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__NOTOC__
Die '''Dichloraniline''' bilden eine [[Stoffgruppe]] von [[aromatische Verbindung|aromatischen Verbindungen]], die sich sowohl vom [[Anilin]] als auch von [[Chlorbenzol]] ableiten. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Aminogruppe]] (–NH2) und zwei [[Chlor]] (–Cl) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H5Cl2N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Dichloraniline'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2,3-Dichloranilin || 2,4-Dichloranilin || 2,5-Dichloranilin || 2,6-Dichloranilin || 3,4-Dichloranilin || 3,5-Dichloranilin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1-Amino- 2,3-dichlorbenzol, 2,3-Dichlorphenylamin, 2,3-Dichlorbenzolamin, 2,3-DCA
| 1-Amino- 2,4-dichlorbenzol, 2,4-Dichlorphenylamin, 2,4-Dichlorbenzolamin, 2,4-DCA
| 1-Amino- 2,5-dichlorbenzol, 2,5-Dichlorphenylamin, 2,5-Dichlorbenzolamin, 2,5-DCA, Echtscharlach GG Base
| 1-Amino- 2,6-dichlorbenzol, 2,6-Dichlorphenylamin, 2,6-Dichlorbenzolamin, 2,6-DCA
| 1-Amino- 3,4-dichlorbenzol, 3,4-Dichlorphenylamin, 3,4-Dichlorbenzolamin, 3,4-DCA
| 1-Amino- 3,5-dichlorbenzol, 3,5-Dichlorphenylamin, 3,5-Dichlorbenzolamin, 3,5-DCA
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,3-Dichloranilin.svg|80px]]
| [[Datei:2,4-Dichloranilin.svg|80px]]
| [[Datei:2,5-Dichloranilin.svg|120px]]
| [[Datei:2,6-Dichloranilin.svg|120px]]
| [[Datei:3,4-Dichloranilin.svg|80px]]
| [[Datei:3,5-Dichloranilin.svg|120px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|608-27-5|Q5204876}} || {{CASRN|554-00-7|Q3102438}} || {{CASRN|95-82-9|Q2104833}} || {{CASRN|608-31-1|Q2145677}} || {{CASRN|95-76-1|Q13427547}} || {{CASRN|626-43-7|Q23034827}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|11844}} || {{PubChem|11123}} || {{PubChem|7262}} || {{PubChem|11846}} || {{PubChem|7257}} || {{PubChem|12281}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.009.235}} || {{ECHA|100.008.235}} || {{ECHA|100.002.233}} || {{ECHA|100.009.237}} || {{ECHA|100.002.227}} || {{ECHA|100.009.954}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C6H5Cl2N
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 162,02 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="6" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="6" | brennbare, kristalline Feststoffe
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 23–24 °C<ref name="GESTIS-1">{{GESTIS|ZVG=38790|CAS=608-27-5|Name=2,3-Dichloranilin|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 62 °C<ref name="GESTIS-2">{{GESTIS|ZVG=19030|CAS=554-00-7|Name=2,4-Dichloranilin|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 50 °C<ref name="GESTIS-3">{{GESTIS|ZVG=17980|CAS=95-82-9|Name=2,5-Dichloranilin|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 36–38 °C<ref name="GESTIS-4">{{GESTIS|ZVG=510482|CAS=608-31-1|Name=2,6-Dichloranilin|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 70–72 °C<ref name="GESTIS-5">{{GESTIS|ZVG=11850|CAS=95-76-1|Name=3,4-Dichloranilin|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| 51–53 °C<ref name="GESTIS-6">{{GESTIS|ZVG=510483|CAS=626-43-7|Name=3,5-Dichloranilin|Abruf=2026-01-02}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 252 °C<ref name="GESTIS-1" />
| 242 °C<ref name="GESTIS-2" />
| 251 °C<ref name="GESTIS-3" />
| 228 °C<ref name="GESTIS-4" />
| 272 °C<ref name="GESTIS-5" />
| 259–260 °C<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,38 g·cm−3 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-1" />
| 1,56 g·cm−3 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-2" />
| 1,54 g·cm−3 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-3" />
| 1,28 g·cm−3 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-4" />
| 1,57 g·cm−3 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-5" />
| 1,58 g·cm−3 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 0,75–1 g·l−1 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-1" />
| 0,45 g·l−1 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-2" />
| 0,56 g·l−1 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-3" />
| 1,6 g·l−1 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-4" />
| 0,58 g·l−1 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-5" />
| 0,78 g·l−1 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Flammpunkt]]
| 115 °C<ref name="GESTIS-1"/>
| 115 °C<ref name="GESTIS-2"/>
| 139 °C<ref name="GESTIS-3"/>
| 118 °C<ref name="GESTIS-4"/>
| 135 °C<ref name="GESTIS-5"/>
| 133 °C<ref name="GESTIS-6"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Zündtemperatur]]
|
| >600 °C<ref name="GESTIS-2"/>
| >540 °C<ref name="GESTIS-3"/>
| >600 °C<ref name="GESTIS-4"/>
| >600 °C<ref name="GESTIS-5"/>
| 620 °C<ref name="GESTIS-6"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan="4" | {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS-1" /><ref name="GESTIS-2" /><ref name="GESTIS-3" /><ref name="GESTIS-4" />
| {{GHS-Piktogramme|05|06}}{{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="GESTIS-5" />
| {{GHS-Piktogramme|06|08}}{{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| colspan=4 | {{H-Sätze|301+311+331|373|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS-1" /><ref name="GESTIS-2" /><ref name="GESTIS-3" /><ref name="GESTIS-4" />
| {{H-Sätze|301|311|331|317|318|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS-5" />
| {{H-Sätze|301|311|331|373|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS-6" />
|-
| colspan="6" |{{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|273|280|301+310}}- {{P-Sätze|302+350|260|312}}<ref name="GESTIS-1" />
| {{P-Sätze|273|280|301+310+330}}- {{P-Sätze|302+352+312|304+340+311|314}}<ref name="GESTIS-2" />
| {{P-Sätze|273|280|301+310}}- {{P-Sätze|302+352+312|304+340+311|314}}<ref name="GESTIS-3" />
| {{P-Sätze|260|273|280}}- {{P-Sätze|301+310|302+350|304+340|312}}<ref name="GESTIS-4" />
| {{P-Sätze|273|280|301+310}}- {{P-Sätze|302+352+312|304+340+311|305+351+338}}<ref name="GESTIS-5" />
| {{P-Sätze|273|280|301+310+330}}- {{P-Sätze|302+352+312|314}}<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Toxikologie|Tox-Daten]]
|
| {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 1600 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS-2" />}}
| {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 1600 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS-3" />}}
|
| {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 545 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS-5" />}}
|}

