https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DigitoxinDigitoxin - Versionsgeschichte2026-05-22T19:09:12ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Digitoxin&diff=373192&oldid=previmported>Orci: /* Literarische Rezeption */ keines der Bücher der Autorin hat einen Artikel, entlinkt2026-04-29T14:03:54Z<p><span class="autocomment">Literarische Rezeption: </span> keines der Bücher der Autorin hat einen Artikel, entlinkt</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Digitoxin.svg|300px|Struktur von Digitoxin]]<br />
| Freiname = Digitoxin<br />
| Andere Namen = * Carditoxin<br />
* Digitophyllin<br />
* Digitrin<br />
| Summenformel = C<sub>41</sub>H<sub>64</sub>O<sub>13</sub><br />
| CAS = {{CASRN|71-63-6}}<br />
| EG-Nummer = 200-760-5<br />
| ECHA-ID = 100.000.691<br />
| PubChem = 441207<br />
| ChemSpider = 389987<br />
| DrugBank = DB01396<br />
| ATC-Code = * {{ATC|C01|AA04}}<br />
* {{ATC|C01|AA54}}<br />
* {{ATC|C05|BZ05}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Herzglykoside]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = kleine rechteckige, bitter schmeckende Plättchen<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01495|Name=Digitoxin|Abruf=2014-12-22}}</ref><br />
| Molare Masse = 764,95 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 256–257 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.691|Name=Digitoxin|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Digitoxin|ZVG=36190|CAS=71-63-6|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|331|373}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|264|271|301+310|304+340+311|314}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Katze |Applikationsart=oral |Wert=0,18 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Naunyn-Schmiedeberg's Archiv fuer Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. 184(181), 1937.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Digitoxin''' ist ein [[Steroid]]-[[Glycoside|Glycosid]] aus der Gruppe der [[Herzglycoside]] und findet sich in den Blättern des Fingerhuts ''[[Digitalis purpurea]]''. Produktionsprobleme haben im Jahr 2023 zur Einstellung des Vertriebs vieler Digitoxinprodukte durch Hersteller geführt.<br />
<br />
Digitoxin besteht aus dem [[Aglycon]] [[Digitoxigenin]], welches mit drei Zuckerresten ([[Digitoxose]]) verknüpft ist. In seiner Wirkung gleicht es [[Digoxin]] aus dem Fingerhut ''[[Digitalis lanata]]'', hat jedoch aufgrund einer fehlenden [[Hydroxygruppe|OH-Gruppe]] eine längere [[Halbwertszeit]] von 6–8 Tagen und wird vorwiegend über die Leber ausgeschieden.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Die erste Verwendung von Fingerhüten wurde 1775 beschrieben.<ref>{{cite book | url = https://books.google.de/books?id=tORsAAAAMAAJ&hl=de | title = An Account of the Foxglove and Some of its Medical Uses: With Practical Remarks on Dropsy and other Diseases | author = Withering, William | year = 1785 }}</ref> Die erste Isolierung erfolgte 1875 durch [[Oswald Schmiedeberg]]. Weitere Untersuchungen folgten durch [[Claude-Adolphe Nativelle]]. Die Struktur wurde teilweise 1925 durch [[Adolf Otto Reinhold Windaus]] und 1962 vollständig aufgeklärt.<ref>{{cite journal | last1 = Diefenbach | first1 = W. C. | last2 = Meneely Jr | first2 = J. K. | title = Digitoxin; a critical review | journal = The Yale Journal of Biology and Medicine | volume = 21 | issue = 5 | pages = 421–431 |language=en | year = 1949 | pmid = 18127991 | pmc = 2598854}}</ref><ref>{{cite book | url = https://books.google.de/books?id=mYQxRY9umjcC&pg=PA107&hl=de | pages = 107 | title = Drug discovery: A history | isbn = 978-0-471-89980-8 | author = Sneader, Walter | year = 2005}}</ref><br />
<br />
