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2025-02-09T17:43:05Z

GHS-Daten aktualisiert

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__NOTOC__
Die '''Dichlorphenole''' ('''DCP''') bilden eine Gruppe von [[Aromatische Verbindung|aromatischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Chlorphenole]], die sich sowohl vom [[Phenol]] als auch vom [[Chlorbenzol]] bzw. den [[Dichlorbenzol]]en ableiten. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Hydroxygruppe]] (–OH) und zwei [[Chlor]]atomen (–Cl) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs [[Konstitutionsisomere]]. Sie besitzen die Summenformel C6H4Cl2O, eine molare Masse von 163,00 g/mol und liegen als farblose Kristallnadeln vor. Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt [[polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane]]. Vor allem das [[2,4-Dichlorphenol]] wird zur Herstellung von [[Herbizid]]en verwendet.

== Eigenschaften ==

{| class="wikitable centered" style="text-align: center; font-size: 90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Dichlorphenole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2,3-Dichlorphenol, 1,2-Dichlor- 3-hydroxybenzol
| [[2,4-Dichlorphenol]], 1-Hydroxy- 2,4-dichlorbenzol
| 2,5-Dichlorphenol, 1,4-Dichlor- 2-hydroxybenzol
| 2,6-Dichlorphenol, 1,3-Dichlor- 2-hydroxybenzol
| 3,4-Dichlorphenol, 1,2-Dichlor- 4-hydroxybenzol
| 3,5-Dichlorphenol, 1,3-Dichlor- 5-hydroxybenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,3-dichlorophenol.svg|80px]]
| [[Datei:2,4-Dichlorophenol.svg|85px]]
| [[Datei:2,5-dichlorophenol.svg|110px]]
| [[Datei:2,6-dichlorophenol.svg|110px]]
| [[Datei:3,4-dichlorophenol.svg|80px]]
| [[Datei:3,5-dichlorophenol.svg|110px]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|576-24-9|Q27280968}} || {{CASRN|120-83-2|Q209205}} || {{CASRN|583-78-8|Q13427538}} || {{CASRN|87-65-0|Q4596801}} || {{CASRN|95-77-2|Q27115989}} || {{CASRN|591-35-5|Q2355160}}
|-
| colspan="6" | {{CASRN|25167-81-1}} (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_Gemisch">{{GESTIS|ZVG=34980|CAS=25167-81-1|Name=Dichlorphenol, Isomere|Abruf=2019-12-27}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|11334}} || {{PubChem|8449}} || {{PubChem|66}} || {{PubChem|6899}} || {{PubChem|7258}} || {{PubChem|11571}}
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.008.546}} || {{ECHA|100.004.027}} || {{ECHA|100.008.657}} || {{ECHA|100.001.602}} || {{ECHA|100.002.228}} || {{ECHA|100.008.833}}
|-
| colspan="6" | {{ECHA|100.042.433}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C6H4Cl2O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 163,00 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="6" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="6" | brennbare, farblose bis gelbliche Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS_Gemisch"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 56–57 °C<ref name="GESTIS-1"/>
| 40–43 °C<ref name="GESTIS-2"/>
| 56–58 °C<ref name="GESTIS-3"/>
| 64–66 °C<ref name="GESTIS-4"/>
| 68 °C<ref name="GESTIS-5"/>
| 65–67 °C<ref name="GESTIS-6"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 206 °C<ref name="GESTIS-1" />
| 209–211 °C<ref name="GESTIS-2" />
| 211 °C<ref name="GESTIS-3" />
| 218–220 °C<ref name="GESTIS-4" />
| 253 °C<ref name="Sigma-5" />
| 233 °C<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="6" | schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS-1" /><ref name="GESTIS-2" /><ref name="GESTIS-3" /><ref name="GESTIS-4" /><ref name="GESTIS-5" /><ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07|05}} {{GHS-Piktogramme|09}}Achtung<ref name="GESTIS-1" />
| {{GHS-Piktogramme|05|06}} {{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="GESTIS-2" />
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Gefahr<ref name="GESTIS-3" />
| {{GHS-Piktogramme|05}}Achtung<ref name="GESTIS-4" />
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}Gefahr<ref name="GESTIS-5" />
| {{GHS-Piktogramme|06|07}} {{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|302|314|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|311|314|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|315|319|335|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|314|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|315|318|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|311|314|411|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|280|301+330+331|301+312}} {{P-Sätze|305+351+338|310|273}}
| {{P-Sätze|273|280|301+330+331}} {{P-Sätze|302+352|305+351+338|310}}
| {{P-Sätze|273|280|301+312}} {{P-Sätze|302+352|305+351+338}}
| {{P-Sätze|280|302+352|305+351+338}}
| {{P-Sätze|280|305+351+338}}
| {{P-Sätze|273|280|305+351+338|310}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[LD50|LD50]]
| 2376 mg·kg−1<ref name="chemicalland">[http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/o-CHLOROPHENOL.htm Datenblatt bei chemicalland21.com]</ref> oral, Maus
| 47 mg·kg−1<ref name="chemicalland" /> oral, Ratte
| 580 mg·kg−1<ref name="chemicalland" /> oral, Ratte
| –<ref name="chemicalland" />
| 1685 mg·kg−1<ref name="chemicalland" /> oral, Maus
| 2389 mg·kg−1<ref name="chemicalland" /> oral, Maus
|}

