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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diethylzinc structure.svg|150px|Struktur von Diethylzink]]
| Name = Diethylzink
| Andere Namen = * Zinkdiethyl
* DEZ
| Summenformel = C4H10Zn
| CAS = {{CASRN|557-20-0}}
| EG-Nummer = 209-161-3
| ECHA-ID = 100.008.330
| PubChem = 101667988
| ChemSpider = 10413128
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diethylzink|ZVG=510712|CAS=557-20-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 123,51 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,21 g·cm−3 <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|256781|Name=Diethylzinc|Abruf=2010-04-17}}</ref>
| Schmelzpunkt = −28 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" />
| Siedepunkt = 117 °C (1013 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="sigma" />
| Dampfdruck = 27,7 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = reagiert äußerst heftig mit Wasser<ref name="Roth/Weller">Roth/Weller ''Gefährliche Chemische Reaktionen'', ecomed Sicherheit-Verlag, 59. Ergänzungslieferung 11/2009.</ref>
| Brechungsindex = 1,4936 (20 °C)<ref name="CRC90_3_172">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=172}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.008.330|Name=Diethylzinc|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|250|260|314|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|014}}
| P = {{P-Sätze|210|231+232|280|305+351+338|370+378|422}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Diethylzink''', auch '''Zinkdiethyl''' oder '''DEZ''' genannt, ist eine [[Organometallchemie|metallorganische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]], die aus zwei an [[Zink]] gebundenen [[Ethylgruppe]]n besteht.

== Geschichte ==
Der [[Chemiker]] [[Edward Frankland]] (1825–1899) stellte Diethylzink erstmals 1848 aus Zink und [[Ethyliodid]] her.<ref>E. Frankland, In: ''[[Liebigs Annalen|Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie]]'', 71/1849, S. 213.</ref><ref>E. Frankland, ''On the isolation of the organic radicals.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]]'', 2/1850, S. 263.</ref>
Frankland arbeitete damals als Gast im [[Marburg]]er Labor von [[Robert Bunsen]]. In jener Zeit diente [[Kohlenstoffdioxid]] als Schutzgas, welches im [[Kippscher Apparat|Kippschen Apparat]] erzeugt werden kann. In vielen Publikationen wird dies als die erste Synthese einer metallorganischen Verbindung beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=Max Bodenstein |Titel=Robert Wilhelm Bunsens Stellung zur organischen Chemie |Sammelwerk=[[The Science of Nature|Naturwissenschaften]] |Band=24 |Nummer=13 |Datum=1936-03 |Seiten=193–196 |DOI=10.1007/BF01491303 |Sprache=de}}</ref> Es gab jedoch bereits zuvor andere Synthesen metallorganischer Verbindungen, wie beispielsweise 1840 die Synthese von [[Diethyltellur]] durch [[Friedrich Wöhler]]<ref>{{Literatur |Autor=Friedrich Wöhler |Titel=Telluraethyl |Sammelwerk=[[Annalen der Chemie und Pharmacie]] |Band=35 |Datum=1840 |Seiten=111-112 |DOI=10.1002/jlac.18400350108 |Sprache=de}}</ref> oder 1760 die des [[Kakodyl]]s durch [[Louis Claude Cadet de Gassicourt]]. Allerdings handelt es sich bei den in diesen Verbindungen enthaltenen Elementen Tellur bzw. Arsen nicht um typische Metalle, sondern um Halbmetalle. Später verbesserte Frankland die Synthese, indem er das Ethyliodid durch [[Diethylquecksilber]] ersetzte.<ref>{{Literatur |Autor=E. Frankland, B. F. Duppa |Titel=On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical |Sammelwerk=[[J. Chem. Soc.]] |Band=17 |Datum=1864 |Seiten=29–36 |DOI=10.1039/JS8641700029 |Sprache=en}}</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Synthese von Diethylzink gelingt durch eine Umalkylierung von [[Triethylaluminium]] mittels [[Zinkchlorid]], wobei das gewünschte Produkt vom Nebenprodukt Diethylaluminiumchlorid [[Destillation|destillativ]] abgetrennt werden kann.<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Michael J. Krause, Frank Orlandi, Alfred T. Saurage, Joseph R. Zietz Jr. |Titel=Aluminium Compounds, Organic |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=[[Wiley-VCH]] |Ort=Weinheim |Datum=2005 |DOI=10.1002/14356007.a01_543 |Sprache=en}}</ref>

