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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dicyandiamide.svg|200px|Struktur von Dicyanamid]]
| Andere Namen = * Cyanoguanidin
* DCD
* DICY
* 1-Cyanoguanidin
* 2-Cyanoguanidin
| Summenformel = C2H4N4
| CAS = {{CASRN|461-58-5}}
| EG-Nummer = 207-312-8
| ECHA-ID = 100.006.649
| PubChem = 10005
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißer, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 84,08 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,4 g·[[Meter|cm]]−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dicyandiamid|ZVG=16220|CAS=461-58-5|Abruf=2021-09-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = 208–210 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 252 °C (Zersetzung)<ref name="SIDS">{{SIDS |CAS=461-58-5 |Name=Guanidine, cyano- |ID=1d99be51-e480-49ad-8b8c-6ef1ed0cab13 |Abruf=2014-11-04}}</ref>
| pKs =
| Löslichkeit = * löslich in Wasser, [[Ethylenglycol]], [[Dimethylformamid|DMF]] und [[Aceton]]<ref name="D'Ans-Lax">{{bibISBN|354012263X|Seite=}}</ref>
* wenig löslich in [[Ethanol]] (1,4 % bei 26,4 °C)<ref name="D'Ans-Lax" />, unlöslich in unpolaren organischen Lösungsmittel
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Dicyandiamid''' (kurz '''DCD''') ist eine vielseitig als Zwischenprodukt eingesetzte [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Cyanamide]]. Es gehört chemisch zu den Cyanamid- und den [[Guanidin]]derivaten.

== Gewinnung und Darstellung ==
Dicyandiamid entsteht beim Abbau von [[Kalkstickstoff]] im Boden. Industriell wird es aus [[Cyanamid]], technisch aus [[Calciumcyanamid]] (Kalkstickstoff) durch Umsetzung mit [[Kohlendioxid]] in wässrigem Medium in Gegenwart von [[Alkalien]] hergestellt.<ref name="RömppOnline" />

Einer der weltweit wichtigsten Produzenten außerhalb Chinas ist die [[AlzChem|AlzChem AG]] mit einer jährlichen Produktionsmenge von 20.000 Tonnen Dicyandiamid an ihrem Standort [[Schalchen (Tacherting)|Schalchen]].<ref>innsalzach24.de: [https://www.innsalzach24.de/innsalzach/region-alt-neuoetting/unterneukirchen-ort483412/hart-alz-alzchem-produktion-einer-million-tonnen-dicyandiamid-dcd-6749811.html ''Jubiläum für ein bewährtes Produkt: 1.000.000 Tonnen Dicyandiamid''], abgerufen am 16. September 2016.</ref>

Im Labor erfolgt die Darstellung durch Dimerisierung einer warmen [[Cyanamid]]-Lösung mittels konzentrierter [[Ammoniak]]-Lösung:<ref name="IS3">{{Literatur| Autor=L. A. Pinck| Titel=Dicyanodiamide (Cyanoguanidine)| Hrsg=Ludwig F. Audrieth| Sammelwerk=Inorganic Syntheses| Band=3| Verlag=McGraw-Hill, Inc.| Datum=1950| Sprache=en| Seiten=43-45}}</ref>

[[Datei:2-Cyanoguanidine synthesis01.svg|center|430px]]

== Eigenschaften ==
Dicyandiamid ist ein weißer kristalliner Feststoff, der bei 214 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 22,96 kJ·mol−1 schmilzt.<ref name="Zhang">Ji-Biao Zhang; Zhi-Cheng Tan; Shuang-He Meng; Shao-Hui Li; Li-Ming Zhang: ''Heat capacity and thermal decomposition of dicyandiamide'' in [[Thermochim. Acta]] 307 (1997) 11–15, {{DOI|10.1016/S0040-6031(97)00323-7}}.</ref> In fester Phase treten zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallformen auf. Die Tieftemperaturkristallform wandelt sich bei −3,7 °C mit einer Umwandlungswärme von 2,98 kJ·mol−1 in die Hochtemperaturkristallform um.<ref name="Zhang" /> Die Löslichkeit in Wasser wird mit 4,3 % bei 25 °C<ref name="D'Ans-Lax" /> und mit 36,6 g·l−1 bei 20 °C<ref name="GESTIS" /> angegeben.

