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Die '''Dichlorbenzole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], bestehend aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Chlor]]atomen (–Cl) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H4Cl2.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Dichlorbenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 1,2-Dichlorbenzol || 1,3-Dichlorbenzol || [[1,4-Dichlorbenzol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Dichlorbenzol 1,2-Dichlorbenzen || ''m''-Dichlorbenzol 1,3-Dichlorbenzen || ''p''-Dichlorbenzol 1,4-Dichlorbenzen
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Chemical structural formula of 1,2-dichlorobenzene.svg|85px|Strukturformel von 1,2-Dichlorbenzol]]
| [[Datei:m-Dichlorbenzol.svg|85px|Strukturformel von 1,3-Dichlorbenzol]]
| [[Datei:1,4-dichlorobenzene.svg|50px|Strukturformel von 1,4-Dichlorbenzol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|95-50-1|Q2609815}} || {{CASRN|541-73-1|Q2216854}} || {{CASRN|106-46-7|Q161529}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|25321-22-6}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|7239}} || {{PubChem|10943}} || {{PubChem|4685}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H4Cl2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 147,00 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | flüssig
| fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS_o" />
| farblose Flüssigkeit mit charakteristisch aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_m" />
| weißer kristalliner Feststoff mit kampferartigem Geruch<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,32 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_o" />
| 1,29 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_m" />
| 1,248 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −18 °C<ref name="GESTIS_o" />
| −22 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 53 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 179 °C<ref name="GESTIS_o" />
| 173 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 174 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]] (20 °C)
| 1,33 hPa<ref name="GESTIS_o" />
| 2,4 hPa<ref name="GESTIS_m" />
|
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 0,08 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_o" /> || 0,11 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_m" /> || 0,049 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_p" />
|-
| colspan="3" | praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Flammpunkt]]
| 70 °C<ref name="GESTIS_o" /> || 63 °C<ref name="GESTIS_m" /> || 66 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Explosionsgrenze|Untere Explosionsgrenze]] (UEG)
| 1,7 Vol%<ref name="GESTIS_o" /> || || 1,7 Vol%<ref name="GESTIS_p" />
|-
| 103 g·m3<ref name="GESTIS_o" /> || ||
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Explosionsgrenze|Obere Explosionsgrenze]] (OEG)
| 12 Vol%<ref name="GESTIS_o" /> || || 5,9 Vol%<ref name="GESTIS_p" />
|-
| 735 g·m3<ref name="GESTIS_o" /> || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Maximaler [[Explosionsdruck]]
| 6,9 bar<ref name="GESTIS_o" /> || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Zündtemperatur]]
| 640 °C<ref name="GESTIS_o" /> || >500 °C<ref name="GESTIS_m" /> || 640 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperaturklasse]]
| colspan="3" | T1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_o" />
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_m" />
| {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|302+332|315|317|KeineKat=ja}} {{H-Sätze|319|335|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|319|351|410|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|273|280|301+312}} {{P-Sätze|304+340+312|305+351+338}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{P-Sätze|264|270|273|301+312}} {{P-Sätze|391|501}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{P-Sätze|202|264|273|280}} {{P-Sätze|305+351+338|308+313}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[MAK-Wert|MAK]]
| Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 61 mg·m−3<ref name="SUVA-o">{{SUVA-MAK|Name=1,2-Dichlorbenzol|Abruf=2020-03-04}}</ref>
| Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 12 mg·m−3<ref name="SUVA-m">{{SUVA-MAK|Name=1,3-Dichlorbenzol|Abruf=2020-03-04}}</ref>
| Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 12 mg·m−3<ref name="SUVA-p">{{SUVA-MAK|Name=1,4-Dichlorbenzol|Abruf=2020-03-04}}</ref>
|}

== Darstellung ==
Wird Benzol direkt mit [[Chlor]] in Gegenwart einer Lewissäure wie z. B. [[Eisen(III)-chlorid]] oder [[Aluminiumchlorid]] umgesetzt, ergibt sich als Hauptprodukt [[Chlorbenzol]] in 80–90%iger Ausbeute. Die ''o''- und ''p''-Dichlorbenzole fallen bei dieser Reaktion nur in geringen Mengen als Nebenprodukte an.

Wird die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen [[1,4-Dichlorbenzol|''p''-Dichlorbenzol]] neben ''o''-Dichlorbenzol und wenig ''m''-Dichlorbenzol gewonnen werden. Weiterhin entstehen auch [[Chlorbenzol]] und die höher chlorierten Benzole (z. B. [[Trichlorbenzole]]).

== Eigenschaften ==
''o''-Dichlorbenzol und ''m''-Dichlorbenzol sind farblose ölige Flüssigkeiten mit stechendem Geruch; ''p''-Dichlorbenzol (auch ''Paradichlorbenzol'' (PDCB) genannt) ist ein Feststoff mit starkem Geruch. Der Stoff befindet sich heute weltweit in der Luft und im Wasser und ist biologisch schwer abbaubar.

Dichlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das ''p''-Dichlorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

== Verwendung ==
Dichlorbenzole finden zunehmend Anwendung als Edukte und Zwischenprodukte für Pharmazeutika, Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel. Sie dienen als [[Lösungsmittel]] für Lacke, Gummi, Wachse, Harze und Desinfektionsmittel.

Der größte Teil des hergestellten ''o''-Dichlorbenzols wird durch [[Nitrierung]] zu [[3,4-Dinitrochlorbenzol]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=3,4-Dinitrochlorbenzol|CAS=610-40-2|KeinCASLink=|Wikidata=Q2651784}}</ref> weiterverarbeitet. Die Substanz findet auch Verwendung als inertes Lösungsmittel bei der Herstellung von [[Isocyanat]]en.<ref>{{Literatur |Autor=S. Braverman, M. Cherkinsky, M. L. Birsa |Hrsg=J. G. Knight |Sammelwerk=Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations |Band=18 |Titel=Four Carbon-Heteroatom Bonds |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2014 |Seiten=63 |ISBN=978-3-13-178091-1 |Online={{Google Buch |BuchID=-OWIAwAAQBAJ |SeitenID=PA63-IA47}}}}</ref> Das ''m''-Dichlorbenzol wird ausschließlich als chemisches Zwischenprodukt verwendet.

Für das ''p''-Dichlorbenzol (PDCB), das als [[Nebenprodukt]] anfällt, wurden in der Vergangenheit einige sehr umstrittene Einsatzgebiete gefunden. In vielen [[Toilettenstein|WC-Steinen]] wurde der Stoff mittlerweile durch alternative Stoffe ersetzt. In Steinen für Urinale in der Gastronomie wird es aber heute noch verwendet, da es stark, entfernt himbeerartig, riecht. Die Substanz hat jedoch keine keimtötende Wirkung. Auch in [[Mottenkugel]]n<ref name="Römpp">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 4: ''M–Pk.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 2679.</ref> und Pestiziden findet PDCB noch Verwendung.<ref name="Umweltlexikon">Umweltlexikon: [http://www.umweltlexikon-aktuell.de/RUBwerkstoffmaterialsubstanz/Paradichlorbenzol.php P. (PDCB) fällt als Nebenprodukt bei der Produktion von Monochlorbenzol (Lösemittel) an, für 1980 wurde die Produktionsmenge auf mindestens 80.000 t geschätzt.] (vom 17. Januar 2001)</ref>

== Gefahrenbewertung ==
''p''-Dichlorbenzol ist ein in der [[Umwelt]] schlecht abbaubarer Stoff. Es ist giftig für Wasserorganismen (WGK 2<ref name="GESTIS_p" />) und kann daher längerfristig schädliche Wirkungen haben. Im tierischen Organismus wirkt PDCB schädlich, indem es vorzugsweise Leber, Nieren und Lungen angreift. Auch reizt es Haut und Augen. In neueren Untersuchungen erwies sich Paradichlorbenzol als [[krebserregend]] (karzinogen/kanzerogen).<ref name="Umweltlexikon" />

1,2-Dichlorbenzol wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1,2-Dichlorbenzol waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe]]. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von [[Ungarn]] durchgeführt.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.206 |Name=1,2-dichlorobenzene |Evaluationsjahr=2013 |Status=Follow-up |Abruf=2019-05-20}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dichlorobenzene|Dichlorbenzole}}
* {{Patent| Land=EP| V-Nr=1415964| Code=B1| Titel=Verfahren zur Trennung von m- und p-Dichlorbenzol enthaltenden Gemischen| A-Datum=2003-10-24| V-Datum=2013-02-13| Anmelder=Lanxess Deutschland GmbH| Erfinder=Gültekin Erdem et al}}
* {{Patent| Land=WO| V-Nr=0110804| Code=A2| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Dichloraromaten| A-Datum=2000-07-24| V-Datum=2001-02-15| Anmelder=Bayer AG| Erfinder=Rüdiger Schubart| Kommentar=Herstellung von Dichloraromaten in Gegenwart von Lewissäuren und HCl}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">
{{GESTIS|Name=1,2-Dichlorbenzol|ZVG=11820|CAS=95-50-1|Abruf=2026-02-11}}
</ref>
<ref name="GESTIS_m">
{{GESTIS|Name=1,3-Dichlorbenzol|ZVG=34510|CAS=541-73-1|Abruf=2026-02-11}}
</ref>
<ref name="GESTIS_p">
{{GESTIS|Name=1,4-Dichlorbenzol|ZVG=15430|CAS=106-46-7|Abruf=2026-01-02}}
</ref>
</references>

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Navigationsleiste Dihalogenbenzole}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4149598-6}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol| ]]

Dichlorbenzole - Versionsgeschichte

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