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2026-03-15T11:26:48Z

Stereochemie: Dark mode compatibility

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Dichlorprop Structural Formula V.1a.svg|200px|Struktur von (±)-Dichlorprop]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Name = Dichlorprop
| Andere Namen = * (±)-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure
* ''rac''-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure
* (''RS'')-2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure
* 2,4-DP
| Summenformel = C9H8Cl2O3
| CAS = {{CASRN|120-36-5}} ([[Racemat]])
| EG-Nummer = 204-390-5
| ECHA-ID = 100.003.991
| PubChem = 8427
| ChemSpider = 8120
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 235,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,42 g·cm−3 (Dichlorprop)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dichlorprop|ZVG=10980|CAS=120-36-5|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 116–120 [[Grad Celsius|°C]] [(''R'')-(+)-Dichlorprop, Dichlorprop-P] <ref name="EPA">''Reregistration Eligibility Decision (RED) for Dichlorprop-p (2,4-DP-p)'' der [[Environmental Protection Agency|Environmental Protection Agency (EPA)]] der Vereinigten Staaten von Amerika vom 29. August 2007.</ref>
| Siedepunkt =
| pKs = 3,1 (Dichlorprop)<ref>Kearney, P.C., and D. D. Kaufman (eds.) ''Herbicides: Chemistry, Degredation and Mode of Action.'' Volumes 1 and 2. 2nd ed. New York: Marcel Dekker, Inc., 1975. S. 4.</ref>
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 20 °C) (Dichlorprop)<ref name="GESTIS"/>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.991|Name=Dichlorprop|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|312|315|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|280|301+312|302+352+312|305+351+338|332+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=344 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dichlorprop |Quelle=<ref name=atd>''Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B.'' Vol. 1, S. 177, 1992.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 825 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dichlorprop-P |Quelle=<ref name=pm>''Pesticide Manual.'' Vol. 9, S. 258, 1991.</ref> }}
}}

'''Dichlorprop''' ist eine [[chemische Verbindung]], die als [[Herbizid]] und Pflanzenwachstumsregulator verwendet wird.

== Stereochemie ==

Dichlorprop enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Enantiomere, die (''R'')-Form und die (''S'')-Form. Dichlorprop ist ein 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) der (''R'')-Form und die (''S'')-Form. Das reine (''R'')-[[Enantiomer]] von Diclorprop wird als Dichlorprop-P bezeichnet und ist in einigen Ländern als Pflanzenschutzmittel im Einsatz.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Dichlorprop |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref>

Das reine (''S'')-[[Enantiomer]] von Diclorprop besitzt keine praktische Bedeutung.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Enantiomere von Dichlorprop'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''R'')-Dichlorprop || (''S'')-Dichlorprop
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| Dichlorprop-P ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(R)-Dichlorprop Structural Formula V.1a.svg|200px|class=skin-invert-image]]
| [[Datei:(S)-Dichlorprop Structural Formula V.1a.svg|200px|class=skin-invert-image]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|15165-67-0|Q27145258}} || {{CASRN|15165-69-2|Q27145259}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|120-36-5}} ([[Racemat]])
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 403-980-1 ||
|-
| colspan="2" | 204-390-5 ([[Racemat]])
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.100.566}} ||
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.003.991}} ([[Racemat]])
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|119435}}
| {{PubChem|84811}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|8427}} ([[Racemat]])
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27145258|Q27145258]] || [[d:Q27145259|Q27145259]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q148946|Q148946]] ([[Racemat]])
|-
|}

== Zulassung ==
In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Dichlorprop als Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM" />

Dichlorprop-P ist in Österreich und Deutschland als [[Nachauflauf]]-[[Herbizid]] gegen [[zweikeimblättrige]] Unkräuter im Getreideanbau zugelassen. Im Verzeichnis der zugelassenen Pflanzenschutzmittel der Schweiz ist Dichlorprop-P nicht aufgeführt.<ref name="PSM-P">{{PSM-Verz|EU=Dichlorprop-P |CH=DB |A=Dichlorprop-P |D=Dichlorprop-P |Abruf=2016-03-11}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Dichlorprop ist als ''gesundheitsschädlich'' eingestuft und wirkt in toxischer Konzentration hauptsächlich auf das zentrale und periphere Nervensystem, wobei auch Langzeitwirkungen durch Speicherung im Fett und Gehirn nicht ausgeschlossen sind. Das racemische Dichlorprop besitzt eine deutlich höhere Toxizität (oraler [[Letale Dosis|LD50]]-Wert für Ratten 344 mg/kg Körpergewicht<ref name=atd/>) als die reine (''R'')-Form (825 mg/kg<ref name=pm/>).

== Abgeleitete Verbindungen ==
Von Dichlorprop sind eine Reihe weiterer Verbindungen, vor allem verschiedene Salze und Ester, bekannt:
* Dichlorprop-butotyl<ref>{{Substanzinfo|Name=Dichlorprop-butotyl |CAS=53404-31-2 |EG-Nummer=258-528-4 |ECHA-ID=100.053.191 |ZVG= |PubChem=62037 |ChemSpider= 55881 |Wikidata=Q27271869 }}</ref>
* Dichlorprop-dimethylammonium<ref>{{Substanzinfo|Name=Dichlorprop-dimethylammonium |CAS=53404-32-3 |EG-Nummer=258-530-5 |ECHA-ID=100.053.192 |ZVG= |PubChem=62038 |ChemSpider=55882 |Wikidata=Q27258236 }}</ref>
* Dichlorprop-ethylammonium<ref>{{Substanzinfo|Name=Dichlorprop-ethylammonium |CAS=51170-58-2 |EG-Nummer=283-826-6 |ECHA-ID=100.076.177 |ZVG= |PubChem=6452360 |ChemSpider=4954794 |Wikidata=Q27281047 }}</ref>
* Dichlorprop-2-ethylhexyl<ref>{{Substanzinfo|Name=Dichlorprop-2-ethylhexyl |CAS=79270-78-3 |EG-Nummer=279-123-9 |ECHA-ID=100.071.908 |ZVG= |PubChem=3086106 |ChemSpider=2342807 |Wikidata=Q27275906 }}</ref>
* Dichlorprop-isoctyl<ref>{{Substanzinfo|Name=Dichlorprop-isoctyl |CAS=28631-35-8 |EG-Nummer=249-110-2 |ECHA-ID=100.044.631 |ZVG= |PubChem=15754796 |ChemSpider=15538491 |Wikidata=Q27274883 }}</ref>
* Dichlorprop-methyl<ref>{{Substanzinfo|Name=Dichlorprop-methyl |CAS=23844-57-7 |EG-Nummer=245-907-4 |ECHA-ID= 100.041.720 |ZVG= |PubChem=90988 |ChemSpider=82169 |Wikidata=Q27236453}}</ref>
* Dichlorprop-Kalium<ref>{{Substanzinfo|Name=Dichlorprop-Kalium |CAS=5746-17-8 |EG-Nummer=227-269-9 |ECHA-ID=100.024.791 |ZVG= |PubChem=23673648 |ChemSpider=144945 |Wikidata=Q27286765 }}</ref>
* Dichlorprop-Natrium<ref>{{Substanzinfo|Name=Dichlorprop-Natrium |CAS=39104-30-8 |EG-Nummer=254-293-7 |ECHA-ID=100.049.340 |ZVG= |PubChem=118984406 |ChemSpider=32697542 |Wikidata=Q27236975 }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Propansäure]]
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Synthetisches Auxin]]

Dichlorprop - Versionsgeschichte

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