imported>Steffen 962: /* Physikalische Eigenschaften */

2026-04-14T12:13:33Z

Physikalische Eigenschaften

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Natta projection of dichloromethane.svg|120px|Keilstrichformel von Dichlormethan]]
| Strukturhinweis = [[Keilstrichformel]] zur Verdeutlichung der Geometrie
| Andere Namen = * Methylenchlorid
* Methylendichlorid
* [[Kältemittel|R-30]]
* {{INCI|Name=DICHLOROMETHANE |ID=33260 |Abruf=2021-09-25}}
* DCM
| Summenformel = CH2Cl2
| CAS = {{CASRN|75-09-2}}
| EG-Nummer = 200-838-9
| ECHA-ID = 100.000.763
| PubChem = 6344
| ChemSpider = 6104
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 84,93 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,33 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dichlormethan|ZVG=12630|CAS=75-09-2|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −97 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 40 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Rippen">G. Rippen: ''Handbuch der Umweltchemikalien.'' Stand: 1990; Loseblattsammlung in 3 Ordnern, 3. Auflage. ecomed-Verlagsgesellschaft, Landsberg/Lech, 1991, ISBN 3-609-73210-5.</ref>
| Dampfdruck = * 470 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 701 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1016 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Dipolmoment = 1.62 D<ref name="CRC 85">''CRC Handbook of Chemistry and Physics.'' 85. Auflage. CRC Press, Boca Raton 2004.</ref>
| Brechungsindex = 1,4242 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|270997|Name=Dichloromethane|Abruf=2011-03-24}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.763|Name=Dichloromethane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|336|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|261|264|302+352|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 180 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Dichlormethan |CAS-Nummer=75-09-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| GWP = 11 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell u. a. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online=https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf |Format=PDF |KBytes=}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = * −124,2 kJ/mol (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-14">{{CRC Handbook|Auflage=97|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=14}}</ref>
* −95,4 kJ/mol (Gas)<ref name="CRC97_5-14" />
}}

'''Dichlormethan''' ('''DCM''', auch '''Methylenchlorid''') ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Chlorkohlenwasserstoffe]] mit der Summenformel CH2Cl2. Im Vergleich zur Stammverbindung [[Methan]] sind zwei [[Wasserstoff]]- durch [[Chlor]]atome [[Substitutionsreaktion|substituiert]].

== Darstellung und Gewinnung ==
Großtechnisch wird Dichlormethan in einer [[Radikalische Substitution|radikalischen Substitution]] durch direkte Reaktion von [[Methan]] oder [[Chlormethan]] mit [[Chlor]] bei einer Temperatur von 400–500 °C hergestellt. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu [[Tetrachlormethan]] statt:

:<chem>CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl</chem>

:<chem>CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl</chem>

:<chem>CH2Cl2 + Cl2 -> CHCl3 + HCl</chem>

:<chem>CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl</chem>
: Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von [[Chlorwasserstoff]] zu Chlormethan, weiter zu Dichlormethan, [[Chloroform|Trichlormethan]] und schließlich [[Tetrachlormethan]].

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, die durch [[Destillation]] getrennt werden können.

Dichlormethan kann durch Rückflusskochen über [[Phosphorpentoxid]] (oder Phosphorpentoxid-haltigen Trocknungsmitteln) und anschließende [[Destillation]] getrocknet werden. Die Aufbewahrung von getrocknetem Dichlormethan erfolgt über ein [[Molekularsieb]] 3 Å = 0,3 nm.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Dichlormethan ist eine farblose, nur schwer brennbare Flüssigkeit mit einem [[Schmelzpunkt]] von −96,7 °C. Der [[Siedepunkt]] bei [[Normalbedingungen#Normaldruck|Normaldruck]] liegt bei 39,8 °C. Die Verdampfungsenthalpie beträgt 28,82 kJ/mol.<ref name="CRC HoCaP">D. R. Lide (Hrsg.): ''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]].'' 73. Auflage. Boca Raton 1992.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,53691, B = 1327,016 und C = −20,474 im Temperaturbereich von 233 bis 313 K.<ref name="GaneffAmbrose">J. M. Ganeff, J. C. Jungers: ''Tensions de Vapeur du Systeme CH3Cl – CH2Cl2.'' In: ''[[Bull. Soc. Chim. Belg.]]'' Band 57, 1948, S. 82–87, [[doi:10.1002/bscb.19480570109]].</ref> Die [[Wärmekapazität]] beträgt bei 25 °C 100,9 J·mol−1·K−1 bzw. 1,19 J·g−1·K−1.<ref name="Shehatta">Shehatta, I.: ''Heat capacity at constant pressure of some halogen compounds'' in [[Thermochim. Acta]] 213 (1993) 1–10, {{DOI|10.1016/0040-6031(93)80001-Q}}.</ref> Es riecht süßlich, ähnlich dem [[Chloroform]]. Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Dichlormethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Dichlormethan.<ref name="Stephenson" />

