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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:p,p'-dichlorodiphenyldichloroethane.svg|280px|Struktur von Dichlordiphenyldichlorethan]]
| Andere Namen = * 1-Chlor-4-[2,2-dichlor-1-(4-chlorphenyl)ethyl]benzol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,1-Bis(4-chlorphenyl)-2,2-dichlorethan
* DDD
* ''p'',''p''′-DDD
* TDE
| Summenformel = C14H10Cl4
| CAS = {{CASRN|72-54-8}}
| EG-Nummer = 200-783-0
| ECHA-ID = 100.000.712
| PubChem = 6294
| ChemSpider = 6057
| Beschreibung =
| Molare Masse = 320,04 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,476 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,1-Dichlor-2,2-bis(4-chlorphenyl)ethan|ZVG=490082|CAS=72-54-8|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = 109,5 °C<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=72-54-8|Name=TDE|Abruf=2019-03-03}}</ref>
| Siedepunkt = 350 °C<ref name="ChemIDplus" />
| Dampfdruck = 1,35·10−6 [[mmHg]] (25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,09 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|312|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|273|280|301+310+330|302+352+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=113 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''''p'',''p''′-Dichlordiphenyldichlorethan''' ('''''p'',''p''′-DDD''') ist eine [[chemische Verbindung]]. Es wurde als [[Insektizid]] verwendet und ist zudem auch ein [[Metabolit]] des verwandten Insektizids [[Dichlordiphenyltrichlorethan|DDT]].

== Geschichte ==
In den 1940er- und 1950er-Jahren wurde ''p'',''p''′-DDD zur Bekämpfung der [[Larve]]n der [[Stechmücken]]art ''Clear Lake gnat'' im Wasser des [[Clear Lake (Kalifornien)|Clear Lake]] in [[Kalifornien]] ausgebracht. Die Anwendungen führten jeweils nur zu einer Konzentration von einigen [[Parts per billion|ppb]] ''p'',''p''′-DDD im Seewasser und töteten rund 99 % der Mückenlarven im [[Seeschlamm]]. Das ausgebrachte ''p'',''p''′-DDD reicherte sich durch [[Biomagnifikation]] jedoch über die [[Nahrungskette]] an und führte zum Zusammenbruch des [[Renntaucher]]-Bestands an diesem See. Im [[Plankton]] war die ''p'',''p''′-DDD-Konzentration bereits rund 265 mal so hoch wie im Wasser, bei [[Raubfische]]n und Vögeln war sie etwa um den Faktor 85 000 erhöht. So enthielt analysiertes Körperfett verendeter Renntaucher rund 1600 [[Parts per million|ppm]] ''p'',''p''′-DDD.<ref name="Dunlap">Thomas R. Dunlap, ''DDT: Scientists, Citizens and Public Policy''. Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8, S. 94–96.</ref>

:[[Datei:Reductive dechlorination DDT DDD.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|Reduktive Dechlorierung von DDT zu DDD]] [[Reduktive Dehalogenierung|Reduktive Dechlorierung]] von DDT zu DDD
In der Umwelt und in Organismen kann DDD durch eine [[Reduktive Dehalogenierung|reduktive Dechlorierung]] aus DDT entstehen.<ref>{{Literatur |Autor=R. M. Baxter |Titel=Reductive Dehalogenation of Environmental Contaminants: A Critical Review |Sammelwerk=Water Quality Research Journal |Band=24 |Nummer=2 |Datum=1989-05-01 |DOI=10.2166/wqrj.1989.018 |Seiten=299–322 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=J. M. Aislabie, N. K. Richards, H. L. Boul |Titel=Microbial degradation of DDT and its residues—A review |Sammelwerk=New Zealand Journal of Agricultural Research |Band=40 |Nummer=2 |Datum=1997-01 |DOI=10.1080/00288233.1997.9513247 |Seiten=269–282 }}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
''p'',''p''′-DDD wurde durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[Dichloracetaldehyd]] mit [[Chlorbenzol]] hergestellt.<ref name="ToxProf">U.S. Department of Health and Human Services, Agency for Toxic Substances and Disease Registry: ''[https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp35.pdf Toxicological profile for DDT, DDE and DDD.] (PDF; 5,6 MB)'', 2002.</ref> In technischem DDT ist ''p'',''p''′-DDD je nach Quelle mit 0,3 % oder < 4 % enthalten.<ref>Beratergremium für Altstoffe der [[Gesellschaft Deutscher Chemiker]]: ''DDT und Derivate – Modellstoffe zur Beschreibung endokriner Wirkungen mit Relevanz für die Reproduktion''. BUA-Stoffbericht 216, S. Hirzel Verlag, August 1998, ISBN 3-7776-0961-7.</ref>
:[[Datei:Synthesis Dichlorodiphenyldichloroethane.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|Synthese von Dichlordiphenyldichlorethan]] Synthese von Dichlordiphenyldichlorethan

== Verwendung ==
''p'',''p''′-DDD wurde als Insektizid verwendet. Produktionszahlen sind nicht bekannt, es hatte jedoch keine große Bedeutung.<ref name="ToxProf" />

Das [[Isomer]] ''o'',''p''′-DDD wurde in der [[Veterinärmedizin]] unter dem Wirkstoffnamen [[Mitotan]] zur Behandlung des [[Canines Cushing-Syndrom|Cushing-Syndroms]] bei [[Haushund|Hunden]] eingesetzt, hat jedoch aufgrund seiner toxischen Eigenschaften gegenüber moderneren Wirkstoffen wie [[Trilostan]]en keine Bedeutung mehr. Es gibt auch kein in der EU zugelassenes Tierarzneimittel mit diesem Wirkstoff.<ref>[https://vetidata.de vetidata.] Abgerufen am 27. August 2024.</ref> In der Humanmedizin kann Mitotan zur Behandlung eines fortgeschrittenen Nebennierenrindenkrebses eingesetzt werden.<ref>[https://www.apotheken-umschau.de/medikamente/beipackzettel/lysodren-500-mg-tabletten-1296296.html Lysodren.] Apothekenumschau. Abgerufen am 27. August 2024.</ref>

== Weblinks ==
* Pesticides Database: Eintrag zu [https://www.pesticideinfo.org/chemical/PRI2436 ''DDD'']

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Dichloralkan]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]

Dichlordiphenyldichlorethan - Versionsgeschichte

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