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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dichlorvos Structural Formulae .V.1.svg|250px|Struktur von Dichlorvos]]
| Freiname = Dichlorvos<ref name="inn-list">''[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-13 INN Recommended List 13]'', World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1973.</ref>
| Andere Namen = * Dichlorphos
* Dichlorfos
* Chlorvinphos
* Vinylphos
* 2,2-Dichlorvinyl-dimethyl-phosphat
* DDVP
| Summenformel = C4H7Cl2O4P
| CAS = {{CASRN|62-73-7}}
| EG-Nummer = 200-547-7
| ECHA-ID = 100.000.498
| PubChem = 3039
| ChemSpider =
| DrugBank = DB11397
| ATC-Code = *{{ATC|Q|P52AB03}}
* {{ATC|Q|P53AF04}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-04-01285 |Name=Dichlorvos |Abruf=2014-02-07}}</ref> mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 220,98 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,43 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dichlorvos|ZVG=12500|CAS=62-73-7|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| Schmelzpunkt = < −60 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 140 °C (13 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 2,1 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.498|Name=Dichlorvos|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330|317|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|280|284|301+310+330|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 0,11 ml·m−3 oder 1 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 1 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Dichlorvos |CAS-Nummer=62-73-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=oral |Wert=100 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Agrochemicals Handbook,'' with updates, Hartley, D., and H. Kidd, eds., Nottingham, Royal Soc of Chemistry, 1983-86, Vol. A141, S. 1984.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=61 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Osaka Shiritsu Daigaku Igaku Zasshi. Journal of the Osaka City Medical Center.'' Vol. 15, S. 553, 1966.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=17 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="japan">''Japan Pesticide Information.'' Vol. (13), S. 36, 1972.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=75 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Profile">[http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/insect-mite/ddt-famphur/dichlorvos/dichlor_prf_0388.html ''Dichlorvos (DDVP, Vapona) – Chemical Profile 3/88''].</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=50 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Dichlorvos''' ist ein 1951 eingeführtes [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Phosphorsäureester]]. Dichlorvos ist eine viskose, farblose bis gelb-braune Flüssigkeit. Sie hat einen aromatischen Geruch und ist brennbar.

== Herstellung ==
Dichlorvos kann sowohl durch Dehydrochlorierung von [[Trichlorfon]] als auch durch die Umsetzung von [[Trimethylphosphit]] und [[Chloral]] hergestellt werden.
Die Weltjahresproduktion betrug 1984 etwa 4220 t. Davon wurden etwa 300 t in Westeuropa hergestellt.<ref name="Koch">Rainer Koch: ''Umweltchemikalien'', 3. Auflage (1995), VCH, Weinheim, ISBN 3-527-30061-9.</ref>

== Verwendung ==
Als Kontakt- und Fraßgift wird Dichlorvos gegen Schädlinge im Hygienebereich und in der Landwirtschaft eingesetzt. In Deutschland waren bis Ende 2006 noch mehrere Dichlorvos-Präparate für den Vorratsschutz zugelassen. Im November 2006 wurde die [[EU-Richtlinie]] 2006/92/EG veröffentlicht, nach der Dichlorvos-Rückstände in Lebensmitteln nur noch in sehr geringem Verhältnis nachweisbar sein dürfen.<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2006 |amtsblattnummer=311 |anfangsseite=31 |endseite=45 |format=PDF |titel=Richtlinie 2006/92/EG zur Änderung der … Richtlinien …hinsichtlich der Rückstandshöchstgehalte für Captan, Dichlorvos, Ethion und Folpet}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 311/31 – 10. November 2006.</ref> Zur Umsetzung dieser Richtlinie wurden in Deutschland und Österreich im Laufe des Jahres 2007 die Zulassungen aller dichlorvoshaltigen Pflanzenschutzmittel (Mittel zum Vorratsschutz gelten zulassungsrechtlich als Pflanzenschutzmittel) widerrufen.<ref>Bundesamt für Ernährungssicherheit: ''{{Webarchiv|url=http://www.infoland.at/pmg/pmg_webcsv_b12m.csv |wayback=20060714104844 |text=Liste der beendeten Zulassungen der letzten 12 Monate, sortiert nach dem Zulassungsende |format=CSV }}''. Abgerufen am 17. Februar 2008.</ref> In der Schweiz konnte Dichlorvos in Gewächshauskulturen gegen Läuse, Raupen, [[Spinnmilben]], [[Mottenschildläuse|Weiße Fliege]] und [[Thripse]] eingesetzt werden, heute (2016) ist auch in der Schweiz kein Dichlorvos-haltiges Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Dichlorvos |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref> Einige der für den Vorratsschutz zugelassenen [[Sprühdose|Sprays]] und [[Kaltvernebelungsmittel]] enthielten [[Pyrethrine]] als zusätzliche Wirkstoffe.