Am 4. November 2022 teilte die Merck Healthcare Germany GmbH ([[Merck KGaA]]) in einem Informationsschreiben zum Lieferengpass von Digimerck mit, die Einstellung des Vertriebs von Digitoxin in allen Wirkstärken und Darreichungsformen auf den 1. Januar 2023 vorzuziehen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Arzneimittelzulassung/Lieferengpaesse/DE/2022/info_digitoxin_20221129.html |titel=Informationsschreiben zu dem Lieferengpass von Digimerck |werk=bfarm.de |hrsg=Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte |datum=2022-11-29 |abruf=2023-09-04}}</ref> Die Firma [[Dermapharm|mibe GmbH Arzneimittel]] stellte das Produkt Digitoxin-Philo Injektionslösung am 1. März 2023 ein.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.abda.de/fuer-apotheker/arzneimittelkommission/amk-nachrichten/detail/13-23-information-der-hersteller-informationsschreiben-zu-digitoxin-philo-injektionsloesung-einstellung-des-vertriebs-zum-1-maerz-2023/ |titel=13/23 Information der Hersteller: Informationsschreiben zu Digitoxin-Philo Injektionslösung: Einstellung des Vertriebs zum 1. März 2023 |werk=abda.de |hrsg=ABDA - Bundesvereinigung Deutscher Apothekerverbände e. V. |datum=2023-03-28 |abruf=2023-09-04}}</ref><br />
<br />
Die [[Deutsche Gesellschaft für Kardiologie]] empfiehlt Ärzten im Rahmen des Lieferengpasses eine individuelle Indikationsüberprüfung von Digitoxin. Bei bestehender Indikation kann im Einzelfall eine Umstellung auf Digoxin erwogen werden. Digoxin wird jedoch ausschließlich renal eliminiert und bedarf bei der Umstellung einer engmaschigen ärztlichen Kontrolle.<ref name="DOI10.1007/s12181-022-00585-x">J. Bauersachs, Lars S. Maier, Natalie ter Horst, Udo Bavendiek: ''Lieferengpass Digitoxin.'' In: ''.'' 2022, Band 17, Nummer 1, S.&nbsp;39–42 {{DOI|10.1007/s12181-022-00585-x}}.</ref><br />
<br />
== Gewinnung ==<br />
Digitoxin wird aus den Blättern des [[Roter Fingerhut|Roten Fingerhutes]] (''Digitalis purpurea'') gewonnen. Aus zehn Kilogramm Fingerhutblättern lassen sich sechs Gramm Digitoxin isolieren.<ref name="Römpp" /><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Digitoxin besitzt einen [[Inotropie#Positive Inotropie|positiv inotropen]] und [[Dromotropie#Negative Dromotropie|negativ dromotropen]] Effekt auf die Herzmuskulatur.<ref>G. G. Belz, K. Breithaupt-Grögler, U. Osowski: ''Treatment of congestive heart failure–current status of use of digitoxin.'' In: ''European journal of clinical investigation.'' Band 31 Suppl 2, 2001, S.&nbsp;10–17, PMID 11525233.</ref> Digitoxin führt durch Hemmung der Natrium/Kalium-ATPase in den Herzmuskelzellen zu einem Anstieg der [[zytosol]]ischen [[Calcium]]-Konzentration, da der intrazelluläre Natriumgehalt steigt und als Folge die Wirkung des Natrium/Calcium-Antiporters verringert wird.<ref>H. Fuerstenwerth: ''On the differences between ouabain and digitalis glycosides.'' In: ''American journal of therapeutics.'' Band 21, Nummer 1, 2014 Jan-Feb, S.&nbsp;35–42, [[doi:10.1097/MJT.0b013e318217a609]], PMID 21642827.</ref> Dadurch steigt die Kontraktilität des Herzens. Die Verlangsamung der Erregungsleitung im Herzen (Dromotropie) beruht auf der Aktivierung von Vaguskernen, also einer Aktivierung des Parasympathikus. Die Verwendung von Digitoxin kann zu [[Appetitlosigkeit]], [[Übelkeit]], [[Erbrechen]], [[Durchfall]], [[Verwirrtheit]]szuständen, visuellen Störungen und [[Herzarrhythmie]]n führen. Vergiftungen mit Digitoxin können – wie auch bei Digoxin – mit dem anti-Digoxin-[[Fab-Fragment]] behandelt werden.<ref name="Kurowsky">{{cite journal | author = Kurowski, V.; Iven, H.; Djonlagic, H. | title = Treatment of a patient with severe digitoxin intoxication by Fab fragments of anti-digitalis antibodies | journal = Intensive Care Medicine | volume = 18 | issue = 7 | pages = 439–442 |language=en | year = 1992 | pmid = 1469187 | doi = 10.1007/BF01694351 }}</ref><ref>D. M. Roberts, N. A. Buckley: ''Antidotes for acute cardenolide (cardiac glycoside) poisoning.'' In: ''The Cochrane database of systematic reviews.'' Nummer 4, 2006, S.&nbsp;CD005490, [[doi:10.1002/14651858.CD005490.pub2]], PMID 17054261.</ref><br />