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Löslichkeiten zwischen Dichlormethan und Wasser'''<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: ''Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' Band 37, 1992, S. 80–95, [[doi:10.1021/je00005a024]].</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Temperatur]]
| °C || 0 || 9,2 || 17,3 || 26,8 || 35,7
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" |Dichlormethan in Wasser
| in Ma-% || 2,03 || 1,92 || 1,80 || 1,72 || 1,77
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Wasser in Dichlormethan
| in Ma-% || 0,082 || 0,106 || 0,135 || 0,186 || 0,218
|}
[[Datei:Dichloromethane near IR spectrum.png|mini|250px|[[Nahinfrarotspektroskopie|Nahinfrarot-Absorptions-Spektrum]] von Dichlormethan mit komplexen, sich überlagernden Obertönen im mittleren Infrarotbereich]]

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Dichlormethan kann entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 13 Vol.‑% (450 g/m³) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 22 Vol.‑% (780 g/m³) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der untere [[Explosionspunkt]] liegt bei −8 °C.<ref name="Brandes2007">E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: ''The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures.'' In: ''[[J. Loss Prev. Proc. Ind.]]'' Band 20, 2007, S. 536–540, [[doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028]].</ref> Der maximale Explosionsdruck beträgt 5,9 bar.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung lässt sich allerdings nur sehr schwer entzünden. Das zeigt sich in der sehr hohen [[Mindestzündenergie]] von 9300 mJ.<ref name="GESTIS" /><ref name="TRBS 2153">Technische Regel für Betriebssicherheit – TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen.'' Stand April 2009. Jedermann-Verlag, Heidelberg.</ref> Es konnte deshalb auch kein [[Flammpunkt]] in Luft gemessen werden. In reinem [[Sauerstoff]] wird ein Flammpunkt bei −7 °C beobachtet.<ref name="Kong">D. Kong, D. am Ende, S. J. Breneck, N. P. Weston: ''Determination of flash point in air and pure oxygen using an equilibrium closed bomb apparatus.'' In: ''[[J. Hazard. Mat.]]'' Band 102, 2003, S. 155–165, [[doi:10.1016/S0304-3894(03)00212-7]].</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 605 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1. Die [[elektrische Leitfähigkeit]] ist mit 4,3·10−9 S·m−1 eher gering.<ref name="TRBS 2153" />

== Verwendung ==
Das leicht flüchtige Dichlormethan löst viele organische Substanzen und wird beispielsweise als [[Lösungsmittel]] für [[Harz (Pflanze)|Harze]], [[Fette]], [[Kunststoff]]e und [[Bitumen]] eingesetzt.<ref name="Ullmann">M. Rossberg, W. Lendle, G. Pfleiderer, A. Tögel, T. R. Torkelson, K. K. Beutel: ''Chloromethanes.'' In: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]].'' Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, {{DOI|10.1002/14356007.a06_233.pub3}}</ref>

Dichlormethan dient als [[Abbeizmittel]] für [[Lack]]e, [[Entfettung]]smittel, [[Treibgas]] für Aerosole, Treibmittel bei der Herstellung von [[Schaumstoff]]en, [[Kältemittel]] in Kühlaggregaten sowie als [[Extraktionsmittel]] für [[Hopfenextrakt]]e, [[Aromastoff]]e und [[Coffein|Koffein]]<ref>{{Internetquelle |autor=Office of Environmental Health Hazard Assessment |url=https://oehha.ca.gov/media/downloads/water/chemicals/phg/dcm.pdf |titel=Dichloromethane |werk=Public Health Goals for Chemicals in Drinking Water |hrsg=[[California Environmental Protection Agency]] |datum=2000-09 |abruf=2016-06-05 |format=PDF}}</ref>, also als [[Verarbeitungshilfsstoff]] im „Direkten Verfahren“ zur [[Entkoffeinierung#Direktes Verfahren|Entkoffeinierung von Kaffee]].

