https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DidemnineDidemnine - Versionsgeschichte2026-06-06T10:57:54ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Didemnine&diff=2792622&oldid=previmported>NadirSH: Kategorien2024-08-27T18:47:17Z<p>Kategorien</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Didemnins.svg|miniatur|rechts|Struktur der Didemnine A, B und C]]<br />
'''Didemnine''' sind eine Klasse von tumorhemmenden, anti-proliferativen, anti-viralen sowie die [[Proteinbiosynthese]] hemmenden Substanzen, die zuerst aus [[Seescheiden]] (''[[Ascidiacea]]'') wie ''[[Trididemnum solidum]]'' extrahiert wurden. Ihre eigentliche Synthese ist jedoch höchstwahrscheinlich auf Bakterien zurückzuführen, da die dafür benötigten [[Gen]]e (sog. ''did''-Cluster) auf [[Plasmid]]en sowie die Didemnin-Synthese in den α-[[Proteobacteria]] ''[[Tistrella mobilis]]'' und ''[[Tistrella bauzanensis]]'' nachgewiesen wurden.<ref name="xu2012">Y. Xu, R. Kersten u.&nbsp;a.: ''Bacterial Biosynthesis and Maturation of the Didemnin Anti-cancer Agents.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]].'' 134, 2012, S.&nbsp;8625–8632, {{DOI|10.1021/ja301735a}}.</ref><ref name="tsukimoto2011">M. Tsukimoto, M. Nagaoka u.&nbsp;a.: ''Bacterial Production of the Tunicate-Derived Antitumor Cyclic Depsipeptide Didemnin B.'' In: ''[[Journal of Natural Products]].'' 74, 2011, S.&nbsp;2329–2331, {{DOI|10.1021/np200543z}}.</ref> <br />
<br />
Chemisch zählen die Didemnine zu den [[Depsipeptide]]n und bestehen aus ringförmig geschlossenen, tlw. modifizierten [[Aminosäuren]], an die weitere funktionale Gruppen oder Verbindungen anderer Klassen gebunden sind. Diese [[Peptide]] werden nicht von [[Ribosom]]en, sondern von Peptid-[[Synthasen]] synthetisiert. Didemnin B entsteht dabei vermutlich aus Vorläufermolekülen, die extrazellulär modifiziert werden.<ref name="xu2012" /><br />
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In einer Untersuchung des Wirkmechanismus des Didemnin B auf die Proteinbiosynthese konnte gezeigt werden, dass Didemnin B, neben anderen generell anti-proliferativen Wirkungen, effektiv den Translokationsmechanismus von [[Eukaryoten|eukaryotischen]] Ribosomen hemmt, indem es mit dem [[Elongationsfaktor]] [[EF-1]] und [[Guanosindiphosphat]] (GDP) einen Komplex bildet, der an das Ribosom gebunden bleibt und dadurch die Translokation und die sukzessive Proteinverlängerung verhindert.<ref name="sirdeshpande1995">B. SirDeshpande, P. Toogood: ''Mechanism of Protein Synthesis Inhibition by Didemnin B in Vitro.'' In: ''Biochemistry.'' 34, 1995, S.&nbsp;9177–9184, {{DOI|10.1021/bi00028a030}}.</ref> Aufgrund ihrer anti-proliferativen Eigenschaften wurden und werden einige der Didemnine als Krebsmedikamente erforscht. So wird bspw. eine nahe verwandte Verbindung des Didemnin B, das Dehydrodidemnin B (Aplidin, Plitidepsid), aus der Seescheide ''Aplidium albicans'' von dem spanischen Pharmaunternehmen PharmaMar S.A. erprobt.<ref name="tsukimoto2011" /> Untersuchungen mit Didemnin B wurden aufgrund der hohen Cytotoxizität wieder eingestellt.<ref name="tsukimoto2011" /><br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Lacton| Didemnine]]<br />
[[Kategorie:Lactam| Didemnine]]<br />
[[Kategorie:Phenolether| Didemnine]]<br />
[[Kategorie:Pyrrolidin| Didemnine]]<br />
[[Kategorie:Cyclopeptid]]<br />
[[Kategorie:Bakterientoxin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>NadirSH