https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DichlobenilDichlobenil - Versionsgeschichte2026-06-09T08:34:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dichlobenil&diff=2131712&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:43:12Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2,6-Dichlorobenzonitrile Structural Formula V1.svg|150px|Strukturformel von Dichlobenil]]<br />
| Andere Namen = * 2,6-Dichlorbenzonitril<br />
* Casoron<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>3</sub>Cl<sub>2</sub>N<br />
| CAS = {{CASRN|1194-65-6}}<br />
| EG-Nummer = 214-787-5<br />
| ECHA-ID = 100.013.443<br />
| PubChem = 3031<br />
| ChemSpider = 2923<br />
| Beschreibung = hellgraues Pulver<ref name="GESTIS" /> mit charakteristischem Geruch<ref name="ICSC">{{ICSC |ID=0867 |Name=Dichlobenil|Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
| Molare Masse = 172,01 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,349 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dichlobenil|ZVG=27490|CAS=1194-65-6|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 144–145 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 270 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 0,073 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="ICSC" /><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,02 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.013.443|Name=Dichlobenil|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|312|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|302+352+312}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2710 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=1350 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dichlobenil''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Nitrile]] und [[Organische Chemie|organischen]] [[Chlor]]verbindungen.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Dichlobenil wurde Mitte der 1950er Jahre entdeckt und in den 1960er Jahren wurden seine herbiziden Eigenschaften untersucht. Dabei wurde festgestellt, dass es sehr stark die [[Keimung]] unterdrückt.<ref name="PWS">V S Rao: ''Principles of Weed Science, Second Edition.'' Taylor & Francis, 2000, ISBN 978-1-578-08069-4, S.&nbsp;87 ({{Google Buch |BuchID=iuNS1Yj09XYC |Seite=87}}).</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Dichlobenil kann durch Reaktion von [[2,6-Dichlorbenzaldehyd]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= 2,6-Dichlorbenzaldehyd |CAS=83-38-5|Wikidata= Q27266626|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 6737}}</ref> mit [[Hydroxylamin]] gewonnen werden.<ref>Thomas A. Unger: ''Pesticide Synthesis Handbook.'' Elsevier Science, 1996, ISBN 978-0-080-95716-6, S.&nbsp;820 ({{Google Buch |BuchID=WGDtttLgQBwC |Seite=820}}).</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Dichlobenil ist ein brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Dichlobenil wurde als [[Herbizid]] verwendet. Seine [[Halbwertszeit]] im Freien beträgt etwa 60 Tage.<ref name="PWS" /> Im Boden bildet es sich unter anderem beim Abbau von [[Chlorthiamid]].<ref name="Beynon">Beynon, K. I.; Wright, A. N.: ''Persistence, Penetration, and Breakdown of Chlorthiamid and Dichlobenil Herbicides in Field Soils of Different Types.'' In: ''J. Sc. Fd. Agric.'' 19, 1968, S. 718–722.</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In Deutschland wurde am 23. August 2004 die Zulassung des Mittels durch das [[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]] (BVL) widerrufen.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.lfl.bayern.de/ips/pflanzenschutzrecht/10367/|wayback=20090419095504|text=Allgemeinverfügung zur Rückgabe der Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dichlobenil}}.</ref><br />
<br />
In der Schweiz wurde Dichlobenil per 1. Februar 2013 von der Zulassungsliste gestrichen, hier war es beim Anbau von Ziergehölzen und in forstlichen Pflanzgärten verwendet worden. Nach Ablauf der Jahresfrist ist der Verkauf und die Verwendung seit dem 1. Februar 2014 verboten.<ref>Eidgenössisches Volkswirtschaftsdepartement: ''[https://www.admin.ch/opc/de/official-compilation/2013/249.pdf Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln]'', Änderung vom 11. Dezember 2012.</ref><br />
<br />
In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Dichlobenil als Wirkstoff erhältlich.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Dichlobenil |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Benzonitril]]<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot