https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Diclofop-methylDiclofop-methyl - Versionsgeschichte2026-06-20T16:57:27ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Diclofop-methyl&diff=1658432&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:31:01Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Diclofop-methyl Enantiomers Structural Formulae.svg|250px|Struktur von (±)-Diclofop-methyl]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)<br />
| Andere Namen = (''RS'')-Methyl-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)&shy;phenoxy]propanoat <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>14</sub>Cl<sub>2</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|51338-27-3}}<br />
| EG-Nummer = 257-141-8<br />
| ECHA-ID = 100.051.929<br />
| PubChem = 39985<br />
| ChemSpider = 36557<br />
| DrugBank = DB13918<br />
| Beschreibung = farblose geruchlose Kristalle<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methyl-2-(4-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy)propionat|ZVG=490731|CAS=51338-27-3|Abruf=2021-01-08}}</ref><br />
| Molare Masse = 341,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,3 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 39–41 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 175–176 °C (0,13 hPa)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.051.929|Name=Methyl 2-(4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy)propionate|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|311|317|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|301+312|321|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=512 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}<br />
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=dermal|Wert=>2000 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}<br />
}}<br />
<br />
'''Diclofop-methyl''' ist selektives [[Herbizid|Nachlaufherbizid]] und wird beim Anbau von [[Weizen]] und [[Sommergerste]] gegen [[Flughafer]] und beim Anbau von [[Rüben]] ebenfalls zur Bekämpfung von Flughafer aber auch [[Hirse]]arten eingesetzt.<ref>Rudolf Heitefuss: ''In Pflanzenschutz: Grundlagen der praktischen Phytomedizin'', 3. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag Stuttgart, ISBN 3-13-513303-6.</ref><ref name="umweltlexikon">[[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]]: In Springer Umweltlexikon, 2. Auflage, Springer Verlag Berlin Heidelberg New York, ISBN 3-540-63561-0.</ref> Es gehört zur Wirkstoffklasse der [[Aryloxyphenoxypropionate]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Die Markteinführung erfolgte in den späten 1970er Jahren durch die [[Hoechst|Hoechst AG]], die im [[Chemiepark Knapsack]] 1979 die erste Produktionsanlage für das Herbizid unter dem Markennamen Illoxan in Betrieb nimmt.<ref>chemiepark-knapsack.de: ''{{Webarchiv | url=http://www.chemiepark-knapsack.de/start/historie/1970-1979.html | wayback=20100727035906 | text=1970–1979 Neue Arbeitsgebiete im Hoechst Werk Knapsack}}.''</ref><br />
<br />
Diclofop-methyl ist unter den Markennamen Illoxan, Hoelon und One Shot im Handel und war bis 31. Dezember 2001 unter einem [[Patent|Patentschutz]] auf die Firma [[Agrevo]] (später [[Bayer CropScience]]) registriert.<br />
<br />
Mit der Entscheidung der [[Europäische Kommission|Europäischen Kommission]] vom 5. Dezember 2008 sollte Diclofop-methyl spätestens bis 31. Dezember 2010 die Zulassung als Pestizid für die [[Europäische Gemeinschaft]] entzogen werden.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=333|anfangsseite=11|endseite=14|format=PDF|titel=Entscheidung der Kommission vom 5. Dezember 2008 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates}}.</ref><br />
<br />
In der Schweiz, Österreich und Deutschland ist Diclofop-methyl mittlerweile nicht oder nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Diclofop |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref> In Südtirol darf es verwendet werden.<ref>Autonome Provinz Bozen Südtirol: [http://www.provinz.bz.it/umweltagentur/download/20140710100135515(1).pdf Erlaubte Pflanzenschutzmittel], Beschluss vom 1. Juli 2014.</ref><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Durch [[Hydrolyse]] des Esters wird der eigentlich herbizide Wirkstoff, die [[Carbonsäuren|Carbonsäure]] Diclofop, nach der Anwendung freigesetzt.<ref name="umweltlexikon" /> Es ist ein Inhibitor des Enzyms ACCase ([[Acetyl-CoA-Carboxylase]]).<ref>Hans-Walter Heldt: ''Plant biochemistry''. Elsevier Academic Press 2005, ISBN 0-12-088391-0.</ref><br />
<br />
== Analyse ==<br />
Diclofop-methyl kann mit Hilfe der [[Gaschromatographie]] nachgewiesen werden.<ref>[http://dsp-psd.pwgsc.gc.ca/Collection/H48-10-1-41-1989E.pdf Depository Services Program der Kanadischen Regierung] (PDF; 14&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Diclofopmethyl}}<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Diphenylether]]<br />
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Propansäureester]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]</div>imported>ChemoBot