Beim Herstellen von [[Polyurethane|Polyurethanschäumen]] hat es lange Zeit das ungiftige, aber [[Ozonloch|ozonabbauende]] [[Kältemittel]] [[1,2-Dichlor-1-fluorethan]] (R-141) ersetzt. Aufgrund des Substitutionsgebotes werden heutzutage in Europa die meisten [[Polyurethane|Polyurethanhartschäume]] mit Wasser oder [[Pentan]]/[[Cyclopentan]] aufgeschäumt.

In der laborchemischen Synthese ist Dichlormethan eines der gängigsten Lösungsmittel bei Reaktionen und Extraktionen und wird oft als Ersatz für das teurere und bereits an Luft und Licht zu Phosgenbildung neigende [[Chloroform]] genommen.

Im Modellbau (z. B. Architektur) wird es aufgrund seiner Fähigkeit, [[Polymethylmethacrylat|Acrylglas]] transparent und schnell zu verbinden, ohne die Finger zu verkleben, häufig als Klebstoff eingesetzt. Auch für [[Polystyrol]] kommt es im Modellbau zur Anwendung.

In der Industrie wird Dichlormethan ebenfalls häufig dazu verwendet, Kunststoffe anzulösen und dadurch zu kleben. Dazu gehört eine Vielzahl [[thermoplastischer Kunststoff]]e wie [[Polystyrol]], [[Polymethylmethacrylat|Acrylglas]], [[Polycarbonat]], [[Polyethylenterephthalat]] und [[Acrylnitril-Butadien-Styrol]]. [[Polypropylen]] und [[Polyethylen]] lassen sich mit Dichlormethan nicht kleben, weil diese nicht löslich sind.

Aufgrund seines niedrigen [[Siedepunkt]]s kann Dichlormethan in [[Wärmekraftmaschine]]n eingesetzt werden, um aus geringen Temperaturunterschieden Bewegungsenergie zu erzeugen. Ein Beispiel ist der [[Trinkvogel]].

== Sicherheitshinweise ==
Dichlormethan ist weniger toxisch als andere einfache [[:Kategorie:Organochlorverbindung|Organochlorverbindungen]]. Durch seine hohe [[Flüchtigkeit]] ist es jedoch ein gefährliches [[Atemgift]].<ref>{{Literatur |Autor=J. P. Rioux, R. A. Myers |Titel=Methylene chloride poisoning: a paradigmatic review |Sammelwerk= [[J Emerg Med]] |Band=6 |Nummer=3 |Datum=1988 |Seiten=227–238 |DOI=10.1016/0736-4679(88)90330-7 |PMID=3049777}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=CDC |Titel=Fatal Exposure to Methylene Chloride Among Bathtub Refinishers — United States, 2000–2011 |Sammelwerk= [[MMWR]] |Band=61 |Nummer=07 |Datum=2012 |Seiten=119–122 |Online=https://www.cdc.gov/mmwr/preview/mmwrhtml/mm6107a2.htm}}</ref>

Bei Aufnahme von flüssigem Dichlormethan – auch über die Haut – treten [[Vergiftung]]serscheinungen wie Kopfschmerzen, [[Schwindel]], [[Übelkeit]], Gefühlslosigkeit, Reizungen der Atemwege und Augen, Appetitlosigkeit, Konzentrationsschwäche und Ermüdung bis hin zu [[narkose]]ähnlichen Zuständen und [[Asphyxie]] auf.

Dichlormethan wird im Körper zu [[Kohlenstoffmonoxid]] umgesetzt und kann zur [[Kohlenstoffmonoxidvergiftung]] führen.<ref>{{Literatur |Autor=J. Fagin, J. Bradley, D. Williams |Titel=Carbon monoxide poisoning secondary to inhaling methylene chloride |Sammelwerk= [[Br Med J]] |Band=281 |Nummer=6253 |Datum=1980 |Seiten=1461 |DOI=10.1136/bmj.281.6253.1461 |PMC=1714874 |PMID=7437838}}</ref>

