https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DiflubenzuronDiflubenzuron - Versionsgeschichte2026-06-03T23:13:22ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Diflubenzuron&diff=2228869&oldid=previmported>Jae: /* Zulassung */ 2018 ist 8 Jahre her, mal die Vergangenheitsform anwenden2026-03-14T11:57:56Z<p><span class="autocomment">Zulassung: </span> 2018 ist 8 Jahre her, mal die Vergangenheitsform anwenden</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Diflubenzuron.svg|250px|Strukturformel von Diflubenzuron]]<br />
| Andere Namen = * Difluron<br />
* Dimilin<br />
* Micromite<br />
* Vigilante<br />
* ''N''-{[(4-Chlorphenyl)amino]carbonyl}-2,6-difluorbenzamid<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>9</sub>ClF<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|35367-38-5}}<br />
| EG-Nummer = 252-529-3<br />
| ECHA-ID = 100.047.740<br />
| PubChem = 37123<br />
| ChemSpider = 34065<br />
| Beschreibung = weißes Pulver mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diflubenzuron|ZVG=490707|CAS=35367-38-5|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 310,68 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,56 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 230–232 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 227,6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="PPDB" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser,<ref name="GESTIS" /> leicht löslich in [[Dimethylsulfoxid]], schwer löslich in [[Aceton]]<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=761}}</ref><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|312|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|302+352+312}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4640 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Diflubenzuron''' ist ein [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Benzamide]] und [[Benzoylharnstoffe]], der als [[Chitininhibitor|Chitinsynthesehemmer]] wirkt. Wichtige Einsatzgebiete sind die Bekämpfung des Massenauftretens von Raupen in der Forstwirtschaft oder von Stechmücken. Diflubenzuron wurde 1975 von dem niederländischen Chemie-Unternehmen [[Philips-Duphar]] entwickelt.<ref>{{RömppOnline |ID=RD-04-01470 |Name=Diflubenzuron |Abruf=2015-01-03}}</ref><ref>{{Webarchiv |url=http://www.kantonslabor-bs.ch/files/berichte/RingversuchKernobst.pdf |text=Benzoylharnstoff-Insektizide und andere Pflanzenschutzmittel in Kernobst |wayback=20071015204700}}</ref><br />
<br />
== Synthese ==<br />
Diflubenzuron wird aus [[4-Chlorphenylisocyanat|Chlorphenylisocyanat]] ([[4-Chloranilin|''p''-Chloranilin]], [[Phosgen]]) und [[2,6-Difluorbenzamid]] hergestellt.<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-8155-1853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 226 }} | Seiten = 226 | Sprache = en }}</ref><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Diflubenzuron wird im Zuge der Fraßaktivität von den [[Larve]]n aufgenommen und hemmt die Synthese von [[Chitin]] während der [[Häutungstiere|Häutung]]. Die [[Exoskelett#Cuticula der Gliederfüßer|Kutikula]] der Larven wird nicht neu gebildet, was zum Tod der Tiere führt.<ref>[http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/dienochlor-glyphosate/diflubenzuron-ext.html Diflubenzuron, Extension Toxicology Network].</ref> Das Insektizid wirkt auch gegen Insekten-Eier ([[ovizid]]), indem es den Einbau von Chitin in die Haut des Embryos stört. Auf ausgewachsene Insekten ([[Imago (Zoologie)|Imagines]]) hat Diflubenzuron keine Wirkung.