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2026-02-27T07:24:12Z

Zulassung

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diflufenican.svg|250px|Strukturformel von Diflufenican]]
| Andere Namen = * ''N''-(2,4-Difluorphenyl)-2-[3-(trifluormethyl)phenoxy]nicotinamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''N''-(2,4-Difluorphenyl)-2-(3-(trifluormethyl)phenoxy)-3-pyridincarboximid
* 2′,4′-Difluor-2-(α,α,α-trifluor-''m''-tolyloxy)nicotinanilid
| Summenformel = C19H11F5N2O2
| CAS = {{CASRN|83164-33-4}}
| EG-Nummer = 617-446-2
| ECHA-ID = 100.122.360
| PubChem = 91735
| ChemSpider = 82834
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="umweltlexikon" /><ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 394,30 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 160 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA |ID=100.122.360 |Name=diflufenican (ISO); N-(2,4-difluorophenyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-pyridinecarboxamide |Abruf=2023-02-07}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diflufenican|ZVG=531518|CAS=83164-33-4|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+312|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312|302+352+312|362+364}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Diflufenican''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]], [[Anilin]]e und [[Pyridin]]e bzw. genauer der Phenoxynicotinanilide.

== Gewinnung und Darstellung ==
Diflufenican kann durch eine mehrstufige Reaktion von [[Nicotinsäure]] mit [[Chlor]], [[3-Trifluormethylphenol]], [[Thionylchlorid]] und [[2,4-Difluoranilin]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 20 | Seite = 20 }}}}</ref>

== Eigenschaften ==
Diflufenican ist ein farbloser Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="umweltlexikon" />

Im [[Boden (Bodenkunde)|Boden]] wird innerhalb eines Jahres rund 3,3 % von Diflufenican ([[Stoffmengenanteil|molare Basis]]) in [[Trifluoressigsäure|Trifluoracetat]] (TFA) umgewandelt.<ref>{{Literatur |Titel=TriFluPest – Trifluoreddikesyre (TFA) fra pesticider |Verlag=Miljøstyrelsen |Datum=2024 |Kommentar=Tabel 7 |Online=https://www2.mst.dk/Udgiv/publikationer/2024/12/978-87-7038-688-3.pdf}}</ref>

== Verwendung ==
Diflufenican wird als Wirkstoff in Herbiziden verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird überwiegend über den Boden aufgenommen, was zum Absterben der Unkrautpflanzen führt. Diflufenican bleibt bei ausreichender Bodenfeuchte über mehrere Wochen wirksam.<ref>{{Internetquelle |url=https://plantan.de/wp-content/uploads/2019/02/PI_DE_Diflanil500SC_April2021.pdf |titel=Produktinformation Diflanil 500 SC |werk=www.plantan.de |hrsg=Plantan GmbH |format=PDF |abruf=2021-12-01}}</ref> Es wirkt primär durch die Hemmung der [[Carotine|Carotin]]-Biosynthese und sekundär durch Verstärkung des Chlorophyllabbaus. Die Verbindung ist stabil in Lösung und gegenüber Licht- und Temperatureinwirkung. Sie wird bevorzugt im Herbst als Herbizid bei Wintergetreide vor allem im [[Vorauflauf]] und frühen [[Nachauflauf]] eingesetzt.<ref name="umweltlexikon">{{Literatur |Autor=[[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] |Titel=Springer Umweltlexikon |Datum= |ISBN= |Online={{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Linktext = Seite 321 | Seite = 321 }}}}</ref>

== Zulassung ==
In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Diflufenican |CH=Diflufenican |A=Diflufenican |D=Diflufenican |Abruf=2016-03-13}}</ref>

Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit Diflufenican und fünf weiteren [[PFAS]]-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu [[Trifluoressigsäure]] abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026.<ref>{{Internetquelle |url=https://affidiajournal.com/en/denmark-takes-bold-step-to-ban-pfas-pesticides |titel=Denmark takes bold step to ban PFAS pesticides |werk=Affidia Journal |sprache=en |abruf=2025-07-23}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://mst.dk/media/2wcmbupw/bilag-liste-over-midler-i-gr-1-3.pdf |titel=Afviklingsfrister for tilbagekaldelse af pesticidmidler med aktivstoffer, som danner TFA |werk=mst.dk |datum=2025-07-08 |sprache=da |abruf=2025-07-23}}</ref> Laut Einschätzung des [[Schweizer Bauernverband|Schweizer Bauernverbands]] ist die Substitution von Diflufenican durch den nicht TFA-bildenden Wirkstoff [[Pendimethalin]] durch seine Persistenz im Boden problematisch.<ref>{{Literatur|Titel=Trifluoressigsäure (TFA) in der Umwelt: Quellen, Vorkommen und Bedeutung für die Landwirtschaft – Grundlagenbericht|Verlag=Schweizer Bauernverband|Datum=2026|Online=https://www.sbv-usp.ch/fileadmin/sbvuspch/05_Themen/PFAS_-_Ewigkeitschemikalien/251013__Grundlagenbericht_TFA_SBV.pdf}}</ref>

== Handelsnamen ==
Lyskamm, Loredo, Alister, Azur, Brodal, Capture, Cougar, Fenikan, First, Harpo Z, Herold, Javelin, Laureat, Panther, Quartz GT, Quartz S, Quartz Super, Tigrex, Viper Compact

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]
[[Kategorie:Diarylether]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Difluorbenzol]]

Diflufenican - Versionsgeschichte

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