<br />
== Indikation ==<br />
Digitoxin wird bei [[Herzinsuffizienz]] eingesetzt, insbesondere bei gleichzeitiger [[Niereninsuffizienz]].<ref name="books-3e2fBgAAQBAJ-43">Erland Erdmann: ''Therapie mit Herzglykosiden.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-69046-4, S.&nbsp;43.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Digitoxin wird im Vergleich zu [[Digoxin]] nicht so häufig bei Herzerkrankungen eingesetzt. Digitoxin und verwandte [[Cardenolide]] werden zur Behandlung von [[Tumor]]en untersucht.<ref name="PMID 23525565">{{cite journal|last1=Menger|first1=L.|last2=Vacchelli|first2=E.|last3=Kepp|first3=O. |last4=Eggermont|first4=A.|last5=Tartour|first5=E.|last6=Zitvogel|first6=L.|last7=[[Guido Kroemer|Kroemer]]|first7=G. |last8=Galluzzi|first8=L.|title=Trial watch: Cardiac glycosides and cancer therapy|journal=[[Oncoimmunology]]|date=2013-02-01|volume=2|issue=2|pages=e23082 |language=en |pmid=23525565 |doi=10.4161/onci.23082}}</ref> Digitoxin besitzt einen geringen [[Therapeutischer Index|therapeutischen Index]], sodass eine individuelle Dosisfindung unter Kontrolle der Serumspiegel erfolgen muss.<ref>{{cite journal|last1=Elbaz|first1=HA|last2=Stueckle|first2=TA|last3=Tse|first3=W|last4=Rojanasakul|first4=Y|last5=Dinu|first5=CZ|title=Digitoxin and its analogs as novel cancer therapeutics|journal=Experimental Hematology & Oncology|date=2012-04-05|volume=1|issue=1|pages=4 |language=en |pmid=23210930|doi=10.1186/2162-3619-1-4}}</ref> Weiterhin werden [[Derivat (Chemie)|Derivate]] von Digitoxin untersucht.<ref>{{cite journal|last1=Langenhan|first1=JM|last2=Peters|first2=NR|last3=Guzei|first3=IA|last4=Hoffmann|first4=FM |last5=Thorson|first5=JS|title=Enhancing the anticancer properties of cardiac glycosides by neoglycorandomization|journal=[[Proceedings of the National Academy of Sciences]]|date=2005-08-30|volume=102|issue=35|pages=12305–10 |language=en |pmid=16105948|doi=10.1073/pnas.0503270102}}</ref><br />
<br />
== Literarische Rezeption ==<br />
Digitoxin wird im Roman ''[[Der Tod wartet|Appointment with Death]]'' von [[Agatha Christie]] als Mordwaffe eingesetzt. Weiterhin kommt Digitoxin in ''Die For Love'' von [[Elizabeth Peters]] vor, sowie in der TV-Serie ''[[CSI: Vegas]]'', Staffel 9, Folge 19: ''Tragödie der Wahrscheinlichkeit'', in der TV-Serie ''[[Columbo]]'', Staffel 9, Folge 5: ''[[Columbo: Schleichendes Gift|Schleichendes Gift]]'' (1990), in der TV-Serie ''McMillan and Wife'', Staffel 6, Folge 5: ''Affair of the Heart'' (1977), in ''Murder 101'': ''College can be a Murder'' und mehrfach in der TV-Serie ''[[Mord ist ihr Hobby]]''. Im Lied ''The Rake's Song'' von [[The Decemberists]] ermordet der Erzähler seine Tochter durch Fütterung von [[Fingerhüte|Fingerhut]].<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''Aktuelle Handelsnamen:'''<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Digitoxin AWD (D), Augentropfen Stulln Mono (CH)<br />
<br />
'''Ehemalige Handelsnamen:'''<br />
;Monopräparate<br />
Digimed (D), Digimerck (D, A), Digitoxin-Philo (D), Digitoxin-Hameln (D)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Crotonolacton]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentanol]]<br />
[[Kategorie:Steroid]]<br />
[[Kategorie:Glycosid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]<br />
[[Kategorie:Androstan]]</div>imported>Orci