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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Natta projection of dichlorodifluoromethane.svg|120px|Keilstrichformel von Dichlordifluormethan]]
| Strukturhinweis = [[Keilstrichformel]] zur Verdeutlichung der Geometrie
| Andere Namen = * Difluordichlormethan
* [[Kältemittel|R-12]]
* Freon-12
* Frigen 12
* CFC-12
| Summenformel = CCl2F2
| CAS = {{CASRN|75-71-8}}
| EG-Nummer = 200-893-9
| ECHA-ID = 100.000.813
| PubChem = 6391
| ChemSpider = 6151
| Beschreibung = farbloses, unbrennbares Gas mit ätherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 120,91 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = *5,5488 kg·m−3 (0 °C, 1013 mbar)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dichlordifluormethan|ZVG=26210|CAS=75-71-8|Abruf=2021-01-08}}</ref>
* 1,488 kg·l−1 (Flüssigkeit am Siedepunkt)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −157,78 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = −29,8 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *5,7 bar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 7,5 bar (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 12,2 bar (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (300 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|04|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|280|412|420}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 1000 ml·m−3 bzw. 5000 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 5000 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Dichlordifluormethan |CAS-Nummer=75-71-8 |Abruf=2020-05-05}}</ref>
| GWP = 11547 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online=https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf |Format=PDF |KBytes=}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −477,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_19">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=19}}</ref>
}}

'''Dichlordifluormethan''', auch als '''R-12''' oder [[Freon]]-12 bezeichnet, ist ein ungiftiges, farbloses und verflüssigbares [[Gas]]. Es ist schwerer als Luft. In hohen Konzentrationen wirkt es erstickend. Es ist reaktionsträge und unbrennbar; bei sehr hohen Temperaturen kann es mit bestimmten Materialien mit großer Oberfläche (wie Aluminiumspänen, Kalium, Zink oder Magnesium) zur Explosion kommen.

Chemisch gehört es zu den [[Halogenkohlenwasserstoffe]]n und dort zur Gruppe der [[FCKW]] (Fluorchlorkohlenwasserstoffe) oder Freone. Bis zum weltweiten Verbot wurde es als [[Kältemittel]] und in Druckgaspackungen ([[Sprühdosen]]) als [[Treibgas]] verwendet. Es schädigt die [[Ozonschicht]], falls es in die höhere [[Erdatmosphäre]] gelangt. R-12 wurde als Bezugssubstanz für das [[Ozonabbaupotential]] (''ODP'') festgelegt und hat daher ein ODP von 1.<ref>{{RömppOnline |ID=RD-15-01550 |Name=Ozon-Abbaupotential |Abruf=2011-04-20}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Dichlordifluormethan kann durch Reaktion von [[Tetrachlormethan]] mit [[Fluorwasserstoff]] bei 490 °C und 70 atm gewonnen werden, wobei ein Gemisch von [[Trichlorfluormethan]] und Dichlordifluormethan in einem Verhältnis von 21:79 entsteht. Das Verhältnis kann durch Gegenwart von Antimon(III)-chlorid und Chlor noch verbessert werden.<ref name="Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees">{{Literatur |Autor=Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees |Titel=Comprehensive Organic Functional Group Transformations |Verlag=Elsevier |Datum=1995 |ISBN=978-0-08-042704-1 |Seiten=220-225 |Online={{Google Buch |BuchID=YzBveZGm0GEC |Seite=225}}}}</ref>
:<chem>CCl4 + HF -> CCl3F + CCl2F2</chem>

[[Natriumhexafluorosilicat]] unter Druck bei 270 °C, [[Titan(IV)-fluorid]], [[Chlortrifluorid]], [[Cobalt(III)-fluorid]], [[Iodpentafluorid]] und [[Bromtrifluorid]] sind ebenfalls als Fluorierungsmittel für Tetrachlormethan geeignet.<ref name="Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees" /><ref name="DOI10.1039/JR9480002188">A. A. Banks, H. J. Emeléus u. a.: ''443. The reaction of bromine trifluoride and iodine pentafluoride with carbon tetrachloride, tetrabromide, and tetraiodide and with tetraiodoethylene.'' In: ''J. Chem. Soc..'' 0, 1948, S. 2188, [[doi:10.1039/JR9480002188]].</ref>
:<chem>CCl4 + Na2SiF6 -> CCl3F + CCl2F2 + CCl3F + NaCl + SiF4</chem>
:<chem>CCl4 + BrF3 -> BrF + CCl2F2 + CCl3F</chem>

