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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Struktur Dihydrocodein.svg|250px|Strukturformel von Dihydrocodein]]
| Freiname = Dihydrocodein
| Andere Namen = *DHC
* (4''R'',7''S'',7a''R'',12b''S'')-9-Methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1''H''-4,12-methanobenzofuro[3,2-''e'']isochinolin-7-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 3-Methoxy-17-methyl-4,5''α''-epoxymorphinan-6-ol
| Summenformel = C18H23NO3
| CAS = * {{CASRN|125-28-0}}
* {{CASRN|5965-13-9|Q27270730}} [(''R'',''R'')-Hydrogentartrat]<ref>{{Substanzinfo|Name=Dihydrocodein Hydrogentartrat |CAS=5965-13-9 |EG-Nummer=227-747-7 |ECHA-ID=100.025.225 |PubChem=5492624 |ChemSpider=4591081 |Wikidata=Q27270730 }}</ref>
| PubChem = 5284543
| ChemSpider = 4447600
| EG-Nummer = 204-732-3
| ECHA-ID = 100.004.303
| ATC-Code = {{ATC|N02|AA08}}
| DrugBank = DB01551
| Wirkstoffgruppe = [[Antitussivum]], [[Opioid]]-[[Analgetikum]]
| Wirkmechanismus = μ-[[Opioidrezeptor]]-Agonist
| Beschreibung = * weiße Kristalle ([[freie Base]])<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01522|Name=Dihydrocodein|Abruf=2019-06-30}}</ref>
* farb- und geruchloses Pulver (Tartrat)<ref name="Caelo" />
| Molare Masse = 301,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 112–113 °C (freie Base)<ref name="roempp" />
* 88–89 °C (Monohydrat)<ref name="roempp" />
* 193 °C (Tartrat)<ref name="Caelo" />
| Siedepunkt = 248 °C (freie Base)<ref name="roempp" />
| Dampfdruck =
| pKs = 8,68<ref Name="roempp" />
| Löslichkeit = löslich in Wasser (Tartrat, 200 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Caelo" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Caelo">Caelo: [http://www.caelo.de/getfile.html?type=sdb&num=4848 Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate] (PDF; 350 kB), abgerufen am 27. Dezember 2019.</ref>
| GHS-Piktogramme = Tartrat{{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301|313|280}}
| Quelle P = <ref name="Caelo" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=80 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>R. GIUDICELLI, P. CHABRIER, K. KRISTENSSON: ''[Chemical and pharmacological study of some new morphine derivatives].'' In: ''Therapie.'' Band 6, Nummer 3, 1951, S. 146–154, PMID 14855429.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=i.v. |Wert=357 µg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Caelo" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=359 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Caelo" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.p. |Wert=252 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Caelo" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=s.c. |Wert=350 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Caelo" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=s.c. |Wert=142 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Caelo" /> }}
}}

'''Dihydrocodein''' (DHC) oder '''Dihydrokodein''' ist ein [[Partialsynthese|halbsynthetischer]] [[Derivat (Chemie)|Abkömmling]] des Opium-Alkaloids [[Codein]], das als Schmerzmittel und als Hustenblocker angewandt wird.<ref name="Herman H. Waldvogel">{{Literatur |Autor=Herman H. Waldvogel |Titel=Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-56710-0 |Seiten=277 |Online={{Google Buch | BuchID=qlWbBgAAQBAJ | Seite=277 }}}}</ref> Es wird durch [[Hydrieren|Hydrierung]] des Codeins hergestellt.<ref>Hermann Hager, G. Frerichs, G. Arends, H. Zörnig (Hrsg.): ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte und Medizinalbeamte.'' Zweiter Band, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1949, ISBN 978-3-642-49767-4, S. 348.</ref> Dihydrocodein war seit Ende der 1970er Jahre bis etwa 2001 ein häufig angewendetes Medikament zur Behandlung [[opiat]]abhängiger [[Patient]]en.<ref name="Michael Krausz, Christian Haasen, Dieter Naber">{{Literatur |Autor=Michael Krausz, Christian Haasen, Dieter Naber |Titel=Pharmakotherapie der Sucht |Verlag=Karger Medical and Scientific Publishers |Datum=2003 |ISBN=978-3-8055-7482-2 |Seiten=105 ff. |Online={{Google Buch | BuchID=sELUKAv6o9wC | Seite=105}}}}</ref> Es wird oral, etwa als [[Retard]]-Tablette (60, 90 oder 120 mg des Wirkstoffs enthaltend), verabreicht.

