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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[File:Dicyanoacetylene Structural Formula V2.svg|222px|Struktur von Dicyanoethin]]
| Andere Namen = * 2-Butindinitril ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Dicyanacetylen
* Dicyanoacetylen
* Kohlenstoffsubnitrid
| Summenformel = C4N2
| CAS = {{CASRN|1071-98-3}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 14068
| ChemSpider = 13449
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-04-01333|Name=Dicyanoacetylen|Abruf=2014-11-12}}</ref>
| Molare Masse = 76,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,97 g·cm−3<ref name=roempp/>
| Schmelzpunkt = 20,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name =roempp/>
| Siedepunkt = 76,5 °C<ref name="Saggiomo"/>
| Dampfdruck = 140 Torr (22,8 °C)<ref name="Saggiomo"/>
| Löslichkeit = löslich in allen organischen Lösungsmitteln<ref name=roempp/>
| Brechungsindex = 1,4647 (25 °C)<ref name="CRC90_3_84">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=84}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Dicyanoethin''' ('''Dicyanacetylen''', '''Butindinitril''') ist eine [[chemische Verbindung]], die nur aus [[Kohlenstoff]] und [[Stickstoff]] zusammengesetzt ist. Als das [[Nitril]] der [[Acetylendicarbonsäure]] kann die Verbindung als organischer Stoff angesehen werden. Es verbrennt mit bis zu 6100 K und bringt somit die heißeste zurzeit (2012) bekannte auf einer chemischen Reaktion beruhende Flamme hervor.
== Vorkommen ==
Natürliche Vorkommen an Dicyanoethin wurden auf dem [[Saturn (Planet)|Saturnmond]] [[Titan (Mond)|Titan]] nachgewiesen.<ref>R.E. Samuelson et al.: ''C4N2 ice in Titan's north polar stratosphere.'' Planetary and Space Science. 45/8/1977. S. 941–948. {{DOI|10.1016/S0032-0633(97)00088-3}}.</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Verbindung wurde zuerst Anfang des 20. Jahrhunderts von [[Charles Moureu]] hergestellt. Eine frühe Herstellmethode geht vom [[Acetylendicarbonsäuredimethylester]] aus, der zunächst mit Ammoniakwasser in das [[Carbonsäureamide|Säureamid]] überführt wird. Eine Dehydratisierung mittels [[Phosphorpentoxid]] ergibt die Zielverbindung.<ref>Moureu, C.; Bongrand, J.C.: Bull. Soc. Chem. (V) 846 (1909).</ref><ref name="Saggiomo">Saggiomo, A. J.: '' The Dinitriles of Acetylenedicarboxylic and Polyacetylenedicarboxylic Acids. I. Dicyanoacetylene and Dicyanodiacetylene'' in [[J. Org. Chem.]] 22 (1957) 1171-1175, {{DOI|10.1021/jo01361a009}}.</ref><ref name="eEROS" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Dicyanoethin ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die auf Grund des Schmelzpunktes bei 20,5 °C unterhalb von Raumtemperatur zu einem farblosen Feststoff erstarrt. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 76,5 °C. Die [[Sublimation (Phasenübergang)|Sublimation]]sdruckfunktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|August]] entsprechend <math>\lg(P) = \frac{-A}{T}+B</math> (''P'' in Torr, ''T'' in K) mit ''A'' = 2312 und ''B'' = 10,0115 im Temperaturbereich von −10 °C bis 20 °C.<ref name="Saggiomo"/> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach <math>\lg(P) = \frac{-A}{T^2}-\frac{B}{T}+C</math> (''P'' in Pa, ''T'' in K) mit A = 51707, B = 1093,4 und C = 6,4308 im Temperaturbereich von 22 °C bis 76 °C.<ref name="Saggiomo"/> Aus den Sublimations- und Dampfdruckfunktionen lassen sich eine molare [[Sublimationsenthalpie]] von 44,28 kJ·mol−1, eine molare [[Verdampfungsenthalpie]] von 28,78 kJ·mol−1 und eine molare [[Schmelzenthalpie]] von 15,49 kJ·mol−1 ableiten.<ref name="Saggiomo"/> Die molare [[Bildungsenthalpie|Standardbildungsenthalpie]] beträgt für die Flüssigkeit 500,4 kJ·mol−1, die molare [[Verbrennungsenthalpie]] –2074,4 kJ·mol−1.<ref>Armstrong, G.T.; Marantz, S.: ''The heat of combustion of dicyanoacetylene'' in [[J. Phys. Chem.]] 64 (1960) 1776–1778, {{DOI|10.1021/j100840a514}}.</ref><ref>Armstrong, G.T.; Marantz, S.: ''The heat of combustion of dicyanoacetylene [Correction Ref. 60ARM/MAR]'' in J. Phys. Chem. 67 (1963) 2888, {{DOI|10.1021/j100806a601}}.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Dicyanoethin ist sehr reaktionsfreudig. Als eines der stärksten bekannten [[Dienophil]]e ist es in der Lage, [[Diels-Alder-Reaktion]]en mit äußerst reaktionsträgen Substanzen wie [[Durol]] (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) einzugehen. Bei seiner Verbrennung mit [[Sauerstoff]] treten Temperaturen bei einem Druck von 1 [[Physikalische Atmosphäre|atm]] bis zu 5260 K, bei 40 atm bis 5750 K auf.<ref name="Kirshenbaum"/> Die Oxidation von Dicyanoethin mit [[Ozon]] bei 40 atm erreicht Berechnungen zufolge Temperaturen von 6100 K<ref name="Kirshenbaum">Kirshenbaum, A.D.; Grosse, A.V.: ''The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000-6000°K.'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 78 (1956) S. 2020, {{DOI|10.1021/ja01590a075}}.</ref> und bringt somit die heißeste zurzeit (2012) bekannte auf einer chemischen Reaktion beruhende Flamme hervor.

== Verwendung ==
Dicyanoethin wird in der organischen [[Synthese]] als Reagenz für nucleophile Additionsreaktionen oder [4+2]-Cycloadditionsreaktionen verwendet.<ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999-2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Dicyanoacetylene, abgerufen am ''18. Mai 2017''.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Alkin]]
[[Kategorie:Dinitril]]

Dicyanoethin - Versionsgeschichte

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