Auch [[Antimon(III)-fluorid]] in Gegenwart von Antimon(V)-chlorid ist als Fluorierungsmittel geeignet.<ref name="Jennifer Orme-Zavaleta, Jan Connery">{{Literatur |Autor=Jennifer Orme-Zavaleta, Jan Connery |Titel=Drinking Water Health Advisory Volatile Organic Compounds |Verlag=CRC Press |Datum=1990 |ISBN=978-0-87371-436-5 |Seiten=21 |Online={{Google Buch |BuchID=1l4rVdDMvD8C |Seite=21}}}}</ref>
:<chem>2 CCl4 + SbF3 -> CCl2F2 + CCl3F</chem>

Zu den Abbaureaktionen, die Dichlordifluormethan bilden, gehört die Chlorinolyse bei 550 °C von [[1,1-Difluorethan]], das durch Reaktion von [[Acetylen]] mit Fluorwasserstoff entsteht, oder Erhitzen von [[Silberchlordifluoracetat]] mit Chlor.<ref name="Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees" />
:<chem>CClF2CO2Ag + Cl2 -> CCl2F2 + CO2 + AgCl</chem>

== Verbote ==
Herstellung und Verwendung vieler [[Halogenierte Kohlenwasserstoffe|halogenierter Kohlenwasserstoffe]], die wie Dichlordifluormethan die schützende Ozonschicht der Erde zerstören, wurden über das [[Montreal-Protokoll]] ab 1987 verboten. Die [[Europäische Union]] wurde 1988 Vertragspartei<ref>Entscheidung 88/540/EWG des Rates</ref>. Ab 1. August 1991 traten in Deutschland je nach Einsatzzweck unterschiedliche Herstellungs-, Verwendungs- und Verkehrsverbote sowie diverse Kennzeichnungs-, Instandhaltungs-, Dokumentations- und Rücknahmeverpflichtungen in Kraft; das Inverkehrbringen von Erzeugnissen, die mit R-12 befüllt waren, wurde unzulässig, das Nachfüllen von R-12 etwa in vorher hergestellte Klimaanlagen und das Inverkehrbringen dazu blieben aber übergangsweise zulässig, so lange keine Ersatzstoffe mit niedrigerem ''Ozonabbaupotential'' verfügbar waren<ref>§ 1 Abs. 1 Ziff.2, § 2 ff. der Verordnung zum Verbot von bestimmten die Ozonschicht abbauenden Halogenkohlenwasserstoffen ([[FCKW-Halon-Verbots-Verordnung]]), Übergangsregelung für Kältemittel § 10 Abs. 2</ref>. Inzwischen sind Produktion und Verwendung von Dichlordifluormethan, seiner Gemische und [[Recycling|Recyclate]] sowie das Inverkehrbringen von Erzeugnissen, die so etwas enthalten oder zum Betrieb brauchen, durch direkt geltendes EU-Recht verboten; also außer zur geordneten Abfallentsorgung etwa der Verkauf oder die sonstige Weitergabe von gebrauchten Kühlschränken, die R-12 benötigen, selbst wenn dieses abgelassen oder entwichen ist<ref>Artikel 4–6 der [[Verordnung (EG) Nr. 1005/2009]] des Europäischen Rates und des Parlaments vom 16. September 2009 über Stoffe, die zum Abbau der Ozonschicht führen; Listung als darin ''geregelter Stoff'' in Anhang I Gruppe I; vorher VO (EG) Nr. 2037/2000. Ein Verstoß gegen die Verbote ist in Deutschland nach 27 Abs. 1 Ziff. 3 [[Chemikaliengesetz (Deutschland)|ChemG]] in Verbindung mit [https://www.gesetze-im-internet.de/chemsanktionsv/__12.html § 12] Nr. 4 ChemSanktionsV strafbar</ref>.

Lediglich Schwellenländern (z. B. auch China) wurde der Einsatz für den Eigenbedarf bis 2010 völkerrechtlich gestattet. Die Produktionsmengen von R-12 in China übertrafen den Eigenbedarf deutlich. Es wurde auch in die EU importiert. Einfuhrverbote wurden dazu durch falsche Deklarationen umgangen.<ref>''Eco-Crimes – Verbrechen gegen die Natur'', ARD, 2008.</ref>

== Umwelteinfluss ==
<gallery>
AYool CFC-12 history.png|Konzentration in der Atmosphäre über die Zeit
GLODAP sea-surf CFC12 AYool.png|Konzentration (nmol/m³) im Meeresspiegel von R-12 (gemessen in den 1990er-Jahren)
</gallery>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dichlorodifluoromethane|Dichlordifluormethan}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4149828-8}}

[[Kategorie:Dichloralkan]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Kältemittel]]

Dichlordifluormethan - Versionsgeschichte

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