Die Inhalation kann zur Schädigung des [[Sehnerv]]s führen<ref>{{Literatur |Autor=A. Kobayashi, A. Ando, N. Tagami, M. Kitagawa, E. Kawai, M. Akioka, E. Arai, T. Nakatani, S. Nakano, Y. Matsui, M. Matsumura |Titel=Severe optic neuropathy caused by dichloromethane inhalation |Sammelwerk= [[Journal of Ocular Pharmacology and Therapeutics]] |Band=24 |Nummer=6 |Datum=2008 |Seiten=607–612 |DOI=10.1089/jop.2007.0100 |PMID=19049266}}</ref> und [[Hepatitis]] auslösen.<ref>{{Literatur |Autor=D. H. Cordes, W. D. Brown, K. M. Quinn |Titel=Chemically induced hepatitis after inhaling organic solvents |Sammelwerk= [[West J Med]] |Band=148 |Nummer=4 |Datum=1988 |Seiten=458–460 |PMC=1026148 |PMID=3388849}}</ref> Längerer Hautkontakt führt zur Auflösung des [[Fettgewebe]]s in der Haut und verursacht Juckreiz sowie [[Verätzung]].<ref>{{Literatur |Autor=G. G. Wells, H. A. Waldron |Titel=Methylene chloride burns |Sammelwerk= [[Br J Ind Med.]] |Band=41 |Nummer=3 |Datum=1984 |Seiten=420 |DOI=10.1136/oem.41.3.420 |PMC=1009322 |PMID=6743591}}</ref>

Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Bei der Verbrennung von Dichlormethan kann das gasförmige, hochgiftige [[Phosgen]] entstehen. In Wasser gelöst schädigt es Kleinorganismen wie [[Daphnien]].

Für Dichlormethan besteht der Verdacht auf [[Karzinogen|krebserzeugende]] Wirkung. In Versuchstieren entstand Krebs in den Lungen, der Leber, der [[Bauchspeicheldrüse]], im Brustdrüsengewebe und in der [[Speicheldrüse]].<ref name="USDHHS">{{Internetquelle |autor=USDHHS |url=http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp14.pdf |titel=Toxicological Profile for Methylene Chloride |abruf=2006-09-10 |format=PDF}}</ref><ref name="PGCH">{{PGCH|ID=0414|Name=Methylene chloride|Abruf=2023-06-18}}</ref><ref name="NIOSHblog">{{Internetquelle |autor=Ronald M. Hall |url=http://blogs.cdc.gov/niosh-science-blog/2013/02/04/bathtub-refinishing/ |titel=Dangers of Bathtub Refinishing |hrsg=National Institute for Occupational Safety and Health |datum=2013-02-04 |abruf=2015-01-21}}</ref>
Dichlormethan tritt auch in die [[Plazenta]] über.<ref>{{Literatur |Autor=B. P. Bell, P. Franks, N. Hildreth, J. Melius |Titel=Methylene chloride exposure and birthweight in Monroe County, New York |Sammelwerk= [[Environ. Res.]] |Band=55 |Nummer=1 |Datum=1991 |Seiten=31–39 |DOI=10.1016/S0013-9351(05)80138-0 |PMID=1855488}}</ref>

Bei bestehenden Herzproblemen können Herzrhythmusstörungen und Herzinfarkte ausgelöst werden.<ref name="NIOSHblog" />
Beim Umgang mit Dichlormethan sollte Schutzkleidung einschließlich Handschuhen getragen werden. Latex- oder Nitrilhandschuhe sind nicht ausreichend. Stattdessen sollten Handschuhe aus [[Viton]] oder [[Polyvinylalkohol|PVA]] verwendet werden. [[Butylkautschuk|Butylhandschuhe]] sollten jedoch nur als Spritzschutz eingesetzt werden, da die Durchbruchzeit bei 8 Minuten liegt. Geeignete Handschuhe sollten nach der EN 374 geprüft sein.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/7/SDB_7334_DE_DE.pdf |titel=Sicherheitsdatenblatt |werk=Carl Roth |hrsg=Carl Roth GmbH |abruf=2023-10-12}}</ref> Die Lagerung dieser [[Chemische Verbindung|Verbindung]] sollte in einem Temperaturbereich von 15 bis 25 °C erfolgen. Dichlormethan darf keinesfalls mit metallischem [[Natrium]] oder anderen [[Alkalimetalle]]n in Kontakt kommen, weil dies zu Explosionen führen kann.<ref name="GESTIS" />