== Anwendung ==
Die [[analgetische Potenz]] von Dihydrocodein ist etwa doppelt so hoch wie die von Codein und entspricht einem Sechstel<ref>[[Eberhard Klaschik]]: ''Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin.'' In: [[Stein Husebø]], Eberhard Klaschik (Hrsg.): ''Palliativmedizin.'' 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 232.</ref> bis einem Fünftel der Potenz von Morphin. Die schmerzstillende Wirkung einer Retardtablette mit beispielsweise 60 mg DHC hält etwa 12 Stunden an.<ref>[[Eberhard Klaschik]]: ''Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin.'' 2009, S. 232.</ref> Hauptsächlich wird Dihydrocodein als Hustenmittel ([[Antitussivum]]) zur Kurzzeitanwendung bei der symptomatischen Behandlung des Reizhustens (unproduktiver Husten)<ref name="Herman H. Waldvogel" />, jedoch auch zur Behandlung mäßig starker Schmerzen sowie zur Heroinsubstitution verwendet.<ref name="Thomas Geschwinde">{{Literatur |Autor=Thomas Geschwinde |Titel=Rauschdrogen Marktformen und Wirkungsweisen |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-30163-6 |Seiten=752 |Online={{Google Buch | BuchID=whT4ewJBUXYC | Seite=752 }}}}</ref>

Die Verwendung in [[Substitutionsprogramm]]en Opiatabhängiger darf nur unter ärztlicher Aufsicht erfolgen. In Deutschland wurde die Substitutionsmethode mit Dihydrocodein 1975 von dem Kieler Arzt [[Gorm Grimm]] eingeführt.<ref>A. Ulmer, R. Ullmann: {{Webarchiv |url=http://www.jesbielefeld.de/jesjournal/Nachruf%20Grimm.pdf |text=''Nachruf Gorm Grimm.'' |wayback=20151124130609}} (PDF; 292 kB) In: ''Suchttherapie'', 9, 2008, S. 185–186. [[doi:10.1055/s-0028-1102925]].</ref>

Seit 2001 ist Dihydrocodein wie auch [[Codein]] zur Substitutionsbehandlung nur in begründeten Ausnahmefällen gestattet und wird durch [[Methadon]] bzw. Levomethadon ersetzt.<ref name="Michael Krausz, Christian Haasen, Dieter Naber" /> Dihydrocodein unterliegt international betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften.<ref>International Narcotics Control Board: [http://www.incb.org/documents/Narcotic-Drugs/Yellow_List/54_edition/YL-54th_edition_09_02_2016_EN.pdf List of Narcotic Drugs under International Control] Annex to Forms A, B and C 54th edition, December 2015.</ref>

In Deutschland ist es in der Anlage III des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetzes]] aufgeführt und muss auf amtlichen [[Betäubungsmittelrezept]]en verordnet werden; davon ausgenommen sind jedoch Zubereitungen mit einer Konzentration bis 2,5 % oder je abgeteilte Form bis zu 100 mg Dihydrocodein (berechnet als [[Basen (Chemie)|Base]]). Diese sind in Deutschland und Österreich ohne Betäubungsmittelrezept verschreibbar.<ref>{{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_iii.html|text=Anlage III}} zum deutschen Betäubungsmittelgesetz</ref><ref>{{Webarchiv|url=http://www.apotheker.at/internet/OEAK/NewsPresse_1_0_0a.nsf/agentEmergency%21OpenAgent%26p%3D32B730F46360B06BC1256CAA004C5B4A%26fsn%3DfsStartHomeFachinfo%26iif%3D0 |wayback=20140424031002 |text=Verordnung der Bundesministerin für Arbeit, Gesundheit und Soziales über den Verkehr und die Gebarung mit Suchtgiften (Suchtgiftverordnung - SV) }}</ref>

== Nebenwirkungen ==
Dihydrocodein bewirkt [[Sedierung]], [[Euphorie]], [[Miosis|Pupillenverengung]], Blutdrucksenkung und orthostatische Hypotonie. Es kann Übelkeit bis zum Erbrechen auftreten. Die Kontraktion der [[Glatte Muskulatur|glatten Muskulatur]] kann zu Verstopfung ([[Obstipation]]), Kontraktion des [[Harnleiter]]s und Hemmung des [[Miktion]]sreflexes führen. [[Allergie|Allergische Reaktionen]] mit Hautjucken und Hautrötung sind selten.<ref name="Herman H. Waldvogel" />

== Handelsnamen ==
[[Monopräparat]]e: Codidol (A), Codicontin (CH), DHC Ennogen (D), Dehace (A), Dicodin (F), Paracodin (D, A, CH), Tiamon (D)

[[Kombinationspräparat]]e: Escotussin (CH), Makatussin comp. (CH)

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dihydrocodeine|Dihydrocodein|3=S}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cumaran]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antitussivum]]
[[Kategorie:Opioid]]
[[Kategorie:Halbsynthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Opioid]]

Dihydrocodein - Versionsgeschichte

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