Die Verbindung tritt in zwei [[tautomer]]en Formen auf.<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|ID=RD-03-03039|Name=Cyanguanidin|Abruf=2016-10-12}}</ref> Einige Quellen geben an, dass es laut Spektrum im festen Zustand nur in der Dicyandiamid-Form vorliegt.<ref>W. Jeremy Jones, W. J. Orville-Thomas: ''The infra-red spectrum and structure of dicyandiamide.'' In: ''Transactions of the Faraday Society.'' 55, 1959, S. 193, [[doi:10.1039/TF9595500193]].</ref>

[[Datei:Dicyandiamide tautomerism.png|400px|zentriert]]

Oberhalb des Schmelzpunktes erfolgt eine exotherme Zersetzung.<ref name="Zhang" /><ref name="Ullmann">T. Günther; B. Mertschenk: ''Cyanamides'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a08_139.pub2}}.</ref> Diese verläuft [[Autokatalyse|autokatalytisch]]. Die Zersetzungswärme beträgt −94,56 kJ·mol−1 bzw. −1125 kJ·kg−1.<ref name="Yang"> Wei Yan; Xiaoyu Gan; Xia Yang: ''Exploration of pyrolysis behaviors and hazards of dicyandiamide under dynamic, isothermal, and adiabatic conditions'' in [[J. Therm. Anal. Calorim.]] 150 (2025) 7601–7612, {{DOI|10.1007/s10973-025-14196-7}}.</ref> Zersetzungsprodukte sind [[Melamin]], Ammoniak und höher kondensierte Triazine wie [[Melam]], [[Melem (chemische Verbindung)|Melem]] und [[Melon]].<ref name="Juergens">B. Juergens; E. Irran; J. Senker; P. Kroll; H. Müller; W. Schnick: ''Melem (2,5,8-Triamino-tri-s-triazine), an Important Intermediate during Condensation of Melamine Rings to Graphitic Carbon Nitride: Synthesis, Structure Determination by X-ray Powder Diffractometry, Solid-State NMR, and Theoretical Studies'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 125 (2003) 10288–10300, {{DOI|10.1021/ja0357689}}.</ref> Die Verbindung ist brennbar, gilt aber als schwer entzündbar.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Dicyandiamid wird als Synthesebaustein zur Herstellung von [[Kunststoff]]en, [[Düngemittel]]n, [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] und technischen Chemikalien verwendet. Weiterhin dient es als Härter für heißhärtende [[Epoxidharz]]klebstoffe. Ebenso ist es ein Rohstoff für [[Vertikale Integration|vorwärtsintegrierte]] Zwischenprodukte zur Herstellung verschiedener [[Guanidin]]salze, [[Guanamine]] und [[Polykondensation]]sprodukte zum Einsatz in den Bereichen Wasserbehandlung, Textil und Leder, Flammschutz und Papier.<ref name="SIDS" /><ref>{{Internetquelle |url=https://www.alzchem.com/de/feinchemie/dicyandiamid |titel=Dicyandiamid |werk=alzchem.com |abruf=2017-06-29}}</ref>

Dicyandiamid wurde früher in Verbindung mit starken [[Oxidationsmittel]]n als [[Sprengstoff]] verwendet.<ref>Datenblatt [https://www.gischem.de/download/01_0-000461-58-5-000000_1_1_591.PDF ''Dicyandiamid''] (PDF; 127 kB) bei gischem.de.</ref>

== Biologische Bedeutung ==
Dicyandiamid verzögert die [[Nitrifikation]] von [[Ammonium]]verbindungen zu [[Nitrat]] durch ''[[Nitrosomonas]]'' und ''[[Nitrobacter]]''<ref>{{Internetquelle |url=https://www.alzchem.com/de/landwirtschaft/kalkstickstoff-perlka/wirkung |titel=Wirkung |werk=alzchem.com |abruf=2017-06-29}}</ref> und wird aus diesem Grund als [[Nitrifikationshemmer]] in der Landwirtschaft verwendet. Letztendlich wird auch Cyanguanidin im Boden zu [[Harnstoff]] abgebaut, kann jedoch vorher über Weidevieh in Milch- und Milchprodukte gelangen.<ref name="RömppOnline" />

In der Umwelt ist Dicyandiamid [[Persistenz (Chemie)|persistent]] und mobil.<ref>{{Literatur |Autor=Isabelle Neuwald, Matthias Muschket, Daniel Zahn, Urs Berger, Bettina Seiwert |Titel=Filling the knowledge gap: A suspect screening study for 1310 potentially persistent and mobile chemicals with SFC- and HILIC-HRMS in two German river systems |Sammelwerk=Water Research |Band=204 |Datum=2021-10 |DOI=10.1016/j.watres.2021.117645 |Seiten=117645 }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:N-Cyanoverbindung]]
[[Kategorie:Guanidin]]

Dicyandiamid - Versionsgeschichte

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