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Difluorbenzole - Versionsgeschichte
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<p><span class="autocomment">Einzelnachweise</span></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size: 90%"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Difluorbenzole'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name<br />
| 1,2-Difluorbenzol || 1,3-Difluorbenzol || 1,4-Difluorbenzol<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen<br />
| ''o''-Difluorbenzol || ''m''-Difluorbenzol || ''p''-Difluorbenzol<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:O-Difluorobenzene.svg|80px|Struktur von 1,2-Difluorbenzol]]<br />
| [[Datei:M-Difluorobenzene.svg|80px|Struktur von 1,3-Difluorbenzol]]<br />
| [[Datei:P-Difluorobenzene.svg|53px|Struktur von 1,4-Difluorbenzol]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|367-11-3|Q425257}} || {{CASRN|372-18-9|Q27117910}} || {{CASRN|540-36-3|Q27117911}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|9706}} || {{PubChem|9741}} || {{PubChem|10892}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]<br />
| colspan="3" | C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>F<sub>2</sub><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]<br />
| colspan="3" | 114,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Aggregatzustand]]<br />
| colspan="3" | flüssig<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Schmelzpunkt]]<br />
| −34 °C<ref name="FLUKA_12"/><br />
| −59 °C<ref name="ChemBlink_13">{{ChemBlink|372-18-9|Name=1,3-Difluorbenzol|Abruf=2017-03-13}}</ref><br />
| −13 °C<ref name="FLUKA_14"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Siedepunkt]]<br />
| 92 °C<ref name="FLUKA_12"/><br />
| 82 °C<ref name="FLUKA_13"/><br />
| 88–89 °C<ref name="FLUKA_14"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Dichte]]<br />
| 1,158 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="FLUKA_12"/><br />
| 1,163 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="FLUKA_13"/><br />
| 1,11 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="FLUKA_14"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br>Kennzeichnung]]<br />
| {{GHS-Piktogramme|02}}Gefahr<ref name="FLUKA_12"/><br />
| {{GHS-Piktogramme|02|07}}Gefahr<ref name="FLUKA_13"/><br />
| {{GHS-Piktogramme|02}}Gefahr<ref name="FLUKA_14"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]<br />
| {{H-Sätze|225|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|225|332|KeineKat=ja}}<br />
| {{H-Sätze|225|KeineKat=ja}}<br />
|-<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
| {{EUH-Sätze|-}}<br />
|-<br />
| {{P-Sätze|210}}<br />
| {{P-Sätze|210|370+378|403+235}}<br />
| {{P-Sätze|210}}<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
Die '''Difluorbenzole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], bestehend aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Fluor]]atomen&nbsp;(–F) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>F<sub>2</sub>.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Difluorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
1,2-Difluorbenzol wird als Lösungsmittel für die elektrochemische Analyse von [[Übergangsmetall]]&shy;komplexen verwendet. Es ist chemisch ziemlich inert, nichtkoordinierend, und besitzt eine [[Dielektrizitätskonstante]], die groß genug ist, um zahlreiche Elektrolyte und Metallkomplexsalze zu lösen. Es wird anstelle der gängigen Lösungsmittel wie [[Acetonitril]], [[DMSO]] und [[Dimethylformamid|DMF]] verwendet, weil diese koordinierende Eigenschaften haben.<ref>T. R. O’Toole, J. N. Younathan, B. P. Sullivan, T. J. Meyer: „1,2-Difluorobenzene: A Relatively Inert and Noncoordinating Solvent for Electrochemical Studies on Transition-Metal Complexes“, in: ''[[Inorg. Chem.]]'', '''1989''', ''28''&nbsp;(20), S.&nbsp;3923–3926; {{DOI|10.1021/ic00319a032}}.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* M. T. Kirchner, D. Bläser, R. Boese, T. S. Thakur, G. R. Desiraju: „1,3-Difluorobenzene“, in: ''[[Acta Cryst.]]'', '''2009''', ''E65'', o2668–o2669; [[doi:10.1107/S1600536809038987]].<br />
* Heinrich Mäder: [http://www.chemie.uni-kiel.de/pages/kielchem/Maeder.pdf Komplexe von Wasser mit fluorierten Benzolen: Mikrowellenspektroskopische Untersuchungen zur Struktur und Dynamik.] (PDF-Datei; 348&nbsp;kB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="FLUKA_12">{{Sigma-Aldrich|SIAL|36890|Name=1,2-Difluorbenzol|Abruf=2017-03-13}}</ref><br />
<ref name="FLUKA_13">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|D102008|Name=1,3-Difluorbenzol|Abruf=2017-03-13}}</ref><br />
<ref name="FLUKA_14">{{Sigma-Aldrich|SIAL|36910|Name=1,4-Difluorbenzol|Abruf=2017-03-13}}</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Navigationsleiste Dihalogenbenzole}}<br />
<br />
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Difluorbenzol| Difluorbenzolde]]</div>
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