<ref name="Perkow">Werner Perkow: ''Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel'', 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Diflubenzuron wird als in Wasser oder Öl [[Dispersion (Chemie)|dispergierbares]] Pulver oder Granulat verwendet. Diflubenzuron kann allgemein gegen eine große Bandbreite an blattfressenden Schadinsekten zum Einsatz kommen. So waren in der Schweiz Diflubenzuron-haltige Pflanzenschutzmittel für den Einsatz gegen Schmetterlinge an Ziergehölzen und Stauden, im Obstbau sowie gegen [[Kleiner Kohlweißling|Kohlweißlinge]] und die [[Kohleule]] beim Anbau von Kohl zugelassen, aber nicht in der Forstwirtschaft. Auch gegen [[Trauermücken]], [[Gewächshausmottenschildlaus|Weiße Fliegen]] und [[Termiten]] kann Diflubenzuron eingesetzt werden.<ref>{{Webarchiv|url=https://www.psm.admin.ch/de/produkte/7397/ |wayback=20230208031235 |text=''Pflanzenschutzmittelverzeichnis - Handelsbezeichnung: Dimilin SC 48''}}</ref><ref name="PPDB">{{PPDB|234|Name=Diflubenzuron|Abruf=2024-04-02}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Gemäß europäischer Gesetzgebung ([[Richtlinie 98/8/EG]] über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)<ref>''{{EU-Richtlinie|1998|8|titel=vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}''. In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L, Nr. 123, 24. April 1998, S. 1–63.</ref> und mit Richtlinie 2013/6/EU vom 20. Februar 2013<ref>''{{EU-Richtlinie|2013|6|titel=vom 20. Februar 2013 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme von Diflubenzuron in Anhang I}}''. In: ''Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften.'' L, Nr. 48, 21. Februar 2013, S. 10–13.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Diflubenzuron ab 1. Februar 2015 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Diflubenzuron enthalten, war somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die Produktart 18 (Insektizide) befristet bis 31. Dezember 2018 erlaubt.<br />
<br />
Diflubenzuron war in Deutschland für die Bekämpfung verschiedener Schmetterlingsraupen im Forst und im Zierpflanzenbau sowie gegen die [[Trauermücke]] in Champignonkulturen zugelassen, allerdings besteht inzwischen keine nationale Zulassung mehr.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Diflubenzuron |CH=DB |D=DB |A=DB |Abruf=2023-04-02}}</ref><br />
<br />
In Österreich war die Verwendung im Forst sowie beim Anbau von Kernobst und Zierpflanzen zulässig. Hier wurde Diflubenzuron zur Bekämpfung der sich immer weiter verbreitenden [[Kastanienminiermotte]] (''Cameraria ohridella'') eingesetzt.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.umweltbundesamt.at/aktuell/presse/lastnews/newsarchiv_2002/news020108/ |wayback=20101226090159 |text=''Studie des Umweltbundesamtes zum Einsatz von Pflanzenschutzmitteln und Biozid-Produkten.'' }} Wien 2001.</ref> Auch in Österreich besteht keine Zulassung mehr.<ref name="PSM" /><br />
<br />
== Ökotoxikologie ==<br />
Diflubenzuron wurde als nicht [[Bienengefährdungsstufe|bienengefährlich]] eingestuft. Die [[letale Konzentration]] (LC<sub>50</sub>) für die [[Regenbogenforelle]] lag bei 140 mg/l im 96-Stunden Test. Beim [[Großer Wasserfloh|Großen Wasserfloh]] wurde eine [[EC50|EC<sub>50</sub>]] (49 Stunden) von 16 µg/l gefunden. Die orale [[letale Dosis]] (LD<sub>50</sub>) für den [[Rotschulterstärling]] lag bei 3762 mg/kg Körpergewicht.<ref name="Perkow" /><br />
Das Mittel wird als schädigend für [[Population (Biologie)|Populationen]] der Arten [[Gemeine Florfliege]] (''Chrysoperla carnea'') und [[Hainschwebfliege]] (''Episyrphus balteatus'') eingestuft.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Webarchiv | url=http://bfw.ac.at/400/1064.html | wayback=20130703061052 | text=W. Buchberger: ''Wirkungen und Nebenwirkungen von Dimilin'', Bundesforschungs- und Ausbildungszentrum für Wald, Naturgefahren und Landschaft, 2000}}<br />
* H. Doppelreiter & M. Korioth: ''Entwicklungshemmung durch Diflubenzuron bei den Bodentermiten Heterotermes indicola und Reticulitermes flavipes'', Zeitschrift für Angewandte Entomologie, Vol. 91, 1981<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Benzamid]]<br />
[[Kategorie:Chloranilid]]<br />
[[Kategorie:Phenylharnstoff]]<br />
[[Kategorie:Difluorbenzol]]</div>imported>Jae