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2026-03-15T11:31:31Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diethyl sulfate.svg|220px|Strukturformel von Diethylsulfat]]
| Name = Diethylsulfat
| Andere Namen = Schwefelsäurediethylester
| Summenformel = C4H10O4S
| CAS = {{CASRN|64-67-5}}
| EG-Nummer = 200-589-6
| ECHA-ID = 100.000.536
| PubChem = 6163
| ChemSpider = 5931
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 154,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,18 g·cm−3 (25 °C)<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01435|Name=Diethylsulfat|Abruf=2014-01-16}}</ref>
| Schmelzpunkt = −25 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = >205 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 16 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diethylsulfat|ZVG=27770|CAS=64-67-5|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> unter langsamer Hydrolyse<ref name="roempp"/>
*mit Ethanol, Ether und den meisten polaren organischen Lösemitteln mischbar<ref name="roempp"/>
| Brechungsindex = 1,3989 (20 °C)<ref name="CRC90_3_172">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=172}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.536|Name=Diethyl sulphate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302+332|311|314|340|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|303+361+353|304+340|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.000.536|Artikel57=ab|Abruf=2014-07-17}}
| MAK =
* keine MAK, da karzinogen <ref name="GESTIS"/>
* Schweiz: 0,03 ml·m−3 bzw. 0,2 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Diethylsulfat |CAS-Nummer=64-67-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=880 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=706 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=647 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>National Technical Information Service. PB214-270.</ref> }}
}}

'''Diethylsulfat''' ist eine giftige, farblose, ölige Flüssigkeit mit einem charakteristischen [[Pfefferminz]]geruch.

== Eigenschaften ==
Die farblose Substanz ist bei Zimmertemperatur flüssig, aber wenig flüchtig. Diethylsulfat löst sich wenig in Wasser, wobei es unter Bildung von [[Ethylsulfat]], [[Schwefelsäure]] und [[Ethanol]] langsam [[Hydrolyse|hydrolysiert]]. In heißem Wasser erfolgt diese Reaktion wesentlich schneller. Mit Ethanol, Ether und den meisten polaren organischen Lösemitteln ist Diethylsulfat mischbar.<ref name="roempp"/><ref>{{Literatur |Autor=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |Titel=DIETHYL SULFATE |Sammelwerk=Occupational Exposures to Mists and Vapours from Strong Inorganic Acids; and Other Industrial Chemicals |Verlag=[[International Agency for Research on Cancer]] |Datum=1992 |PMID=1345374 |Online=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK424638/}}</ref>

== Verwendung ==
Diethylsulfat wird zur [[Alkylierung]] von [[Phenole]]n, [[Amine]]n und [[Alkanthiole|Thiolen]] verwendet.

== Herstellung ==
Im Labor kann Diethylsulfat mit guter Ausbeute aus [[Sulfurylchlorid]] und überschüssigen absolutem [[Ethanol]] in Gegenwart einer [[Basen (Chemie)|Base]] bei 20 bis 35 °C hergestellt werden:

:<math>\mathrm{SO_2Cl_2 + 2 \ EtOH + 2 \ B. \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{Et_2SO_4 + 2 \ B.HCl \ }</math>

Industriell wird jedoch Diethylsulfat aus [[Ethen]] und rauchender [[Schwefelsäure]] unter Druck und Kühlung gewonnen:

:<math>\mathrm{H_2SO_4 + 2 \ CH_2{=}CH_2 \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{Et_2SO_4 \ }</math>

Das rohe Produkt wird durch [[Vakuumdestillation]] gereinigt.

== Gefahrenbewertung ==

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Verdampft die Flüssigkeit, so bildet sie bis zu einem Volumenanteil von 12 % explosive Gemische mit der Luft.

Die Substanz ist zwar brennbar, jedoch durch den geringen Dampfdruck sehr schwer entzündlich.<ref name="GESTIS"/>

=== Gesundheitliche Aspekte ===
Diethylsulfat ist giftig und wirkt [[Korrosion|korrosiv]]. Bei Hautkontakt ruft es schwere Verbrennungen hervor. Inhalation kann zu einem [[Lungenödem]] führen. Im Tierversuch erwies sich die Substanz als [[karzinogen]], für den Menschen besteht ein begründeter Verdacht auf Karzinogenität. Die Substanz ist nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen [[Gefahrstoffverordnung]] (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.baua.de/de/Themen-von-A-Z/Gefahrstoffe/Rechtstexte/pdf/Gefahrstoffverordnung.pdf?__blob=publicationFile&v=4 |wayback=20101225054247 |text=Gefahrstoffverordnung (GefStoffV)}} vom 26. November 2010.</ref>

Diethylsulfat wurde am 19. Dezember 2012 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.000.536" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Diethyl sulfate|Diethylsulfat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Schwefelsäureester]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 29]]
[[Kategorie:Ethylester]]

Diethylsulfat - Versionsgeschichte

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