:<chem>2(C2H5)3Al + ZnCl2 -> Zn(C2H5)2 + 2(C2H5)2AlCl</chem>

Ein weiterer Weg zur Herstellung von Diethylzink ist die klassische Synthese aus Ethyliodid oder Ethylbromid mit einem [[Zink-Kupfer-Paar]] (aktiviertes Zink).<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv2p0184 |Autor=C. R. Noller |Titel=Diethyl Zinc |Jahrgang=1932 |Volume=12 |Seiten=86 |ColVol=2 |ColVolSeiten=184 |doi=10.15227/orgsyn.012.0086 }}</ref><ref>P. Bolze, [https://www.uni-marburg.de/fb15/studium/praktika/hauptfach/hauptstudium/ofp/synth/5aMetallorganikI.pdf ''Metallorganische Chemie''] (PDF-Datei; 204 kB), Universität Marburg.</ref>

== Eigenschaften ==
Diethylzink ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Es reagiert sehr heftig mit Wasser und ist an Luft [[pyrophor]].<ref name="GESTIS" /> Es ist flüchtig und wirkt als [[Lewis-Säure-Base-Konzept|Lewis-Säure]].<ref>{{Literatur |Autor=John Bacsa, Felix Hanke, Sarah Hindley, Rajesh Odedra, George R. Darling, Anthony C. Jones, Alexander Steiner |Titel=The Solid‐State Structures of Dimethylzinc and Diethylzinc |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition |Band=50 |Nummer=49 |Datum=2011-12-02 |Seiten=11685–11687 |DOI=10.1002/anie.201105099 |PMC=3326375 |PMID=21919175 |Sprache=en}}</ref>

== Struktur ==
Die [[Kristall]]struktur von Diethylzink weist eine [[tetragonal]]e innenzentrierte [[Elementarzelle]] auf ({{Raumgruppe|I41md|lang}}). Die [[Molekül]]e bilden eine polare Kristallpackung, wobei sich die beiden Ethylgruppen in ''cis''-Stellung anordnen. Die Zn–C-Bindungen sind 194,8(5) pm lang, während der C–Zn–C-Winkel mit 176,2(4)° leicht gebogen ist.<ref>{{cite journal |author=John Bacsa, Felix Hanke, Sarah Hindley, Rajesh Odedra, George R. Darling, Anthony C. Jones and Alexander Steiner |date=2011 |title=The Solid State Structures of Dimethylzinc and Diethylzinc |journal=[[Angew. Chem. Int. Ed.]] |volume=50 |pages=11685–11687 |doi=10.1002/anie.201105099 |language=en}}</ref> In der [[Gasphase]] sind die Zinkatome linear koordiniert. Die Zn–C-Bindungen betragen hier 195,0(2) pm.<ref>{{cite journal |author=A. Haaland, J. C. Green, G. S. McGrady, A. J. Downs, E. Gullo, M. J. Lyall, J. Timberlake, A. V. Tutukin, H. V. Volden, K.-A. Østby |date=2003 |title=The length, strength and polarity of metal–carbon bonds: dialkylzinc compounds studied by density functional theory calculations, gas electron diffraction and photoelectron spectroscopy |journal=[[Dalton Trans.]] |pages=4356–4366 |doi=10.1039/B306840B |language=en}}</ref>