== Verwendung ==
[[2,4-Dichlorphenol]] wird in Mottenschutzmitteln und als Antimykotikum in Strümpfen, Schuheinlagen etc. verwendet sowie zur Herstellung von Herbiziden, wie [[2,4-Dichlorphenoxyessigsäure]], welches die Hälfte des im [[Vietnamkrieg]] eingesetzten [[Entlaubungsmittel]] [[Agent Orange]] ausmachte. 3,5-Dichlorphenol dient in einigen standardisierten Biotestverfahren für Wasser, wie dem Leuchtbakterientest, als Referenzsubstanz.

== Biologische Bedeutung ==
[[2,6-Dichlorphenol]] wird von den Weibchen von 14 [[Zecken]]arten als [[Pheromon]] verwendet und 2,4-Dichlorphenol von [[Penicillin]]-Schimmelpilzen als [[Wachstumsfaktor (Protein)|Wachstumshormon]] produziert.<ref>Gordon W. Gribble: ''[http://www.wissenschaft-online.de/artikel/833997 Umweltgifte vom Gabentisch der Natur]''. In: ''[[Spektrum der Wissenschaft]]'' 06/2005.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dichlorophenols|Dichlorphenole|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS-1">{{GESTIS|Name=2,3-Dichlorphenol|ZVG=491017|CAS=576-24-9|Abruf=2025-01-10}}</ref>
<ref name="GESTIS-2">{{GESTIS|ZVG=10880|CAS=120-83-2|Name=2,4-Dichlorphenol|Abruf=2022-04-07}}</ref>
<ref name="GESTIS-3">{{GESTIS|ZVG=493314|CAS=583-78-8|Name=2,5-Dichlorphenol|Abruf=2019-12-27}}</ref>
<ref name="GESTIS-4">{{GESTIS|ZVG=33640|CAS=87-65-0|Name=2,6-Dichlorphenol|Abruf=2019-12-27}}</ref>
<ref name="GESTIS-5">{{GESTIS|ZVG=492557|CAS=95-77-2|Name=3,4-Dichlorphenol|Abruf=2019-12-27}}</ref>
<ref name="GESTIS-6">{{GESTIS|ZVG=105540|CAS=591-35-5|Name=3,5-Dichlorphenol|Abruf=2019-12-27}}</ref>
<ref name="Sigma-5">{{Sigma-Aldrich|aldrich|d70406|Name=3,4-Dichlorphenol|Abruf=2019-12-27}}</ref>
</references>

{{Navigationsleiste Dihalogenphenole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Chlorphenol| Dichlorphenoleh]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol| Dichlorphenole]]

Dichlorphenole - Versionsgeschichte

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