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Dicrotophos - Versionsgeschichte
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2026-01-30T20:13:14Z
<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dicrotophos Structural Formulae .V.1.svg|280px|Strukturformel von Dicrotophos]]<br />
| Andere Namen = *''O'',''O''-Dimethyl-''O''-''cis''-(2-dimethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-phosphat<br />
* ''O'',''O''-Dimethyl-''N''-dimethylcarbamoyl-1-methylvinylphosphat<br />
* Phosphorsäure-(''E'')-3-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxo-1-propenyldimethylester<br />
* Ektafos<br />
* Bidrin<br />
* Carbicron<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>16</sub>NO<sub>5</sub>P<br />
| CAS = {{CASRN|141-66-2}}<br />
| EG-Nummer = 205-494-3<br />
| ECHA-ID = 100.004.996<br />
| PubChem = 5371560<br />
| ChemSpider = 4522051<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 237,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,22 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dicrotophos|ZVG=510167|CAS=141-66-2|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = <!-- °C<ref name="GESTIS" />--><br />
| Siedepunkt = 400 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 9,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = mischbar mit [[Aceton]], [[Ethanol]], [[Acetonitril]], [[Chloroform]], [[Dichlormethan]], [[Xylol]]<ref name="extonet" /> und Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.996|Name=(E)-3-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl dimethyl phosphate|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+310+330|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|262|273|280|302+352+310|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = Schweiz: 0,25 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Dicrotophos |CAS-Nummer=141-66-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=~ 22 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="extonet" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dicrotophos''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]] und [[Phosphorsäureester]], die als [[Insektizid]] eingesetzt wird.<br />
<!--<br />
== Geschichte ==<br />
== Vorkommen ==<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
--><br />
== Eigenschaften ==<br />
Dicrotophos in technischer Form ist eine gelb-braune Flüssigkeit mit mild esterartigem Geruch, die mehr als 85 % Dicrotophos enthält. Ab einer Temperatur von 25&nbsp;– 30&nbsp;°C beginnt es sich zu zersetzen.<ref>CDC: [http://origin.cdc.gov/niosh/docs/81-123/pdfs/0203.pdf ''Dicrotophos''] (PDF-Datei; 346&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Das 1956 eingeführte Dicrotophos wird wie sein [[Metabolit]] [[Monocrotophos]] als [[Insektizid]] eingesetzt. Sein (''E'')-Isomer wirkt stärker als das (''Z'')-Isomer als [[Cholinesterase]]-Hemmer, weshalb der Großteil des industriellen hergestellten Dicrotophos aus dem (''E'')-Isomer besteht.<ref name="extonet">EXTOXNET: [http://extoxnet.orst.edu/pips/dicrotop.htm ''Dicrotophos''], abgerufen am 6. Dezember 2016.</ref> <br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Dicrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e aufgenommen worden.<ref>{{EU-Verordnung|2002|2076|format=PDF}} der Kommission vom 20. November 2002.</ref> Es besteht folglich keine Zulassung eines dicrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Dicrotophos |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Dicrotophos ist hochgiftig, vor allem auch für Bienen und Vögel.<ref name="extonet" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/insect-mite/ddt-famphur/dicrotophos/insect-prof-dicrotophos.html dicrotophos (Bidrin) Chemical Profile 4/85]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Alkensäureamid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Phosphorsäuremethylester]]<br />
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]</div>
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