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2025-01-05T13:35:29Z

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'''Dichlortoluole''' (''Dichlormethylbenzole'') bilden eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Toluol]] als auch vom [[Chlorbenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Methylgruppe]] (–CH3) und zwei [[Chlor]]atomen (–Cl) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H6Cl2. Dichlortoluole gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

== Eigenschaften ==
Die Dichlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch in anderen organischen [[Lösungsmittel|Lösungsmitteln]], wie z. B. [[Benzol]], [[Ethanol]], [[Diethylether|Ether]], [[Ethylacetat]] und [[Chloroform]], löslich.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Dichlortoluole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| 2,3-Dichlortoluol || 2,4-Dichlortoluol || 2,5-Dichlortoluol || 2,6-Dichlortoluol || 3,4-Dichlortoluol || 3,5-Dichlortoluol
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| 1,2-Dichlor- 3-methylbenzol 2,3-Dichlortoluen
| 1,3-Dichlor- 4-methylbenzol 2,4-Dichlortoluen
| 1,4-Dichlor- 3-methylbenzol 2,5-Dichlortoluen
| 1,3-Dichlor- 2-methylbenzol 2,6-Dichlortoluen
| 1,2-Dichlor- 4-methylbenzol 3,4-Dichlortoluen
| 1,3-Dichlor- 5-methylbenzol 3,5-Dichlortoluen
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,3-Dichlortoluol.svg|80px]]
| [[Datei:2,4-Dichlortoluol.svg|80px]]
| [[Datei:2,5-Dichlortoluol.svg|105px]]
| [[Datei:2,6-Dichlortoluol.svg|105px]]
| [[Datei:3,4-Dichlortoluol.svg|80px]]
| [[Datei:3,5-Dichlortoluol.svg|105px]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|32768-54-0|Q69999950}} || {{CASRN|95-73-8|Q27155532}} || {{CASRN|19398-61-9|Q72468401}} || {{CASRN|118-69-4|Q27288309}} || {{CASRN|95-75-0|Q72468405}} || {{CASRN|25186-47-4|Q72468403}}
|-
| colspan="6" | {{CASRN|29797-40-8}} (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|ZVG=492189|CAS=29797-40-8|Name=Dichlortoluol, Isomere|Abruf=2019-12-27}}</ref>
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.046.534}} || {{ECHA|100.002.224}} || {{ECHA|100.039.105}} || {{ECHA|100.003.882}} || {{ECHA|100.002.226}} || {{ECHA|100.042.460}}
|-
| colspan="6" | {{ECHA|100.045.307}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|34702}} || {{PubChem|7254}} || {{PubChem|29572}} || {{PubChem|8368}} || {{PubChem|7256}} || {{PubChem|32834}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C7H6Cl2
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 160,95 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="6" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Kurzbeschreibung
| farblose Flüssigkeit
| farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
| farblose Flüssigkeit
| farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
| farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Schmelzpunkt]]
| 6 °C<ref name="Sigma_23">{{Sigma-Aldrich|SIAL|45948|Name=2,3-Dichlortoluene|Abruf=2021-03-21}}</ref>
| −13 °C<ref name="GESTIS_24">{{GESTIS|ZVG=15280|CAS=95-73-8|Name=2,4-Dichlortoluol|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| 4–5 °C<ref name="Sigma_25">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|D75955|Name=2,5-Dichlorotoluene|Abruf=2021-03-21}}</ref>
| 2 °C<ref name="GESTIS_26">{{GESTIS|ZVG=35080|CAS=118-69-4|Name=2,6-Dichlortoluol|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| −15 °C<ref name="GESTIS_34">{{GESTIS|ZVG=570046|CAS=95-75-0|Name=3,4-Dichlortoluol|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| 26 °C<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Mary B. Pybus, R. L. Wain, F. Wightman |Titel=STUDIES ON PLANT GROWTH-REGULATING SUBSTANCES: CHLORO-SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACIDS |Sammelwerk=Annals of Applied Biology |Band=47 |Nummer=3 |Datum=1959-09 |DOI=10.1111/j.1744-7348.1959.tb07291.x |Seiten=593–599}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Siedepunkt]]
| 207–208 °C<ref name="Sigma_23" />
| 201 °C<ref name="GESTIS_24"/>
| 197–200 °C<ref name="Sigma_25" />
| 196–203 °C<ref name="GESTIS_26" />
| 200–202 °C<ref name="GESTIS_34" />
| 86–94 °C (17 [[mmHg]])<ref name=":0" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Dichte]]
| 1,23 g/cm3<ref name="Sigma_23" /> || 1,25 g/cm3<ref name="GESTIS_24"/> || 1,25 g/cm3<ref name="Sigma_25" /> || 1,27 g/cm3<ref name="GESTIS_26" /> || 1,25 g/cm3<ref name="GESTIS_34" /> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="6" | praktisch unlöslich in Wasser
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma_23" />
| {{GHS-Piktogramme|09}}<ref name="GESTIS_24" />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma_25" />
| {{GHS-Piktogramme|09}}<ref name="GESTIS_26" />
| {{GHS-Piktogramme|09}}<ref name="GESTIS_34" />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="ambeed-35">Datenblatt [https://www.ambeed.com/products/25186-47-4.html ''3,5-Dichlortoluol''] bei Ambeed, abgerufen am 11. März 2021.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|332|KeineKat=ja}}<ref name="Sigma_23" />
| {{H-Sätze|411|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_24" />
| {{H-Sätze|332|KeineKat=ja}}<ref name="Sigma_25" />
| {{H-Sätze|411|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_26" />
| {{H-Sätze|411|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_34" />
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}<ref name="ambeed-35" />
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|304+340+312}}<ref name="Sigma_23" />
| {{P-Sätze|273}}<ref name="GESTIS_24" />
| {{P-Sätze|?}}
| {{P-Sätze|273|391|501}}<ref name="GESTIS_26" />
| {{P-Sätze|273|391|501}}<ref name="GESTIS_34" />
| {{P-Sätze|261|305|351|338}}<ref name="ambeed-35" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Toxikologie|Tox-Daten]]
|
| {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 2400 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS_24" />}}
|
|
|
|
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Dichlortoluole lassen sich durch Chlorierung von [[Chlortoluole]]n gewinnen, welche aus den [[Toluidine]]n mittels der [[Sandmeyer-Reaktion]] dargestellt werden können.<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.</ref>

