https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DigoxigeninDigoxigenin - Versionsgeschichte2026-05-28T10:19:02ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Digoxigenin&diff=559821&oldid=previmported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia2026-01-29T18:18:59Z<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Digoxigenine.svg|200px|Strukturformel von Digoxigenin]]<br />
| Andere Namen = (3''β'',5''β'',12''β'')-3,12,14-Trihydroxycard-20(22)-enolid<br />
| Summenformel = C<sub>23</sub>H<sub>34</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|1672-46-4}}<br />
* {{CASRN|207226-38-8|Q82476961}} (Hydrat)<br />
| EG-Nummer = 216-806-2<br />
| ECHA-ID = 100.015.279<br />
| PubChem = 15478<br />
| ChemSpider = 14728<br />
| DrugBank = DB03671<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 390,51 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 222 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = wenig in Wasser (403 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Digoxigenin|ZVG=36220|CAS=1672-46-4|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+310+330}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|262|264|280|302+352+310|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Meerschweinchen |Applikationsart=i.v. |Wert=3,545 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>A. GEORGES, J. PAGE, G. DUVERNAY: ''BIOLOGICAL ACTIVITY OF FORMYL DERIVATIVES OF DIGITALIS GLYCOSIDES.'' In: ''Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie.'' Band 153, Februar 1965, S.&nbsp;436–449, PMID 14297378.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Digoxigenin''' (''kurz'' '''DIG''') ist ein [[Cardenolid]] ([[Steroid]]) aus den Blättern des [[Roter Fingerhut|Roten Fingerhuts]] (''Digitalis purpurea'') und des [[Wolliger Fingerhut|Wolligen Fingerhuts]] (''Digitalis lanata''). Es ist das [[Aglykon]] des [[Herzglykoside|Herzglykosids]] [[Digoxin]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Digoxigenin wird in der [[Molekularbiologie]] zur Markierung von [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] und [[Ribonukleinsäure|RNA]] benutzt. Bei RNA-Sonden wird DIG üblicherweise an [[Uridintriphosphat]] (UTP) gekoppelt, da es für RNA spezifisch ist, bei DNA-Sonden an Desoxyuridintriphosphat (dUTP). Die Detektion erfolgt durch einen Anti-Digoxigenin-[[Antikörper]], der mit einem [[Reporterenzym|Reporter-Enzym]] gekoppelt ist, das wiederum eine Farbreaktion auslöst. Digoxigenin wird nur in gebundenem Zustand erkannt ([[Hapten]]), sodass diese Methode sehr gut zur Sichtbarmachung von DNA (z.&nbsp;B. beim [[Southern Blot]]) oder RNA (z.&nbsp;B. beim [[Northern Blot]] oder [[In situ-Hybridisierung|''in situ'']], also im Gewebe) geeignet ist.<br />
Im Rahmen der Kraftspektroskopie mit einem [[Rasterkraftmikroskop]], einer optischen oder magnetischen Pinzette wird Digoxigenin verwendet, um DNA-Moleküle zu verankern. Dabei wird ebenfalls die spezifische Bindung an einen Anti-Digoxigenin-Antikörper ausgenutzt.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur<br />
|Hrsg=Friedrich Lottspeich, Joachim W. Engels<br />
|Titel=Bioanalytik<br />
|Auflage=3.<br />
|Verlag=Springer Spektrum<br />
|Ort=Berlin, Heidelberg<br />
|Datum=2012<br />
|ISBN=978-3-8274-2942-1}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Diol]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentanol]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Crotonolacton]]<br />
[[Kategorie:Steroid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]<br />
[[Kategorie:Androstan]]</div>imported>Mabschaaf