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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dichlofluanide structure.svg|250px|Strukturformel von Dichlofluanid]]
| Andere Namen = * ''N''-(Dichlorfluormethylthio)-''N''′,''N''′-dimethyl-''N''-phenylsulfamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,1-Dichlor-''N''-[(dimethylamino)sulfonyl]-1-fluor-''N''-phenyl-methansulfenamid
* ''N''-(Dichlorfluormethylthio)-''N''′,''N''′-dimethyl-''N''-phenylsulfonyl-diamid
* ''N''-(Dichlorfluormethylthio)-''N''′,''N''′-dimethyl-''N''-phenylsulfamid
* Euparen
| Summenformel = C9H11Cl2FN2O2S2
| CAS = {{CASRN|1085-98-9}}
| EG-Nummer = 214-118-7
| ECHA-ID = 100.012.835
| PubChem = 14145
| ChemSpider = 13520
| Beschreibung = farbloses, kristallines Pulver<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 333,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,575 g·cm−3 <ref name="EC report">{{Webarchiv|url=https://circabc.europa.eu/sd/a/962634b5-95aa-497c-97a8-42544fb8311f/Dichlofluanid_assessment_report_pt8.pdf |wayback=20160119092937 |text=Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid }}</ref>
| Schmelzpunkt = 105 °C <ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01224|Name=Diclofluanid|Abruf=2014-03-10}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 0,14 mPa (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dichlofluanid|ZVG=12130|CAS=1085-98-9|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser: 0,0013 g·l−1 (20 °C)<ref name="Römpp"/>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.012.835|Name=Dichlofluanid|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302+332|311|317|319|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312+330|302+352+312|304+340+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = 
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=1000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
}}

'''Dichlofluanid''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]], die als [[Wirkstoff]] in [[Fungizid]]en für den Obst- und Pflanzenanbau und in [[Holzschutzmittel]]n enthalten ist.

== Geschichte ==
Dichlofluanid wurde von der [[Bayer AG]] entwickelt und 1965 in den Markt gebracht.<ref name="Römpp"/> Bis zum Jahr 2003 wurde vom Hersteller keine neue Zulassung gemäß Richtlinie 91/414/EWG des Rates der Europäischen Gemeinschaft beantragt, so dass der Wirkstoff damit praktisch vom Markt genommen wurde.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2004|amtsblattnummer=107|anfangsseite=1|endseite=136|format=PDF|titel=Entscheidung der Kommission vom 17. April 2002 zur Erklärung der Vereinbarkeit eines Zusammenschlusses mit dem Gemeinsamen Markt und dem EWR-Abkommen (Sache COMP/M.2547 — Bayer/Aventis Crop Science), S. 76.}}</ref><ref>{{Webarchiv|url=http://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/09_Untersuchungen/00_Rechtsgrundlagen/01_EU/RL_91_414_EWG.pdf?__blob=publicationFile&v=1 |wayback=20160304083122 |text=Richtlinie des Rates vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (91/414/EWG) }}.</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Synthese der Verbindung erfolgt durch die Umsetzung von Anilinodimethylaminosulfon mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid in Gegenwart von [[Triethylamin]].<ref>Patent BE609868, Farbenfabriken Bayer A. G. 1963.</ref>

[[Datei:Dichlofluanide synthesis 01.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Dichlofluanid]]

Dichlorfluormethylsulfenylchlorid kann durch einen Chlor-Fluor-Austausch aus [[Trichlormethansulfenylchlorid]] mittels [[Quecksilber(II)-fluorid]] oder [[Silber(I)-fluorid]] erhalten werden.<ref>Kober, E.: ''A New Class of Sulfenyl Derivatives; Perhalogenated Aliphatic Sulfenyl Fluorides'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 81 (1959) 4810–4812, {{DOI|10.1021/ja01527a016}}.</ref><ref>Ham, N.S.: ''Dichlorofluoromethanesulfenyl chloride'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 83 (1961) 751–752, {{DOI|10.1021/ja01464a052}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Die Verbindung bildet farblose Kristalle, die bei 105 °C schmelzen. Ein Siedepunkt konnte nicht beobachtet werden. Oberhalb von 120 °C wird eine [[Sublimation (Phasenübergang)|Sublimation]] beobachtet.<ref name="EC report"/> Die Verbindung ist in Wasser nur sehr schwer löslich. Sie beträgt bei pH4 0,92 mg·l−1 bei 10 °C, 1,58 mg·l−1 bei 20 °C sowie 2,69 mg·l−1 bei 30 °C.<ref name="EC report"/> Die Löslichkeit hängt im Bereich von pH 4–9 nicht vom pH-Wert ab.<ref name="EC report"/> Bei höheren pH-Werten erfolgt die Hydrolyse.<ref name="EC report"/> In organischen Lösungsmitteln wird eine wesentlich bessere Löslichkeit beobachtet. Diese beträgt in [[Xylol]] 81,2 g·l−1, in 2-Methyl-2,4-pentandiol 20,7 g·l−1 und in [[Propylenglycoldimethylether]] 86,4 g·l−1.<ref name="EC report"/> Als [[Metabolit]] des [[Fungizid]]s entsteht [[Dimethylsulfamid]].<ref>{{Internetquelle |url=http://www.pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC41741 |hrsg=Pesticide Action Network |titel=N,N-Dimethylsulfamide (metabolite of tolylfluanid) – toxicity, ecological toxicity and regulatory information |werk=PAN Pesticides Database - Chemicals |archiv-url=https://web.archive.org/web/20180810143011/http://www.pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC41741 |archiv-datum=2018-08-10 |offline=ja |abruf=2023-06-18}}</ref>

== Verwendung ==
Der Wirkstoff wurde unter dem Handelsnamen ''Euparen'' im Zierpflanzenbau gegen [[Grauschimmelfäule]], gegen [[Rosenmehltau]], gegen die [[Blattfallkrankheit]], gegen die [[Kraut- und Braunfäule]] an Tomaten sowie bei der Gurke gegen [[Echter Mehltau|Echten Mehltau]] eingesetzt.

== Zulassung ==
Dichlofluanid ist in der Europäischen Union kein zulässiger Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 {{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2002 |amtsblattnummer=319 |anfangsseite=3 |endseite=11 |format=PDF |titel=zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen}}.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Dichlofluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Dichlofluanid |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref>

Es hat eine Biozid-Zulassung in der [[Europäische Umweltagentur|EEA]] und Schweiz als Antifoulingmittel bis 31. Dezember 2025.<ref>{{Internetquelle |url=https://echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/biocidal-active-substances/-/disas/substance/100.012.835 |titel=Dichlofluanid - Information on biocides - ECHA |abruf=2019-08-18}}</ref>

Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Dichlofluanid-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=432}}</ref>

== Weblinks ==
* [https://circabc.europa.eu/sd/a/962634b5-95aa-497c-97a8-42544fb8311f/Dichlofluanid_assessment_report_pt8.pdf ''Directive 98/8/EC concerning the placing of biocidal products on the market, Assessment Report Dichlofluanid'']
* [http://www.fluoridealert.org/pesticides/dichlofluanid-page.htm ''dichlofluanid (fluoridealert)'']

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Dichloralkan]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Schwefelsäureamid]]
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]

Dichlofluanid - Versionsgeschichte

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