== Verwendung ==
Dichlortoluole werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie, als Farbstoffcarrier in der Textilindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet.<ref>{{ToxBew|148-K|Name=Dichlortoluol, technisches Isomerengemisch|Abruf=2012-08-22}}</ref> 2,4-Dichlortoluol ist ein Vorprodukt zur Herstellung von [[2,4-Dichlorbenzoylchlorid]] und [[2,4-Dichlorbenzoesäure]], welches wiederum für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Konservierungsmitteln verwendet wird.<ref>{{ToxBew|149-A-K|Name=2,4-Dichlortoluol|Abruf=2012-08-22}}</ref> 3,4-Dichlortoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[3,4-Dichlorbenzylchlorid]] (einem Vorprodukt für Desinfektionsmittel), [[3,4-Dichlorbenzaldehyd]] (einem Vorprodukt für Farbstoffe) und [[3,4-Dichlorbenzoesäure]] verwendet.<ref>{{ToxBew|149-B-K|Name=3,4-Dichlortoluol|Abruf=2012-08-22}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Chlortoluole wirken wenig bis mäßig reizend auf Haut und Schleimhäute sowie im Tierversuch [[Hepatotoxizität|hepatotoxisch]].<ref name="GESTIS_a" />

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Navigationsleiste Halogentoluole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol| Dichlortoluole]]
[[Kategorie:Chlortoluol| Dichlortoluole]]

Dichlortoluole - Versionsgeschichte

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