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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dieldrin.svg|200px|Strukturformel von Dieldrin]]
| Name = Dieldrin
| Andere Namen = 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo-5,8-exo-dimethanonaphthalin
| Summenformel = C12H8Cl6O
| CAS = {{CASRN|60-57-1}}
| EG-Nummer = 200-484-5
| ECHA-ID = 100.000.440
| PubChem = 969491
| ChemSpider = 10292746
| Beschreibung = weißer bis gelblicher Feststoff mit [[naphthalin]]artigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 380,91 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,75 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dieldrin|ZVG=510171|CAS=60-57-1|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = 176–177 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = Zersetzung<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.440|Name=Dieldrin|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310|351|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|273|280|301+310|302+352|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 0,25 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Dieldrin |CAS-Nummer=60-57-1 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=38,3 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Journal of Agricultural and Food Chemistry. 3(402), 1955.</ref> }}
}}

'''Dieldrin''' ist ein zur Gruppe der [[Chlorkohlenwasserstoffe]] gehörendes, nichtselektives [[Insektizid]], das gegen Bodeninsekten und verschiedene krankheitsübertragende Insekten eingesetzt wurde. Außerdem entsteht es als [[Metabolit|Abbauprodukt]] von [[Aldrin]] in Pflanzen und Tieren.

== Umweltrelevanz und Toxizität ==
Insbesondere für Fische ist Dieldrin stark giftig. Dieldrin haftet sehr stark an [[Bodenpartikel]]n. Die [[Halbwertszeit]] beträgt in [[Gemäßigte Zone|gemäßigtem Klima]] etwa fünf Jahre. Dieldrin ist mit hoher Wahrscheinlichkeit [[krebserregend]]. Studien belegen, dass Dieldrin nicht nur [[Krebs (Medizin)|Krebs]] auslösen kann, sondern bei kontinuierlicher [[Exposition (Medizin)|Exposition]] (z. B. [[Bioakkumulation|Anreicherung]] im Blut) die [[Mortalitätsrate]] nach der [[Diagnose]] erhöht.<ref>A. P. Høyer, T. Jørgensen, J. W. Brock, P. Grandjean: ''Organochlorine exposure and breast cancer survival.'' In: ''Journal of Clinical Epidemiology.'' 53(2000), S. 323–330.</ref><ref>P. Olaya-Contreras, J. Rodriguez-Villamil, H. J. Posso-Valencia, J. E. Cortez: ''Organochlorine exposure and breast cancer risk in Colombian women.'' In: ''Cad Saude Publica.'' 14, S. 125–132 (1998).</ref><ref>I. Romieu, M. Hernandez-Avila, E. Lazcano-Ponce, J. Weber, E. Dewailly: ''Breast cancer, lactation history, and serum organochlorines.'' In: ''Am J Epidemiol.'' 152 (2000), S. 363–370.</ref>

== Kampagne gegen die Feuerameise ==
Unter Leitung des [[Landwirtschaftsministerium (Vereinigte Staaten)|US-Landwirtschaftsministeriums]] (USDA) wurde Ende der 1950er-Jahre versucht, die [[Feuerameisen]] im Süden der USA mit Hilfe von Dieldrin auszurotten. Schon die Ankündigung der Aktion hatte 1956 zu heftigen Protesten von Naturschutzverbänden geführt. Die Notwendigkeit eines derartigen Ausrottungsprogramms wurde in Frage gestellt, ebenso das geplante Vorgehen. Die Pläne des USDA sahen vor, auf einer Fläche von 80.000 bis 120.000 km2 [[Pellets]] aus einem Dieldrin-[[Tonmineral|Ton]]-Gemisch zu verteilen. Ende 1957 und 1958 wurde mit der Umsetzung begonnen. Es kam schon bald zu Fisch- und Vogelsterben sowie zu Todesfällen beim Vieh und Hausgeflügel. Die Jäger beklagten einen Rückgang der jagdbaren Wildvögel. Fischer am [[Golf von Mexiko]] beschwerten sich, weil [[Krabben]] und [[Garnele|Shrimps]] durch ins Meer gespültes Dieldrin abstarben. In den „behandelten“ Gebieten wurden einige [[Schlangen]]-, [[Eidechsen]]- und [[Froschlurche|Froscharten]] ausgerottet. Der Staat [[Alabama]] entzog dem ''fire ant program'' 1959 die bereits bewilligten Mittel, [[Florida]] tat dies 1960. Die anderen von der Feuerameise betroffenen Staaten ließen die Durchführung des Ausrottungsprogramms nicht mehr zu.

Aufgrund der bei der Bekämpfung der Feuerameise mit Dieldrin aufgetretenen Schäden wurden 1958 erstmals in nennenswertem Umfang Gelder zur Erforschung der Umweltwirkung von [[Pestizid]]en bewilligt.<ref name="Dunlap">Thomas R. Dunlap: ''DDT: Scientists, Citizens and Public Policy.'' Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8, Kap. 4.</ref>

== Analytischer Nachweis ==
Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der [[Analysenprobe#Matrix|Matrix]] und [[Gaschromatographie|gaschromatographischer]] Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischer]] Techniken wie der [[Flugzeitmassenspektrometer|Flugzeitmassenspektrometrie]] (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: [http://www.chromatographyonline.com/lcgc/Gas+Chromatography+%28GC%29/Analysis-of-Persistent-Halogenated-Organic-Compoun/ArticleStandard/Article/detail/658145 ''Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds'']. In: ''[[LC GC Europe]]'', ''23'' (2010) 60–70.</ref>

== Verbot ==
Mit dem [[Stockholmer Übereinkommen]] vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf [[Persistente organische Schadstoffe|persistenten organischen Schadstoffen]] (POP = ''persistent organic pollutants'') beschlossen. Unter diesem „[[Dreckiges Dutzend|dreckigen Dutzend]]“ (''dirty dozen'') befindet sich auch Dieldrin. Am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen nach der [[Ratifizierung]] durch den 50. Beitrittsstaat globale Rechtsgültigkeit.

Dieldrin ist zudem unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Dreckiges Dutzend}}

[[Kategorie:Chlorcycloalkan]]
[[Kategorie:Chlorcycloalken]]
[[Kategorie:Epoxid]]
[[Kategorie:Norbornan]]
[[Kategorie:Norbornen]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]

Dieldrin - Versionsgeschichte

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