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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyanogen 200.svg|Struktur von Dicyan]]
| Andere Namen = * Cyan
* Cyanogen
* Oxalsäuredinitril
* Oxalyldinitril
* Ethandinitril
* Zyan
| Summenformel = (CN)2
| CAS = {{CASRN|460-19-5}}
| EG-Nummer = 207-306-5
| ECHA-ID = 100.006.643
| PubChem = 9999
| ChemSpider = 9605
| Beschreibung = farbloses, stechend bittermandelartig riechendes Gas<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-04-01331|Name=Dicyan|Abruf=2014-07-16}}</ref>
| Molare Masse = 52,04 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 0,95 g·cm−3 (flüssig, −21 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="GESTIS"/> 2,38 g·l−1 (Gas, 0 °C, 1013 mbar)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −27,83 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Oxalsäuredinitril|ZVG=38430|CAS=460-19-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Siedepunkt = −21,15 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 0,49 M[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = * löslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name=roempp/>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.006.643|Name=Oxalonitrile|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280|330|319|335|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|260|284|377|381|304+340|315|403|405}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3<ref name="GESTIS"/><ref>{{SUVA-MAK |Name=Dicyan |CAS-Nummer=460-19-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=350 [[Parts per million|ppm]]·60 min−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=460-19-5|Name=Cyanogen|Abruf=2021-08-17}}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = 306,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Dicyan''' ist eine giftige, gasförmige [[chemische Verbindung]]. Sie besteht aus zwei durch eine [[Einfachbindung]] verbundenen [[Cyanide|Cyanid]]-Gruppen. Kurz wird sie auch als '''Cyan''' oder '''Zyan''' bezeichnet.

== Geschichte und Vorkommen ==
Dicyan wurde wahrscheinlich zum ersten Mal 1782 durch [[Carl Wilhelm Scheele]] [[Synthese (Chemie)|synthetisiert]], als er [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] untersuchte. Definitiv wurde es 1802 synthetisiert, als [[Chlorcyan]] hergestellt wurde. Der französische Chemiker [[Joseph Louis Gay-Lussac]] beschrieb 1816 die Herstellung von Dicyan durch eine trockene Destillation von [[Quecksilber(II)-cyanid]].<ref name="Gay-Lussac">J. L. Gay-Lussac: in Gilberts Ann. 53 (1816) 139.</ref><ref name="Soukup_anorg">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten anorganischer Substanzen,'' Version 2020, S. 54 [http://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/anorganisches_Lexikon_2018_aktualisiert_2020.pdf pdf].</ref> Noch vor der als solche allgemein anerkannten ersten Synthese einer organischen Substanz ([[Harnstoff]], [[Friedrich Wöhler]], 1828) gelang F. Wöhler die Synthese von [[Oxalsäure]] durch Hydrolyse von Dicyan (1824).<ref>Burckhard Frank: ''250 Jahre Chemie in Göttingen''. In: Hans-Heinrich Voigt (Hrsg.): ''Naturwissenschaften in Göttingen. Eine Vortragsreihe''. Vandenhoeck + Ruprecht Gm, Göttingen 1988, ISBN 3-525-35843-1 (''Göttinger Universitätsschriften''. Band 13), S. 72 ({{Google Buch |BuchID=3afdaxcz4HoC |Seite=72}} und S. 221 {{Google Buch |BuchID=MYgvj-ivBiEC |Seite=221}})</ref>

Dicyan wurde 1910 im Schweif des damals wiederkehrenden [[Halleyscher Komet|Halleyschen Kometen]] nachgewiesen.<ref>Hellmuth Vensky: ''[https://www.zeit.de/wissen/geschichte/2010-05/komet-halley-gift Wie ein Komet Europa in Panik versetzte.]'' Meldung bei Zeit Online vom 19. Mai 2010.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Im Labor wird Dicyan durch Erhitzung von [[Quecksilber(II)-cyanid]] oder [[Silbercyanid]] dargestellt,<ref name="brauer">{{BibISBN|3432023286|Seiten=629}}</ref> die Komplexsalze Dicyanidoargentat(I), K[Ag(CN)2] und Tetracyanidomercurat(II) K2[Hg(CN)4] verhalten sich gleichsinnig.
:<math>\mathrm{2 \ AgCN \longrightarrow (CN)_2 + 2 \ Ag}</math>
:<math>\mathrm{ Hg(CN)_2 \longrightarrow (CN)_2 + Hg}</math>

Ebenfalls findet im Labor die Darstellung durch Eintropfen einer konzentrierten Natrium- oder Kaliumcyanidlösung auf fein gepulvertes Kupfersulfat oder eine konzentrierte Lösung desselben Anwendung:<ref name="IS5">{{Literatur| Autor=Henry M. Woodburn et al.| Titel=Cynogen| Hrsg=Therald Moeller| Sammelwerk=Inorganic Syntheses| Band=5| Verlag=McGraw-Hill, Inc.| Datum=1957| Sprache=en| Seiten=43–48}}</ref>

