https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Dichloracetylchlorid
Dichloracetylchlorid - Versionsgeschichte
2026-06-11T15:09:29Z
Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie
MediaWiki 1.43.8
https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dichloracetylchlorid&diff=1116226&oldid=prev
imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia
2026-01-30T20:21:21Z
<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2,2-dichloroacetyl chloride 200.svg|Strukturformel von Dichloracetylchlorid]]<br />
| Andere Namen = * Dichlorethanoylchlorid<br />
* Dichloressigsäurechlorid<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>HCl<sub>3</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|79-36-7}}<br />
| EG-Nummer = 201-199-9<br />
| ECHA-ID = 100.001.091<br />
| PubChem = 6593<br />
| ChemSpider = 21106100<br />
| Beschreibung = gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 147,39 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,53 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dichloracetylchlorid|ZVG=25420|CAS=79-36-7|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −32,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Mark T.D. Cronin">{{Literatur| Autor=Mark T.D. Cronin | Titel=Predicting Chemical Toxicity and Fate | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-203-64262-7 | Jahr=2004 | Online={{Google Buch | BuchID=wQRr0tItUmAC | Seite=399 }} | Seiten=399 }}</ref><br />
| Siedepunkt = 107 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 30,6 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] bei 20&nbsp;°C<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = * Zersetzung in Wasser (Hydrolyse zu [[Dichloressigsäure]] und [[Salzsäure]]) und [[Ethanol]]<ref name="ToxBew" /><br />
* mischbar mit [[Diethylether]]<ref name="ToxBew">{{ToxBew|188-A-L|Name=Dichloressigsäurechlorid|Abruf=2012-08-22}}</ref><br />
| Brechungsindex = 1,46–1,462<ref name="ChemBlink">{{ChemBlink|79-36-7|Name=Dichloroacetyl chloride|Abruf=2018-02-04}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.091|Name=Dichloroacetyl chloride|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|314|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+330+331|302+350|312|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2460 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=996 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
| Standardbildungsenthalpie = −280,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=21}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Dichloracetylchlorid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäurehalogenide]]. Es ist eine farblose bis gelbliche, an Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Dichloracetylchlorid kann beim [[Lichtbogenschweißen]] entstehen, wenn der [[Stahl]] mit [[Trichlorethylen]] oder [[1,1,1-Trichlorethan]] gereinigt wurde und sich Reste davon am Material oder in der Luft befinden.<ref name="ToxBew" /><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Dichloracetylchlorid kann durch [[Oxidation]] von [[Trichlorethen]], durch Reaktion von [[Dichloressigsäure]] und [[Thionylchlorid]] oder durch Reaktion von [[Chloroform]] und [[Kohlendioxid]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] hergestellt werden.<ref name="ToxBew" /><ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=1618370| Code=B2| Titel=Verfahren zur Herstellung von Dichloracetylchlorid| A-Datum=1967-02-24| V-Datum=1973-01-25| Anmelder=Hoechst AG| Erfinder=Karl Petz}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Dichloracetylchlorid reagiert mit Alkali[[hydroxid]]en, [[Alkohole]]n, [[Alkalische Lösung|Laugen]] und Wasser.<ref name="GESTIS" /> In wässrigem Milieu hydrolysiert es zu Dichloressigsäure und [[Salzsäure]].<ref name="ToxBew" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Dichloracetylchlorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln sowie für [[Dichloressigsäure]], [[Dichloressigsäureanhydrid]] und ihren [[Ester]]n verwendet.<ref name="ToxBew" /><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Dichloracetylchlorid-Dämpfe können bei Temperaturen über dem [[Flammpunkt]] von 66&nbsp;°C mit Luft explosive Gemische bilden.<ref name="ChemBlink" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{SDBS|ID=4279|Name=Dichloroacetyl chloride}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Dichloralkan]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäurechlorid]]</div>
imported>Mabschaaf