleichzeitige Einnahme von [[Organische Nitrate|Nitropräparaten]] kann u. U. die Wirkung von DHEC verstärken.
* DHEC hat keinen klinisch relevanten Einfluss auf die [[Pharmakokinetik]] von Levodopa. Dennoch kann es bei gleichzeitiger Anwendung von Levodopa zu häufigerem Auftreten von Magenschmerzen, niedrigem Blutdruck, [[Kopfschmerz]]en und [[Ödem]]en kommen.

=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===
Tierstudien haben unerwünschte Effekte auf die [[Fötus|Föten]] gezeigt. DHEC kann [[Wehe]]n vor dem Schwangerschaftstermin auslösen und kann die [[Laktation|Milchabgabe]] hemmen. Daher darf DHEC bei Schwangerschaft oder während der Stillzeit nicht eingenommen werden.

== Sonstige Informationen ==
=== Geschichte ===
DHEC wurde in den 1990er Jahren durch die italienische Firma Poli (heute [[Polichem]] S.A., Lugano, Schweiz) in den Anwendungsgebieten Morbus Parkinson und Migräne entwickelt und anschließend an verschiedene Firmen in Deutschland und der Schweiz auslizenziert.

=== Studien ===
Die Zulassung von DHEC bei der Behandlung von Patienten mit Morbus Parkinson beruht auf Studien von Battistin ''et al''.<ref>L. Battistin, P. G. Bardin, F. Ferro-Milone u. a.: ''Alpha-dihydroergocryptine in Parkinson's disease: a multicentre randomized double blind parallel group study.'' In: ''Acta Neurol Scand.'' 99, 1999, S. 36–42. PMID 9925236</ref> und Bergamasco u. a.<ref>B. Bergamasco, L. Frattola, A. Muratorio u. a.: ''Alpha-dihydroergocryptine in the treatment of de novo parkinsonian patients: results of a multicentre, randomized, double-blind, placebo-controlled study.'' In: ''Acta Neurol Scand.'' 101, 2000, S. 372–380. PMID 10877152</ref> Die Wirksamkeit bei der Behandlung von Migräne wurde von Bussone u. a.<ref>G. Bussone, R. Cerbo, N. Martucci u. a.: ''Alpha-dihydroergocryptine in the prophylaxis of migraine: a multicenter double-blind study versus flunarizine.'' In: ''Headache.'' 39, 1999, S. 426–431. PMID 11279920</ref> und Micieli u. a.<ref>G. Micieli, A. Cavallini, S. Marcheselli u. a.: ''Alpha-dihydroergocryptine and predictive factors in migraine prophylaxis.'' In: ''[[Int J Clin Pharmacol Ther]].'' 39, 2001, S. 144–151. PMID 11332869</ref> bestätigt. Wie viele [[Dopaminagonist]]en wurde auch DHEC wurde bei der Behandlung von Patienten mit [[Restless-Legs-Syndrom|''restless legs''-Syndrom]] (RLS) untersucht.<ref>F. Tergau, S. Wischer, C. Wolf, W. Paulus: ''Treatment of restless legs syndrome with the dopamine agonist alpha-dihydroergocryptine.'' In: ''Mov Disord.'' 16, 2001, S. 731–735. PMID 11481700.</ref> DHEC ist jedoch nicht zur Behandlung von RLS zugelassen.

== Handelsnamen ==
* ''Almirid'' (D), ''Cripar'' (D, CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Lysergsäureamid]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Oxazolidinon]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Halbacetal]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Dopaminagonist]]
[[Kategorie:Parkinsonmittel]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Dihydroergocryptin - Versionsgeschichte

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