== Rechtliche Situation ==
=== Farbabbeizer ===
Abbeizmittel, die Dichlormethan zu 0,1 % Gewichtsanteil oder mehr enthalten, wurden durch Beschluss<ref>455/2009/EG</ref> des [[Europäisches Parlament|Europäischen Parlamentes]] vom 6. Mai 2009 in die Liste der beschränkten Chemikalien der [[Europäische Union|EU]], also in Anhang XVII der [[REACH-Verordnung]] aufgenommen. Dem war die [[Richtlinie (EU)|Richtlinie]] 76/769/EWG zur Harmonisierung der in den [[Mitgliedstaaten der Europäischen Union|Mitgliedstaaten]] geltenden Regeln für [[Gefahrstoff]]e vorausgegangen; so in Deutschland die von 2006 bis 2013 geltenden [[Technische Regeln|Technischen Regeln]] „Ersatzstoffe, Ersatzverfahren und Verwendungsbeschränkungen für dichlormethanhaltige Abbeizmittel“.<ref>[[Technische Regeln für Gefahrstoffe|TRGS]] 612, [[Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin|BAuA]]: [https://www.baua.de/DE/Angebote/Rechtstexte-und-Technische-Regeln/Regelwerk/TRGS/TRGS.html Übersicht der aufgehobenen TRGS]</ref>

Verboten ist somit
* das [[Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)|Inverkehrbringen]] an private oder gewerbliche Verwender nach dem 6. Dezember 2011 und
* die Verwendung durch gewerbliche Nutzer nach dem 6. Juni 2012,

sofern die gewerblichen Verwender (und ihr Personal) die Abbeizarbeiten nicht innerhalb einer Industrieanlage durchführen. Unter strengen Voraussetzungen wie Sachkundenachweis und Lüftungssystemen gestattete das EU-Recht nationale Ausnahmeregelungen.

Seit 6. Dezember 2012 müssen diese Abbeizer zudem mit unverwischbarer Aufschrift gekennzeichnet sein „Nur für industrielle Verwendung und für gewerbliche Verwender, die über eine Zulassung...“<ref>Verbote Eintrag 59 Ziff.1 Anh.XVII zu Art.67 der REACH-VO; Ziff. 3 zur Kennzeichnungspflicht. Strafbarkeit bei Verstoß gegen die Verbote in Deutschland nach §27 Abs.1 Nr. 3 [[Chemikaliengesetz (Deutschland)|ChemG]] i. V. m. §5 Ziff. 39 [[Chemikalien-Sanktionsverordnung|ChemSanktionsV]]
</ref>
==== Verbotsgründe ====
Die Regulierung dient vor allem dem Arbeitsschutz.
* Durch seinen niedrigen Siedepunkt und die hohe Dichte des Gases kann sich Dichlormethan in Bodennähe als narkotisierend wirkendes Gas anreichern, das vom ohnmächtigen Verwender eingeatmet im menschlichen Körper zu [[Kohlenstoffmonoxid|Kohlenmonoxid]] abgebaut wird und zum Erstickungstod führen kann.<ref>Dr. Raimund Weiß: REACH:Info Beschränkungen und Verbote unter REACH, S.28, herausgegeben 2021 durch [[Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin|BAuA]]</ref> Auf diese Weise kamen nach Angaben der [[Berufsgenossenschaft der Bauwirtschaft]] (BG BAU) in Europa 30 Menschen durch dichlormethanhaltige Abbeizer ums Leben.
* Ein wirksamer Atemschutz kann nur durch [[Atemschutzgerät#Umgebungsluftunabhängiger Atemschutz (Isoliergeräte)|umgebungsluftunabhängige Atemschutzgeräte]] erreicht werden, die in privatem Bereich nicht und bei gewerblicher Abbeizarbeit bloß selten zum Einsatz kommen.
* Bei Messungen wurde unter schlechten Bedingungen im Freien eine fünffache, in Räumen sogar eine zehnfache Überschreitung gesetzlicher Grenzwerte festgestellt.
* Dichlormethan steht zudem unter Verdacht, das Erbgut zu schädigen und Krebs auszulösen.

