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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei: Difluoropine.svg|200px|Strukturformel von Difluoropin]]
| Freiname = Difluoropin
| Andere Namen = (1''S'',2''S'',3''S'',5''R'')-3-[Bis(4-fluorphenyl)methoxy]-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-carbonsäuremethylester
| Summenformel = C23H25F2NO3
| CAS = {{CASRN|156774-35-5}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 190851
| ChemSpider = 165751
| ATC-Code =
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe = [[Stimulans]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 401,45 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Difluoropin''' (auch: '''O-620''') ist ein [[Stimulans]], das chemisch-strukturell von den [[Tropan-Alkaloide]]n abgeleitet ist. Es wird aus [[Tropinon]] synthetisiert, das als selektiver [[Dopamin-Wiederaufnahmehemmer]] wirkt. Auch Difluoropin ist ein Dopamin-Wiederaufnahmehemmer, wobei nicht das (''R'')-[[Enantiomer]] für die Wirkung verantwortlich ist, wie das bei [[Kokain]] der Fall ist, sondern das (''S'')-Enantiomer.<ref>P. C. Meltzer, A. Y. Liang, B. K. Madras: ''The discovery of an unusually selective and novel cocaine analog: difluoropine. Synthesis and inhibition of binding at cocaine recognition sites.'' In: ''Journal of medicinal chemistry.'' Band 37, Nummer 13, Juni 1994, S. 2001–2010, PMID 8027983.</ref> Es ist mit [[Benzatropin]] strukturell verwandt und wirkt wie diese auch [[anticholinerg]] und [[Antihistaminikum|antihistaminisch]].<ref>V. C. Campbell, T. A. Kopajtic, A. H. Newman, J. L. Katz: [https://jpet.aspetjournals.org/content/315/2/631.long ''Assessment of the influence of histaminergic actions on cocaine-like effects of 3α-diphenylmethoxytropane analogs.''] In: ''The Journal of pharmacology and experimental therapeutics.'' Band 315, Nummer 2, November 2005, S. 631–640, {{DOI|10.1124/jpet.105.090829}}, PMID 16055673.</ref>

Es konnte nachgewiesen werden, dass Difluoropin bei Tieren stimulierend wirkt, jedoch weniger stark als andere [[Phenyltropan]]e, etwa WIN 35,428 oder RTI-55.<ref>Katz, J.L.; Izenwasser, S.; Kline, R.H.; Allen, A.C.; Newman, A.H.: ''Novel 3α-diphenylmethoxytropane analogs: selective dopamine uptake inhibitors with behavioral effects distinct from those of cocaine.'' In: ''Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics'' (Jan. 1999; 288(1)), S. 302–315, PMID 9862785.</ref> Difluoropin konnte bei Tieren die Symptome der [[Parkinson-Krankheit]] lindern.<ref>Madras, B.K.; Fahey, M.A.; Goulet, M.; Lin, Z.; Bendor, J.; Goodrich, C.; Meltzer, P.C.; Elmaleh, D.R.; Livni, E; Bonab, A.A.; Fischman, A.J.: ''Dopamine transporter (DAT) inhibitors alleviate specific parkinsonian deficits in monkeys: association with DAT occupancy in vivo.'' In: ''Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.'' (November 2006; 319(2)), S. 570–585, PMID 16885433.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Cycloalkansäureester]]
[[Kategorie:Ether]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Tropan]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]

Difluoropin - Versionsgeschichte

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