== Verwendung ==
Diethylzink wird in der organischen Synthese sehr vielfältig eingesetzt, da sich damit hochfunktionalisierte Stoffe herstellen lassen, die wichtige Ausgangsstoffe zur Herstellung von [[Arzneimittel|Pharmazeutika]], [[Naturstoff]]derivaten, [[Polymer]]en und vielen anderen Verbindungen sind. Im Gegensatz zu vielen anderen metallorganischen Verbindungen toleriert Diethylzink eine Vielzahl von [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]]. Ein weiterer Vorteil gegenüber anderen metallorganischen Verbindungen ist, dass Diethylzink in Gegenwart geeigneter Katalysatoren oftmals [[Stereoselektive Reaktion|stereo-]] und [[Regioselektivität|regioselektiv]] mit organischen Verbindungen reagiert.<ref name="Stingl">{{Literatur |Autor=Klaus Stingl, [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]] |Titel=Synthesis of chiral Catalysts for the enantioselective Addition of Diethylzinc to aromatic Aldehydes |Sammelwerk=[[Synth. Commun.]] |Band=22 |Datum=1992-05 |Seiten=2745-2756 |DOI=10.1080/00397919208021539 |Sprache=en}}</ref><ref name="Wallbaum">{{Literatur |Autor=Sabine Wallbaum, Jürgen Martens |Titel=Catalytic Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes: Application of a new Bicyclic Catalyst |Sammelwerk=[[Tetrahedron: Asymmetry]] |Band=4 |Nummer=4 |Datum=1993-04 |Seiten=637–640 |DOI=10.1016/S0957-4166(00)80167-6 |Sprache=en}}</ref><ref name="Mehler">{{Literatur |Autor=Thomas Mehler, Jürgen Martens |Titel=New Thioether Derivatives as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde |Sammelwerk=[[Tetrahedron: Asymmetry]] |Band=5 |Nummer=2 |Datum=1994 |Seiten=207–210 |DOI=10.1016/S0957-4166(00)86174-1 |Sprache=en}}</ref><ref>{{Patent|Anmelder=Chemetall GmbH|Erfinder=Sebastian Lang, Alexander Murso, Ulrich Wietelmann|Titel=Hochreaktive Zinkform, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung der hochreaktiven Zinkform|V-Datum=2007-02-22|A-Datum=2006-08-21|Land=WO|V-Nr=2007020298A1|DB=Google}}</ref>

Diethylzink wird aktuell in großen Mengen in der Solarindustrie zur Herstellung von [[Transparente leitfähige Oxidschicht|TCO-Schichten]] aus [[Zinkoxid]] für [[Solarzelle#Dünnschichtzellen|Dünnschicht]]-Solarzellen verwendet.

Diethylzink wirkt als [[nukleophil]]es Ethyl-[[Synthon]] in [[Additionsreaktion]]en von [[Carbonylgruppe]]n. Mit [[Diiodmethan]] bildet es das reaktive Agens in der [[Simmons-Smith-Reaktion]].<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=v76p0086 |Autor=A. B. Charette, H. Lebel |Titel=(2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol |Jahrgang=1999 |Volume=76 |Seiten=86 |ColVol=10 |ColVolSeiten=613 |doi=10.15227/orgsyn.076.0086 }}</ref><ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv6p0327 |Autor=Y. Ito |Titel=One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one |Jahrgang=1979 |Volume=59 |Seiten=113 |ColVol=6 |ColVolSeiten=327 |doi=10.15227/orgsyn.059.0113 }}</ref>

In einem Projekt der ''[[Library of Congress]]'' in [[Washington, D.C.]] wurde DEZ über viele Jahre als Mittel zur [[Massenentsäuerung]] verwendet, um wertvolle Bücher und andere Schriftstücke vor dem Säurezerfall zu schützen. Nach einem Unglücksfall, bei dem DEZ-Reste mit Feuchtigkeit in einer Präparationskammer zur Reaktion kamen und zu einer [[Detonation]] führten, wurde das Projekt beendet.<ref>{{Literatur |Autor=Nicholson Baker |Titel=Double Fold |TitelErg=Libraries and the Assault on Paper |Verlag=Vintage |Datum=2002 |ISBN=0-375-72621-7 |Sprache=en}}</ref>

== Literatur ==
* M. H. Abraham, J. A. Hill, ''Organometallic compounds 3. The acidolysis of some symmetrical – and unsymmetrical – dialkylzincs by primary amines.'' In: ''[[Journal of Organometallic Chemistry]]'', 7/1967, S. 23–33; [[doi:10.1016/S0022-328X(00)90822-2]].
* Michael J. Rozema, Duddu Rajagopal, Charles E. Tucker, Paul Knochel, ''Preparation of polyfunctional diorganomercurials and their transmetallation to diorganozincs. Applications to the preparation of optically active secon.'' In: ''Journal of Organometallic Chemistry'', 438/1992, S. 11–27; [[doi:10.1016/0022-328X(92)88002-Z]].
* A. G. Davies, ''Studies of Homolytic Organometallic Reactions.'' In: ''Journal of Organometallic Chemistry'', 200/1980, S. 87–99; [[doi:10.1016/S0022-328X(00)88639-8]].
* J. Boersma, ''Zinc and Cadmium.'' In: ''Journal of Organometallic Chemistry'', 147/1978, S. 1–16.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Metallalkyl]]
[[Kategorie:Zinkverbindung]]

Diethylzink - Versionsgeschichte

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