==== Kritik ====
Bei Verwendung von Dichlormethan-freien Abbeizern muss der Arbeitsablauf angepasst werden. Sie wirken oft langsamer und nicht universell, problematisch insbesondere auf Zweikomponenten- oder [[Kunstharzfarbe|Kunstharzlacke]].<ref name="fach_dichlormethanverbot_2_2013_05.pdf">Fachwissen: {{Webarchiv |url=http://www.smgv.ch/download-pdf/applica/fachartikel-archiv-2013/fach_dichlormethanverbot_2_2013_05.pdf |text=''Geht es auch ohne Dichlormethan?'' |wayback=20140514144814}} (PDF; 862 kB). In: ''APPLICA.'' 5/2013, abgerufen am 14. Mai 2014.</ref> Die Wahl der Alternative richtet sich nach der Art des Lackes. Ersatzstoffe enthalten manchmal selbst bedenkliche Lösungsmittel wie [[N-Methyl-2-pyrrolidon|''N''-Methyl-2-pyrrolidon]].<ref name="Stiftung Warentest">Stiftung Warentest: [http://www.test.de/Farbentfernung-Ohne-Gift-gehts-kaum-1269109-2269109/ ''Farbentfernung – Ohne Gift gehts kaum''], abgerufen am 14. Mai 2014.</ref>

=== Mittel zur Entkoffeinierung von Kaffee ===
Oft wird aus Kostengründen Dichlormethan als Extraktionsmittel bei Kaffee verwendet.<ref name="zeit-2012-05-29">{{Internetquelle |autor=Stefanie Schramm |url=http://www.zeit.de/2012/22/Kaffee-Pflanze-Koffein |titel=Entkoffeinierung: Strauch ohne Stimulanz |werk=zeit.de |datum=2012-05-29 |abruf=2014-12-08}}</ref><ref>[http://www.mpg.de/8363989/rueckblende_zosel ''Kaffee auf Entzug''] auf mpg.de, vom 12. August 2014, abgerufen am 8. Dezember 2014.</ref> Als [[Verarbeitungshilfsstoff]] ist es ist in Deutschland nach der ''Technische Hilfsstoffe-Verordnung von 1991'', 2018 neu bekanntgemacht als ''Verordnung über die Verwendung von Extraktionslösungsmitteln bei der Herstellung von Lebensmitteln (Extraktionslösungsmittelverordnung - ElmV)'' als ''beschränkt verwendbares'' Mittel zugelassen, nämlich zum Lösen von Koffein, Reiz- und Bitterstoffen aus Kaffee und Tee, sofern der Restgehalt im extrahierten Stoff nicht mehr als 2 mg/kg gerösteter Kaffee und 5 mg/kg Tee beträgt<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/elv/BJNR021000991.html Anlage 2] zur ElmV</ref>; der Grenzwert bei der außerdem zulässigen Verwendung zur Herstellung von [[Aroma|Aromen]] aus natürlichen Aromaträgern ist 0,02 mg/kg im verzehrfertigen aromatisierten Lebensmittel.<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/elv/BJNR021000991.html ''Verordnung über die Verwendung von Extraktionslösungsmitteln und anderen technischen Hilfsstoffen bei der Herstellung von Lebensmitteln (Technische Hilfsstoff-Verordnung – THV)''] vom 8. November 1991, seit 2018 genannt Extraktionslösungsmittelverordnung; dort [https://www.gesetze-im-internet.de/elv/BJNR021000991.html Anlage 3] zu Aromen, [https://www.gesetze-im-internet.de/elv/__6.html § 6] zur Strafbarkeit bei Grenzwertüberschreitung</ref>

=== Umweltschutz ===
Dichlormethan ist ein [[Chlororganische Verbindungen|CKW]] und daher in vielen EU-Mitgliedstaaten für bestimmte Anwendungen komplett verboten und in Deutschland stark eingeschränkt (etwa bei der Verwendung in Textilwaschmitteln und in Reinigungsmitteln).<ref>Informationszentrum für betrieblichen Umweltschutz Baden-Württemberg: {{Webarchiv |url=http://www.bubw.de/index.php?lvl=1017 |text=Chlorierte Kohlenwasserstoffe |wayback=20160509055255}}, abgerufen am 8. Dezember 2014.</ref> Dies wird unter anderem in der Reach-Verordnung von 2010 geregelt.<ref>{{EU-Verordnung|2014|260|format=PDF}} der Kommission vom 24. Januar 2014 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 440/2008 zur Festlegung von Prüfmethoden gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) zwecks Anpassung an den technischen Fortschritt.</ref> Umweltaspekte von Dichlormethan und CKWs werden in der [[Verordnung über genehmigungsbedürftige Anlagen]] (4. BImSchV) geregelt.