== Darstellung ==
Dichloraniline können durch [[Hydrierung]] von [[Dichlornitrobenzole]]n mit [[Wasserstoff]] mit Hilfe eines [[Edelmetall]][[katalysator]]s bei Temperaturen von 80 bis 180 °C und Drücken von 0,3 bis 15 MPa gewonnen werden.<ref>{{ToxBew|013-243-K|Name=3,4-Dichloranilin und 2,5-Dichloranilin|Abruf=2012-08-22}}</ref>

== Verwendung ==
Alle Dichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von [[Arzneistoff]]en, [[Farbstoff]]en, [[Schädlingsbekämpfungsmittel]]n und [[Pflanzenschutzmittel]]n, aber auch [[Flammschutzmittel]]n und [[Polymer]]en verwendet. So wird z. B. 3,4-Dichloranilin zu [[Diethofencarb]] und – über [[3,4-Dichlorphenylisocyanat]] – zu [[Diuron]] sowie 3,5-Dichloranilin zu [[Vinclozolin]] verarbeitet. Weltweit werden etwa 45.000 t 3,4-Dichloranilin pro Jahr produziert (Stand 1997).<ref>{{Webarchiv | url=http://www.krebsgesellschaft.de/download/WWF-StudieueberdiePestizidbelastungimHaushalt.pdf | wayback=20121109125459 | text=Gefahren durch hormonell wirksame Pestizide und Biozide.}} (PDF; 1,1 MB)</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dichloroaniline|Dichloraniline}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Chloranilin| Dichloraniline]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol| Dichloraniline]]

Dichloraniline - Versionsgeschichte

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