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2026-04-20T10:31:03Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Diethyl phthalate 200.svg|Struktur von Diethylphthalat]]
| Andere Namen = *Phthalsäurediethylester
* Benzol-1,2-dicarbonsäurediethylester
* DEP
* {{INCI|Name=DIETHYL PHTHALATE |ID=33282 |Abruf=2021-09-18}}
| Summenformel = C12H14O4
| CAS = {{CASRN|84-66-2}}
| EG-Nummer = 201-550-6
| ECHA-ID = 100.001.409
| PubChem = 6781
| Beschreibung = farblose, fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 222,24 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,11 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=32090|CAS=84-66-2|Name=Diethylphthalat|Abruf=2019-06-27}}</ref>
| Schmelzpunkt = −40,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma">{{Literatur| Autor=[[Donald Mackay (Chemiker)|Donald Mackay]], Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma | Titel=Illustrated Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals Oxygen, Nitrogen, and Sulfur-Containing Compounds | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-56670-035-1 | Jahr=1995 | Online={{Google Buch | BuchID=fio_Ah_hh_QC | Seite=648 }} | Seiten=648 }}</ref>, andere Quelle −3,2 °C<ref name="DOI10.6028/jres.071A.036">S.S. Chang, J.A. Horman, A.B. Bestul: ''[https://nvlpubs.nist.gov/nistpubs/jres/71A/jresv71An4p293_A1b.pdf Heat capacities and related thermal data for diethyl phthalate crystal, glass, and liquid to 360 K.]'' In: ''Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A: Physics and Chemistry.'' 71A, 1967, S. 293, {{DOI|10.6028/jres.071A.036}}.</ref>
| Siedepunkt = 302 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 44 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]], [[Diethylether]], [[Benzol]], vielen aromatischen und aliphatischen Lösungsmitteln und pflanzlichen Ölen<ref name="inchem" />
| Brechungsindex = 1,5000 (21 °C)<ref name="CRC90_3_170">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=170}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
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}}

'''Diethylphthalat''' ist eine [[organische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phthalate]], welche in Form einer farblosen Flüssigkeit vorliegt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Diethylphthalat kann durch Reaktion von [[Phthalsäureanhydrid]] mit [[Ethanol]] in Gegenwart von konzentrierter [[Schwefelsäure]] als Katalysator hergestellt werden.<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=cicads |ID=cicad52 |Name=Diethyl phthalate |Abruf=2014-11-18 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Diethylphthalat ist eine farblose, fast geruchlose Flüssigkeit. Es hat eine [[Viskosität]] von 12–14 mPa · s bei 20 °C. Die Dämpfe sind achtmal so schwer wie Luft.

Als Weichmacher greift Diethylphthalat manche Kunststoffe an.<ref name="inchem" />

== Verwendung ==
Diethylphthalat wird als [[Formulierungshilfsmittel]] für [[Pflanzenschutzmittel]] sowie als [[Fixierer]] für [[Duftstoff]]e und zur [[Vergällung]] von [[Ethanol]] (auch in Duftstoffen und Kosmetika, welcher dann als ''Alcohol denat.'' deklariert ist) eingesetzt. Es stellt auch einen sehr gut gelierenden, lichtbeständigen [[Weichmacher]] für [[Celluloseester]] dar. Es wird ebenfalls als Weichmacher für Lackbindemittel auf [[Cellulose]]basis und in magensaftresistenten Überzügen von Arzneimitteln verwendet. Weiterhin ist es aufgrund seiner filmbildenden, weichmachenden und haarkonditionierenden Eigenschaften in [[Kosmetik]]produkten enthalten. Darüber hinaus dient Diethylphthalat zur [[Phlegmatisierung]] von [[Sprengstoff]]en. Als weitere Einsatzmöglichkeit für DEP wird die Verwendung als Träger beim Färbeprozess von [[Celluloseacetat]]- oder [[Triacetat]]fasern beschrieben.

== Risikobewertung ==
Diethylphthalat wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diethylphthalat waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoff]], [[Verbraucher]]verwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von [[Deutschland]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/9d73fc2a-1e8c-bb19-212b-55bc925238ac ''Substance Evaluation Report''] und [https://echa.europa.eu/documents/10162/2702407c-c3cb-c399-b83d-0135f26da05b ''Conclusion Document''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.001.409 |Name=diethyl phthalate |Evaluationsjahr=2014 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref> Diethylphthalat-[[Metabolit]]en wurden bereits im [[Urin]] von [[Delfine]]n nachgewiesen.<ref name="DOI10.1029/2018GH000146">Leslie B. Hart, Barbara Beckingham, Randall S. Wells, Moriah Alten Flagg, Kerry Wischusen, Amanda Moors, John Kucklick, Emily Pisarski, E. d. Wirth: ''Urinary Phthalate Metabolites in Common Bottlenose Dolphins (Tursiops truncatus) From Sarasota Bay, FL, USA.'' In: ''GeoHealth.'' 2, 2018, S. 313, {{DOI|10.1029/2018GH000146}}.</ref>

== Weblinks ==
* [https://www.lgl.bayern.de/produkte/kosmetika/kosmetische_mittel/ue_2006_diethylphthalat_kosmetika.htm Bericht des Bayerischen Landesamtes für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit zu Diethylphthalat in kosmetischen Mitteln]
* [http://internet-apotheke-freiburg.de/arzneimittel/dep.html Arzneimittel die Diethylphthalat enthalten]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4323196-2}}

[[Kategorie:Phthalsäureester]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]

Diethylphthalat - Versionsgeschichte

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