== Ozonschicht ==
Mit dem [[Montreal-Protokoll]] vom September 1987 wurden die Ozonschicht zerstörende [[FCKW]] eingeschränkt. 2014 wurde erkannt, dass das [[Ozonloch]] über der Antarktis seit über 10 Jahren nicht mehr größer geworden ist. 2017 zeigen Ryan Hossaini et al. in Nature auf, dass die bisher bis 2050 erwartete Erholung der Ozonschicht – bis auf den Stand von 1980 – doch bis 2080 dauern könnte. Dichlormethan ist zwar kurzlebig und damit weniger stark ozonschädigend, da es aber in seiner (bodennahen) Konzentration von 2004 bis 2014 auf etwa das Doppelte zugenommen hat, wird dies als ursächlich für die langsame Erholung der Ozonschicht angenommen.<ref>[http://science.orf.at/stories/2851464/ ''Warum das Ozonloch langsamer schrumpft.''] orf.at, 27. Juni 2017, abgerufen am 28. Juni 2017.</ref><ref>Ryan Hossaini, Martyn P. Chipperfield, Stephen A. Montzka, Amber A. Leeson, Sandip S. Dhomse, John A. Pyle: [http://www.nature.com/articles/ncomms15962 ''The increasing threat to stratospheric ozone from dichloromethane.''] In: ''nature.'' 27. Juni 2017, abgerufen am 28. Juni 2017. (englisch)</ref>

== Risikobewertung ==
Dichlormethan wurde 2016 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dichlormethan waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der vermuteten Gefahren durch krebserregende Eigenschaften, der möglichen Gefahren durch mutagene, [[reproduktionstoxisch]]e und sensibilisierende Eigenschaften sowie als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von [[Italien]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/584c17dc-2501-2c47-d008-8638d1fc1013 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.000.763 |Name=Dichloromethane |Evaluationsjahr=2016 |Status=Concluded |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Deuteriertes Dichlormethan {{Anker|Dichlormethan-d2}} ==
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%;"
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6" |'''Dichlormethan-''d''2'''
|-
! colspan="3" |[[Datei:Deuterated_dichloromethane.svg|rahmenlos]]
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!Eigenschaft
!Wert
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|Schmelzpunkt
|−95 °C
|<ref name=":0">{{Literatur |Autor=T. Claridge |Titel=High-resolution NMR Techniques in Organic Chemistry |Verlag=Elsevier |Datum=1999-12-24 |ISBN=978-0-08-042798-0 |Seiten=76 |Online=https://www.google.de/books/edition/High_resolution_NMR_Techniques_in_Organi/GUzwRTg5dfAC?hl=de&gbpv=1&pg=PA76&printsec=frontcover |Abruf=2026-01-27}}</ref>
|-
|Siedepunkt
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|<ref name=":0" />
|}
Vollständig deuteriertes Dichlormethan (Dichlormethan-''d''2)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Deuteriertes Dichlormethan |CAS=1665-00-5|Wikidata=Q1101325}}</ref> – in dem beide Wasserstoffatome durch [[Deuterium]] ausgetauscht sind – wird als Lösungsmittel in der [[NMR-Spektroskopie]] benutzt.<ref name=":0" />

== Literatur ==
* M. Rossberg, W. Lendle, G. Pfleiderer, A. Tögel, T. R. Torkelson, K. K. Beutel: ''Chloromethanes.'' In: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]].'' Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, {{DOI|10.1002/14356007.a06_233.pub3}}.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dichloromethane|Dichlormethan}}
{{Wiktionary}}
* [http://www.npi.gov.au/resource/dichloromethane Dichloromethane Fact Sheet] im australischen ''National Pollutant Inventory''

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4133967-8|LCCN=sh86002590|NDL=00575956}}
{{Navigationsleiste Dihalogenmethane}}

[[Kategorie:Dichloralkan]]
[[Kategorie:Kältemittel]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]

Dichlormethan - Versionsgeschichte

imported>Steffen 962: /* Physikalische Eigenschaften */