Gemäß europäischer Gesetzgebung ([[Richtlinie 98/8/EG]] über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=1998 |amtsblattnummer=123 |anfangsseite=1 |endseite=63 |format=PDF |titel=Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 123/1 – 24. April 1998.</ref> und mit Beschluss vom 10. Mai 2012<ref>EU: ''{{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2012 |amtsblattnummer=125 |anfangsseite=53 |endseite=53 |format=PDF |titel=Beschluss vom 10. Mai 2012 über die Nichtaufnahme von Dichlorvos in Anhang I der Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}'' Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften - L 125/53 – 12. Mai 2012.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Dichlorvos nicht in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für Biozidprodukte (Produktart 18) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Dichlorvos enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für Insektizide ab 1. November 2012 nicht mehr erlaubt.

Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Dichlorvos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 1 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=432}}</ref>

== Biologische Bedeutung ==
Für wirbellose Tiere, Fische, Vögel und Bienen ist Dichlorvos äußerst giftig. Dichlorvos zeigte bei Tests mit Mikroorganismen eine [[mutagen]]e Wirkung. Bei Säugern trat diese – vermutlich wegen des raschen Abbaus im Organismus – nicht auf. Bei Langzeitfütterungsstudien mit extrem hohen Dosierungen wurde an Mäusen und Ratten eine [[kanzerogen]]e Wirkung nachgewiesen. Daraufhin wurde die Einstufung der [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] von ''grundsätzlich fehlendes kanzerogenes Potential'' auf ''möglicherweise kanzerogenes Potential'' geändert.<ref name="GESTIS" /><ref>T. S. S. Dikshith, P. V. Diwan: ''Industrial Guide to Chemical and Drug Safety.'' Wiley-IEEE, 2003, ISBN 978-0-471-23698-6.</ref>

Die Tendenz zur [[Bioakkumulation]] ist sehr gering, da der Ester in Wasser, rascher in alkalischem Milieu, [[Hydrolyse|hydrolysiert]]. Dichlorvos wird auch von [[Mikroorganismen]] in Wasser und im Boden schnell abgebaut. Beim Abbau von Dichlorvos und anderen Organophosphaten entsteht [[Dimethylphosphat]] (DMP), was über eine Untersuchung des Urin zur Abschätzung der Belastung des Menschen verwendet werden kann.<ref>LGL Bayern: [https://www.lgl.bayern.de/forschung/forschung_lebensmittel/fp_lebensmittelwarenkorb_pflanzenschutzmittel.htm ''Forschungsprojekt: Untersuchung eines Lebensmittelwarenkorbs auf Pflanzenschutzmittel und deren Metabolite des menschlichen Stoffwechsels''], 22. August 2014.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Dichlorvos wirkt, wie alle [[Phosphorsäureester]], hemmend auf das Enzym [[Cholinesterase]] und stört dadurch die Funktion von [[Nervenzelle]]n. Die Substanz kann nicht nur über den Magen-Darm-Trakt, sondern auch durch Einatmen oder über die Haut aufgenommen werden. Gefahr besteht vor allem direkt beim Umgang mit Dichlorvos und aufgrund des hohen Dampfdrucks in einer Aufnahme über die Atemwege. Die mit Nahrung und Trinkwasser aufgenommenen Mengen sind gering. Die [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]] nimmt als [[erlaubte Tagesdosis]] für die duldbare tägliche Aufnahmemenge 4 µg/kg/d an.<ref name="Koch" />

Bei verschiedenen Studien mit Tieren wie Mäusen, Ratten und Hunden zeigte Dichlorvos Symptome wie Schläfrigkeit, Durchfall, Erbrechen (Hund),<ref>''Australian Veterinary Journal.'' Vol. 49, S. 113, 1973.</ref> erhöhten Tränenfluss und Muskelzittern (Maus, Ratte),<ref name="gigiena">''Gigiena i Sanitariya. HYSAAV.'' Vol. 33(12), S. 35, 1968.</ref> [[Dyspnoe|Atemnot]] (Ratte)<ref>''[[Acta Pharmacologica et Toxicologica]], Supplementun.'' Vol. 49(5), S. 67, 1981.</ref> und Funktionsstörungen der [[Speicheldrüse]] (Ratte).<ref name="gigiena" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chloralken]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Phosphorsäuremethylester]]

Dichlorvos - Versionsgeschichte

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