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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:N1-(2-aminoethyl)ethane-1,2-diamine 200.svg|Strukturformel von Diethylentriamin]]
| Andere Namen = *3-Azapentan-1,5-diamin
* DETA
* Ethylentriamin
* Bis(2-aminoethyl)amin
* 2,2′-Diaminodiethylamin
* 2,2'-Iminodi(ethylamine)
* Aminoethylethandiamin
* ''N''-(2-aminoethyl-1,2-ethandiamin)
* 1,4,7-Triazaheptane
* {{INCI|Name=DIETHYLENETRIAMINE |ID=95932 |Abruf=2021-12-12}}
| Summenformel = C4H13N3
| CAS = {{CASRN|111-40-0}}
| EG-Nummer = 203-865-4
| ECHA-ID = 100.003.515
| PubChem = 8111
| ChemSpider = 13835401
| Beschreibung = hygroskopische, schwer entzündliche, gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 103,17 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diethylentriamin|ZVG=13400|CAS=111-40-0|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −39 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 207 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 27,2 [[Bar (Einheit)|mbar]] (100 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,481<ref name="huntsman">Huntsman Corporation: {{Webarchiv |url=http://www.huntsman.com/performance_products/Media/Diethylenetriamine_(DETA).pdf |wayback=20081203024912 |text=''Technical Bulletin''}}.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.515|Name=2,2′-iminodi(ethylamine)|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|330|302|312|314|317|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|280|301+312|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 4 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|Name=Diethylentriamin|CAS-Nummer=111-40-0|Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1140 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="SIDS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=1090 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Diethylentriamin''' (kurz '''DETA''') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[aliphatisch]]en [[Amine]]. Dieses [[Polyamin]] liegt in Form einer gelblichen (in reinem Zustand farblosen) Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
[[Datei:DETA TC 01.jpg|mini|links|Diethylentriamin wird großtechnisch produziert. Im Bild ein [[Tankcontainer]] mit DETA auf einem [[Güterwagen]].]]
Diethylentriamin kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, so durch Anlagerung von [[Ammoniak]] an [[Ethen]] oder durch Reaktion von [[1,2-Dichlorethan|Dichlorethan]] mit Ammoniak und anschließender [[Neutralisation (Chemie)|Neutralisation]] mit [[Natriumhydroxid]].

Jährlich werden in Europa etwa 25.000 bis 30.000 Tonnen produziert.<ref name="SIDS" /> Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („[[High Production Volume Chemical]]“, HPVC) und für die von der [[Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung]] (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („[[Screening Information Dataset]]“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">{{SIDS |CAS=111-40-0 |Name=Diethylenetriamine |ID=a416568b-3048-49a4-981e-339bdafd3b6a |Abruf=2014-10-03}}</ref>

== Eigenschaften ==
Chemisch ist Diethylentriamin ein Analogon von [[Diethylenglykol]]. Die wässrige Lösung von Diethylentriamin reagiert stark [[Base (Chemie)|alkalisch]]. Diethylentriamin hat eine [[Dielektrizitätskonstante]] von 12,0 (bei 25 °C und 1 kHz) und einen [[Ausdehnungskoeffizient]] von 0,00106·K−1 (bei 20 °C).<ref name="huntsman"/>

== Verwendung ==
In der Komplexchemie ist Diethylentriamin ein wichtiger [[Chelatligand]]. Durch Umsetzung mit fünf Mol [[Bromessigsäure]] entsteht [[DTPA]] (Diethylentriaminpentaessigsäure). Es wird weiterhin als [[Vernetzung (Chemie)|Härter]] (für [[Epoxidharz]]e<ref name="SIDS" />) und als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. [[Cyclen]]) verwendet. Diethylentriamin kann außerdem ähnlich wie [[Ethylendiamin]] zur Sensibilisierung von [[Nitromethan]] zur Erzeugung von Flüssigsprengstoffen verwendet werden. Gemischt mit [[UDMH]] kann es als [[Raketentreibstoff]] (Hydyne/Hydine = 60 % UDMH und 40 % Diethylentriamin; MAF-3 = 20 % UDMH und 80 % Diethylentriamin) dienen, was z. B. bei der amerikanischen [[Redstone (Rakete)|Juno-I]] Rakete benutzt wurde. Diethylentriamin dient auch als Basismonomer für Reaktivpolymere, die u. a. als Nassfestmittel für Papier verwendet werden.<ref>{{Patent
| Land = DE
| V-Nr = 69226699T2
| Titel = Verfahren zur Herstellung von Harzen auf Basis von Epichlorhydrin mit verringertem Halogengehalt
| V-Datum = 1991-06-19
| Erfinder = Gorzynski Marek, Pingel Andreas
}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Bei Kontakt mit Diethylentriamin besteht die Gefahr der [[Sensibilisierung (Medizin)|Sensibilisierung]] der Haut. Bei der Verbrennung von Diethylentriamin bilden sich giftige Gase, darunter nitrose Gase.

== Nachweis ==
Diethylentriamin kann durch [[HPLC]] mit UV-Detektion nachgewiesen werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chelatligand]]
[[Kategorie:Amin]]

Diethylentriamin - Versionsgeschichte

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