imported>Peter in s: /* Risikobewertung */

2026-03-07T11:57:30Z

Risikobewertung

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(peroxybis(propane-2,2-diyl))dibenzene 200.svg|Strukturformel von Dicumylperoxid]]
| Andere Namen = * DCP
* DCUP
* DCPO
* 8,8′-Dicumenylperoxid
* Bis(1-methyl-1-phenylethyl)peroxid
* Bis(α,α-dimethylbenzyl)peroxid
| Summenformel = C18H22O2
| CAS = {{CASRN|80-43-3}}
| EG-Nummer = 201-279-3
| ECHA-ID = 100.001.164
| PubChem = 6641
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Merck" />
| Molare Masse = 270,37 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,02 g·cm−3<ref name="Merck">{{Merck|820163|Abruf=2022-02-24|Name=Bis(α,α-dimethylbenzyl)-peroxid}}</ref>
| Schmelzpunkt = 37–40 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" />, 39 °C<ref name=Roempp>{{RömppOnline|ID=RD-03-01328|Name=Dicumylperoxid|Abruf=2017-01-27}}</ref>
| Siedepunkt = >70 °C<ref name="Merck" /> (Zersetzung)
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,4–2 mg·l−1)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dicumylperoxid|ZVG=33620|CAS=80-43-3|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA |ID=100.001.164 |Name=Bis(α,α-dimethylbenzyl) peroxide |Abruf=2021-01-07}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|242|315|319|360D|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|235|273|308+313|370+378}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.001.164 |Artikel57=c |Abruf=2024-10-02}}
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4100 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /><ref name=Roempp/> }}
}}

'''Dicumylperoxid''' (systematische Bezeichnung ''Bis(1-methyl-1-phenylethyl)peroxid'') ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]], [[Aromaten|aromatische]] Verbindung aus der Gruppe der [[Peroxide]]. Der Name leitet sich vom [[Cumol|Cumylrest]] ab, der über eine Peroxidbrücke mit einem zweiten, gleichartigen Rest verbunden ist.

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Synthese von Dicumylperoxid erfolgt durch die Umsetzung von [[2-Phenyl-2-propanol]] mit dem [[Wasserstoffperoxid]]/[[Harnstoff]]-Addukt bei 35 °C in Gegenwart einer [[Mineralsäure]].<ref name="Ullmann">H. Klenk; P.H. Götz; R. Siegmeier; W. Mayr: ''Organic Peroxy Compounds'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a19_199}}.</ref> Bei einer weiteren Synthese wird 2-Phenyl-2-propanol mit [[Cumolhydroperoxid]] umgesetzt.<ref name="Ullmann"/>

== Eigenschaften ==
Dicumylperoxid ist ein weißes bis gelbliches<ref name=Roempp/>, charakteristisch riechendes Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser (0,4–2 mg/l) ist, sich aber gut in Alkoholen, Estern und aromatischen Kohlenwasserstoffen löst. Der Feststoff kristallisiert in einem [[Orthorhombisches Kristallsystem|orthorhombischen]] Kristallgitter in der [[Raumgruppe]] ''Pbca''.<ref name="Kosnikov">Kosnikov, A.Yu.; Antonovskii, V.L.; Turovskii, N.A.; Lindeman, S.V.; Timofeeva, T.V.: in Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation) 37 (1988) 674–678.</ref><ref name="Yin">Wei-Yi Su; Guang-Yang Hou; Qiu-Xiang Yin; Li-Na Zhou: ''Bis(1-methyl-1-phenylethyl) peroxide'' in [[Acta Cryst.]] E 65 (2008) o2128, {{DOI|10.1107/S1600536808033412}}.</ref> Oberhalb von 70 °C setzt die thermische Zersetzung ein.<ref name=Roempp/> Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −810 kJ·kg−1 bzw. −219 kJ·mol−1 stark exotherm.<ref name="Duh">Yih-Shing Duh; Jin-Min Yo; Wen-Lian Lee; Chen-Shan Kao; Jing-Ming Hsu: ''Thermal decompositions of dialkyl peroxides studied by DSC''. In: ''[[Journal of Thermal Analysis and Calorimetry]]'', 2014, ''118'', S. 339–347; {{DOI|10.1007/s10973-014-3998-6}}.</ref>

Das Peroxid ist brandfördernd und sollte keinesfalls mit brennbaren Stoffen in Kontakt kommen.

== Verwendung ==
Es wird als [[Vernetzung (Chemie)|Vernetzungsmittel]] für [[Polyolefine]] und [[Elastomer]]e sowie zum [[Härten (Kunstharze)|Härten]] von ungesättigten [[Polyesterharz]]en verwendet.<ref name=Roempp/> Viele [[Kunststoff]]e, wie etwa [[Polyethylen]], werden mit Dicumylperoxid nachbehandelt, um durch eine höhere Vernetzung der Polymerketten Stoffeigenschaften wie Elastizität, Öl- und Säurebeständigkeit zu verbessern.

== Risikobewertung ==
Dicumylperoxid wurde 2015 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dicumylperoxid waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, [[Umwelt]]exposition, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[PBT-Stoff|PBT-]]/[[vPvB-Stoff|vPvB-Stoffe]]. Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von [[Norwegen]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/12c956ae-3c56-aec9-a7f4-030665156862 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.001.164 |Name=bis(α,α-dimethylbenzyl) peroxide |Evaluationsjahr=2015 |Status=Concluded |Abruf=2023-11-28}}</ref>

Dicumylperoxid wurde am 27. Juni 2024 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.164" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dicumyl peroxide|Dicumylperoxid}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Organisches Peroxid]]
[[Kategorie:Phenylalkylverbindung]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

Dicumylperoxid - Versionsgeschichte

imported>Peter in s: /* Risikobewertung */