https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DichlordiphenyldichlorethenDichlordiphenyldichlorethen - Versionsgeschichte2026-06-26T17:10:47ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dichlordiphenyldichlorethen&diff=1935927&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:39:52Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:p,p'-dichlorodiphenyldichloroethene.svg|250px|Struktur von Dichlordiphenyldichlorethen]]<br />
| Andere Namen = * ''p'',''p''′-Dichlordiphenyldichlorethen<br />
* DDE<br />
* ''p'',''p''′-DDE<br />
* 2,2-Bis(4-chlorphenyl)-1,1-dichlorethen<br />
* 1-Chlor-4-[2,2-dichlor-1-(4-chlorphenyl)ethenyl]benzen ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 1,1-Dichlor-2,2-bis(''p''-chlorphenyl)ethylen<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>8</sub>Cl<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|72-55-9}}<br />
| EG-Nummer = 200-784-6<br />
| ECHA-ID = 100.000.713<br />
| PubChem = 3035<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 318,03 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 88–89 °C<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,2-Bis(4-chlorphenyl)-1,1-dichlorethen|ZVG=490083|CAS=72-55-9|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,01–0,12&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|351|372|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|301+310+330}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=700 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=72-55-9|Name=DDE|Abruf=2021-08-05}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=880 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dichlordiphenyldichlorethen''' ('''DDE''') ist eine [[chemische Verbindung]].<br />
<br />
== Bildung ==<br />
DDE ist zusammen mit [[Dichlordiphenyldichlorethan]] (DDD) ein [[Metabolit]] des [[Insektizid]]s [[DDT]]. Es entsteht aus DDT durch Abspaltung von [[Chlorwasserstoff]] (HCl).<ref>Günter Jeromin: ''Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch''. 2. Ausgabe, Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 402 ({{Google Buch|BuchID=GC1uY9NT7pIC|Seite=402}}).</ref><br />
[[Datei:Elimination DDT DDE.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Abbau von DDT zu DDE durch Eliminierung von HCl]]<br />
<br />
== Umweltrelevanz ==<br />
{{Hauptartikel|Dichlordiphenyltrichlorethan#Umweltverhalten und Ökotoxikologie|titel1=„Umweltverhalten und Ökotoxikologie“ im Artikel Dichlordiphenyltrichlorethan}}<br />
In den 1950er- und 1960er-Jahren nahmen die Bestände von [[Seeadler (Art)|Seeadlern]] weltweit ab. Das durch die Verwendung des ab den 1940er-Jahren weltweit häufig eingesetzten Insektizids DDT in der Umwelt auftretende DDE reicherte sich über die [[Nahrungskette]] an. Beim Seeadler und anderen [[Greifvögel]]n führte dies zu dünnen Eierschalen, wodurch die Eier häufig während der Brut zerbrachen. Die Einschränkungen für den Gebrauch von DDT ab Anfang der 1970er-Jahre bis hin zu den weitgehenden Einschränkungen durch das [[Stockholmer Übereinkommen]] im Jahr 2004 führten zu einer Erholung der Bestände.<ref>Beratergremium für Altstoffe der [[Gesellschaft Deutscher Chemiker]]: ''DDT und Derivate – Modellstoffe zur Beschreibung endokriner Wirkungen mit Relevanz für die Reproduktion''. BUA-Stoffbericht 216, S. Hirzel Verlag, 1998, ISBN 3-7776-0961-7.</ref><ref>''[https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp35-c3.pdf#page=101 Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD – Health Effects].'' Agency for Toxic Substances and Disease Registry, S. 133ff.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* ''[https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp.asp?id=81&tid=20 Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD].'' Agency for Toxic Substances and Disease Registry<br />
* ''[https://www.atsdr.cdc.gov/phs/phs.asp?id=79&tid=20 Public Health Statement for DDT, DDE, and DDD].'' Agency for Toxic Substances and Disease Registry<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Chloralken]]</div>imported>ChemoBot