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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dienogest2.svg|200px|Struktur von Dienogest]]
| Freiname = Dienogest
| Andere Namen = 17''α''-Hydroxy-3-oxo-19''β''-norpregna-4,9-dien-21-nitril
| Summenformel = C20H25NO2
| CAS = {{CASRN|65928-58-7}}
| EG-Nummer = 639-448-2
| ECHA-ID = 100.167.087
| PubChem = 68861
| ChemSpider = 62093
| DrugBank = DB09123
| ATC-Code = * {{ATC|G03|AA17}}
* {{ATC|G03|FA15}}
| Wirkstoffgruppe = [[Gestagene]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 311,42 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 209–214 °C<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-03528|Name=Dienogest|Abruf=2014-06-19}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|sml1468|Name=Dienogest|Abruf=2024-01-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|361}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma"/>
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=4000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma"/> }}
}}

'''Dienogest''' ist ein synthetisches [[Gestagen]], das als [[Antibabypille|hormonelles Kontrazeptivum]] zur [[Empfängnisverhütung]] sowie zur Behandlung von Regelproblemen, [[Akne]] und [[Endometriose]] bei Frauen verwendet wird.

Dienogest hat eine [[antiandrogen]]e Wirkung und gehört somit zu den Rezeptorblockern. Dienogest weist als einziges [[Gestagene|19-Norgestagen]] keine [[estrogen]]e, [[antiestrogen]]e oder [[androgen]]e Partialwirkung auf.

== Geschichte ==
Dienogest wurde 1979 erstmals als STS 557 in Jena synthetisiert.<ref name="Römpp" /> Es zeigte die 10-fache Potenz im Vergleich zu [[Levonorgestrel]].<ref>Oettel, M. & Kurischko, A. (1980): ''STS 557, a new orally active progestin with antiprogestational and contragestational properties in rabbits.'' In: ''Contraception.'' 21(1):61-69. PMID 7357870, [[doi:10.1016/0010-7824(80)90140-7]].</ref> 1995 wurde die [[Mikropille]] ''Valette®'' von [[Jenapharm]] auf den Markt gebracht. Im Mai 2010 wurde mit ''Visanne'' das erste Monopräparat mit der Indikation Endometriose eingeführt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.arznei-telegramm.de/html/2010_07/1007070_01.html |titel=GESTAGEN DIENOGEST (VISANNE) BEI ENDOMETRIOSE |abruf=2020-05-01}}</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e

Visanne 2 mg (D, A, CH), Metrissa 2 mg (D, A, CH), Zafrilla (D, A, CH), Dinuve (D), Verybel (D), Diemono (D, A), Endovelle (D, A), Aridya (A)

;[[Kombinationspräparat]]e

Aristelle (D), Climodien (D), Lafamme (D), Larissa Gynial (A), Motion (A), Qlaira (D, A, CH), Valette (D, A, CH), Maxim (D), Velafee (D), Dienovel (D, A)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Nitril]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]
[[Kategorie:Gestagen]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Empfängnisverhütung]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Dienogest - Versionsgeschichte

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