:<chem>4 NaCN + 2 CuSO4 -> (CN)2 + 2 Na2SO4 + 2 CuCN</chem>

Auch Kupfer(II)-Salze können als Oxidationsmittel verwendet werden. In Gegenwart von [[Cyanid]]salzen werden diese zu Dicyan oxidiert und das Kupfer zu [[Cuprate|Tetracyanocuprat(I)]] reduziert.
:<math> \mathrm{2\ CuCl_2 + 10\ KCN \longrightarrow 2\ K_3[Cu(CN)_4] + (CN)_2 + 4\ KCl} </math>

Gold(III)-Salze in Wasser reagieren ebenfalls als starke Oxidationsmittel gegenüber Cyaniden unter Bildung von [[Kaliumdicyanidoaurat(I)]].
:<math> \mathrm{AuCl_3 + 4\ KCN \longrightarrow K[Au(CN)_2] + (CN)_2 + 3\ KCl} </math>

Dicyan entsteht bei allen Elektrolysen von Cyaniden oder Cyanidokomplexen durch anodische Oxidation bei pH 4–6 an inerten Platin-Elektroden,<ref>Hans Schmidt, Hasso Meinert: ''Elektrolysen von Cyaniden. I. Elektrolysen Von Cyaniden in wäßrigen Lösungen.'' In: ''[[Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie]].'' 293, 1957, S. 214–227, {{DOI|10.1002/zaac.19572930309}}.</ref> der Mechanismus ähnelt dem der [[Kolbe-Elektrolyse]].

Technisch wird es durch die [[Oxidation]] von Blausäure gewonnen, wobei gewöhnlich [[Chlor]] an einem aktivierten [[Siliciumdioxid]]-[[Katalysator]] oder [[Stickstoffdioxid]] an [[Kupfer]]salzen verwendet wird. Dicyan wird auch aus [[Stickstoff]] und [[Ethylen]] unter Einwirkung elektrischer Entladungen gebildet.

== Eigenschaften ==
Dicyan ist ein lineares Molekül mit einer [[Bindungslänge]] von 116,3 [[Pikometer|pm]] (C–N) bzw. 139,3 pm (C–C).<ref name="CRC90_9_34">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Structure of Free Molecules in the Gas Phase|Kapitel=9|Startseite=34}}</ref> Die C–C-Bindung ist mit einer [[Dissoziationsenergie]] von 603(21) kJ/mol die stärkste bislang bestimmte C–C-Einfachbindung.<ref name="Lange_4_43">{{Literatur | Autor=John A. Dean | Titel=Lange’s Handbook of Chemistry | Auflage=15. | Verlag=McGraw-Hill, Inc. | Jahr=1999 | ISBN=0-07-016384-7 | Seiten=4.43}}</ref>

Dicyan ist ein farbloses und giftiges, stechend-süßlich riechendes Gas mit einem Siedepunkt von −21 °C. Es verbrennt mit sehr heißer (4800 K in reinem Sauerstoff),<ref>{{RömppOnline|ID=RD-08-01517|Name=Hochtemperaturchemie|Abruf=2014-07-16}}</ref> rot-violetter Flamme. Dicyan verhält sich chemisch ähnlich wie ein [[Halogen]] und wird daher als [[Pseudohalogen]] bezeichnet.

Es löst sich wenig in Wasser und disproportioniert dabei langsam zu [[Cyanwasserstoff]] und [[Cyansäure]], in alkalischer Lösung bilden sich deren Salze.
:<math> \mathrm{(CN)_2 + H_2O \longrightarrow HCN + HCNO } </math>

Dicyan polymerisiert bereits am Sonnenlicht oder beim Erhitzen zu festem, braunschwarzem [[Paracyan]].<ref name="brauer" />

Dicyan bildet mit Luft leicht entzündliche Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,9 Vol.‑% (84 g/m3) als untere [[Explosionsgrenze]] (UEG) und 36,6 Vol.‑% (790 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref>E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref>

Der [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Punkt]] liegt bei einer Temperatur von 126,5 °C und einem kritischen Druck von 5,98 [[Megapascal|MPa]].<ref name="q1">A. Lieberam: ''Kalorische und kritische Daten.'' In: [[Verein Deutscher Ingenieure]], VDI-Gesellschaft Verfahrenstechnik und Chemieingenieurwesen (Hrsg.): ''VDI-Wärmeatlas. Berechnungsblätter für den Wärmeübergang.'' 7., erweiterte Auflage. VDI-Verlag, Düsseldorf 1994, ISBN 3-18-401362-6, S. Dc1.</ref>

Die [[Verdampfungsenthalpie]] von Dicyan beträgt bei einem Druck von 1013 hPa 448 kJ/kg.<ref name="q1"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4149645-0}}

[[Kategorie:Pseudohalogen]]
[[Kategorie:Dinitril]]

Dicyan - Versionsgeschichte

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