https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DicumarolDicumarol - Versionsgeschichte2026-06-02T10:58:41ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dicumarol&diff=1829739&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:18:51Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:3,3'-methylenebis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one) 200.svg|Strukturformel von Dicumarol]]<br />
| Freiname = Dicumarol<br />
| Andere Namen = * Dicoumarol<br />
* 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin)<br />
* Melitoxin<br />
* Dufalon<br />
* Dicoumarin<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub><br />
| CAS = {{CASRN|66-76-2}}<br />
| EG-Nummer = 200-632-9<br />
| ECHA-ID = 100.000.575<br />
| PubChem = 54676038<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB00266<br />
| ATC-Code = {{ATC|B01|AA01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antikoagulation|Antikoagulantien]]<br />
| Wirkmechanismus = Vitamin K-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]<br />
| Beschreibung = farblose, leicht bitter schmeckende Kristalle<ref name=roempp/><br />
| Molare Masse = 336,29 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name=roempp/><br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 287–293 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-04-01327|Name=Dicumarol|Abruf=2011-03-06}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = löslich in wässrigen und organischen Lösungen, Benzol und Chloroform<ref name=roempp/><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.575|Name=Dicoumarol|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dicumarin|ZVG=510168|CAS=66-76-2|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|372|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|264|270|273|301+310|314}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Dicumarol''' oder auch '''Dicoumarol''' (früher '''Melitoxin''' und auch '''Dicumarin''') genannt, ist der [[Internationaler Freiname|internationale Freiname]] der [[chemische Verbindung|chemischen Verbindung]] 3,3'-Methylenbis(4-hydroxycumarin); Dicumarol zählt zur Gruppe der [[4-Hydroxycumarine]] und [[Vitamin K|Vitamin-K-Antagonisten]].<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===<br />
Es wird zur kontrollierten [[Antikoagulation]] verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder Vorsorge bei Neigung zu [[Thrombose|thrombotischen]] Erkrankungen. Als [[Rodentizid]] bei der Bekämpfung von [[Nagetiere]]n bewirkt es starke Blutungen und Gewebszerstörungen.<br />
<br />
=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===<br />
Mögliche [[Nebenwirkungen]] des Dicumarol sind aufgrund seiner Hemmung der Blutgerinnung auftretende Blutungen und Hämatome.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===<br />
Es entfaltet seine gerinnungshemmende Wirkung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des [[Vitamin K]]. Dabei wirkt es genauso wie andere [[Cumarin]]derivate.<br />
<br />
=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===<br />
Dicumarol wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Darm weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es die Proteine des [[Blutplasma]]s; schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.<br />
<br />
== Geschichtliches ==<br />
Als „hämorrhagisches Agens“ (Blutungen verursachender Wirkstoff) wurde Dicumarol erkannt, nachdem 1922 die Blutungen verursachende Wirkung vergorenen Steinklees beobachtet worden war. Ab 1938 wurde es zur Behandlung oder Vorbeugung von Thrombosen bei Menschen klinisch eingeführt.<ref>[https://antikoagulation-aktuell.de/cms/pages/pharmakologie/geschichte-der-antikoagulation.php antikoagulation-aktuell.de].</ref> <!-- Laut meiner Quelle wurde Diccumarol erst ab 1941 klinisch eingesetzt, "Schon 1941, kurz nach der Entdeckung der Dicoumarolwirkung, wurden einige Patienten kurzfristig mit Dicoumarol behandelt, 1944 wurde die Einführung von Dicoumarol zur Langzeitprophylaxe des rezidivierenden Myocardinfarkts empfohlen." (Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke 9. Auflage 2005, S. 538) -->Es wurde erstmals 1938 aus vergorenem [[Steinklee]] (''Melilotus alba'') isoliert. Die antikoagulatorische Wirkung von ''Dicumarin'' wurde 1942 von Jörgen Lehmann (* 1898) beschrieben.<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.</ref> Dicumarol ist für eine in Nordamerika auftretende Erkrankung bei Rindern verantwortlich, die den Wirkstoff aus gefressenem [[Süßklee]] und Vergärung im [[Pansen]] aufnehmen.<!-- Laut meiner Quelle konnte der Wissenschaftler Karl Paul Link Dicoumarol erst 1941 isolieren. "1941 konnte Link aus angefaultem Heu, das offensichtlich verdorbenen Süßklee enthielt, 3,3'-Methylen-bis-(4-hydroxycumarin) isolieren, das den Namen Dicoumarol erhielt. (Medizinische Chemie, Steinhilber, Schubert-Zsilavecz, Roth, 2.Auflage 2010, S. 272) --><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:4-Hydroxycumarin]]<br />
[[Kategorie:Antikoagulans]]<br />
[[Kategorie:Rodentizid]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot