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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Di-Cyclopentadiene ENDO & EXO V.2.svg|250px|Struktur von Dicyclopentadien]]
| Strukturhinweis = ''endo''-Dicyclopentadien (links) und ''exo''-Dicyclopentadien (rechts)
| Name = Dicyclopentadien
| Andere Namen = * 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden
* Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien
* TCD
* DCPD
* dimeres Cyclopentadien
| Summenformel = C10H12
| CAS = {{CASRN|77-73-6}}
| EG-Nummer = 201-052-9
| ECHA-ID = 100.000.958
| PubChem = 6492
| ChemSpider = 6247
| Beschreibung = farbloser bis gelblicher Feststoff mit campherähnlichem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dicyclopentadien|ZVG=30430|CAS=77-73-6|Abruf=2023-01-03}}</ref><ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-04-01340|Name=Dicyclopentadien|Abruf=2014-03-20}}</ref>
| Molare Masse = 132,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest, in technischer Qualität flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,98 g·cm−3 (''endo''-Form)<ref name=roempp/>
| Schmelzpunkt = * 33 [[Grad Celsius|°C]] (''endo''-Form)<ref name="GESTIS" />
* 19 [[Grad Celsius|°C]] (''exo''-Form)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 169,8 °C (''endo''-Form)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|36691|Name=Dicyclopentadiene|Abruf=2017-05-13}}</ref>
| Dampfdruck = 3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5050 (35 °C)<ref name="CRC90_3_162">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=162}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.958|Name=3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|302|330|315|319|335|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|301+312|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 0,5 ml·m−3 bzw. 2,7 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 3 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Dicyclopentadien |CAS-Nummer=77-73-6 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

Kommerziell erhältliches '''Dicyclopentadien''' ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]-Name: Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien) ist eine farblose bis blassgelbliche Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der [[Diene]]. Sehr reines Dicyclopentadien ist ein Feststoff.

Es ist das [[Dimer]] von [[Cyclopentadien]], aus dem es durch [[Diels-Alder-Reaktion]] entsteht. Aufgrund der Geometrie des Dicyclopentadien-Moleküls sind zwei [[stereoisomer]]e Formen möglich: ''endo''- und ''exo''-Dicylopentadien. Bei der Diels-Alder-Reaktion entsteht ein Gemisch beider Formen. Die Diels-Alder-Reaktion ist zudem eine [[Gleichgewichtsreaktion]], daher geht isomerenreines, festes Dicyclopentadien bei [[Raumtemperatur]] allmählich wieder in eine ''endo''/''exo''-Mischung über und enthält dann auch wieder Spuren von Cyclopentadien und anderer Diels-Alder-[[Addukt]]e.

== Gewinnung ==
Dicyclopentadien entsteht beim Erhitzen der gesamten C5-Fraktion des [[Steamcracken]]s von [[Naphtha]] (eine Tonne Naphta enthält ca. 14 kg Dicyclopentadien). Das Erhitzen erfolgt bei Normaldruck und 30 – 100 °C über 5 – 24 Stunden. Im nächsten Schritt werden die Teile der Fraktion mit einer Siedetemperatur von 28 – 50 °C abdestilliert und man erhält Dicyclopentadien mit einer Reinheit von 85 – 90 % im unteren Teil der Fraktion.<ref name="Ullmann">''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' - 7th Edition. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH, 2011, Kapitel: ''Cyclopentadiene and Cyclopentene''.</ref>

== Chemische Eigenschaften ==
Bei 170 °C findet eine zügige Zersetzung des Dicyclopentadiens zu Cyclopentadien statt, die durch Zugabe eines Katalysators wie Eisenpulver zusätzlich begünstigt wird. Durch destillative Abtrennung des Monomers kann dieses präparativ hergestellt werden. Der [[Flammpunkt]] des Dimers liegt bei 32 °C, die [[Zündtemperatur]] bei 503 °C. In Wasser ist es unlöslich. Das Stoffgemisch der Dicyclopentadien-Isomeren riecht sehr unangenehm terpen- bis campherähnlich.

Dicyclopentadien wird mit [[Butylhydroxytoluol]] stabilisiert.

== Physikalische Eigenschaften ==
Die kritische Temperatur von Dicyclopentadien beträgt 386,8 °C bei einem kritischen Druck von 3,96 MPa und einem kritischen Volumen von 445 cm3/mol.<ref name="Ullmann" />

== Verwendung ==
Dicyclopentadien wird als Ausgangsstoff zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. TCD-Aminen und -Alkoholen) eingesetzt. Vollständig hydriertes Dicyclopentadien kann mit [[Aluminiumchlorid]] zu [[Adamantan]] umgelagert werden.<ref name=roempp /> Tetrahydro-Dicyclopentadien dient als Düsentreibstoff [[JP-10]].

== Sicherheitshinweise und Risikobewertung ==
Ab einem [[Volumenanteil]] von 0,8 bis 6,3 Prozent in Luft bildet es explosive Gemische. Dicyclopentadien ist wassergefährdend (WGK 2). Dicyclopentadien ist gesundheitsschädlich, umweltgefährdend und leichtentzündlich.

Dicyclopentadien wurde 2015 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dicyclopentadien waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) sowie der möglichen Gefahr durch [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von [[Frankreich]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/58674acd-35d8-0f5e-45f6-a98b6ee4fc8e ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.000.958 |Name=3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindene |Evaluationsjahr=2016 |Status=Concluded |Abruf=2023-11-28}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dicyclopentadiene}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Norbornen]]
[[Kategorie:Cyclopenten]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Kraftstoff]]
[[Kategorie:Wachstumsregulator]]

Dicyclopentadien - Versionsgeschichte

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