https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=DicambaDicamba - Versionsgeschichte2026-05-30T19:20:17ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Dicamba&diff=985825&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:37:39Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid 200.svg|Strukturformel von Dicamba]]<br />
| Andere Namen = * 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure<br />
* 3,6-Dichlor-''o''-[[anissäure]]<br />
* Banvel<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>Cl<sub>2</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|1918-00-9}}<br />
| EG-Nummer = 217-635-6<br />
| ECHA-ID = 100.016.033<br />
| PubChem = 3030<br />
| ChemSpider = 2922<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff mit [[kresol]]<nowiki />artigem Geruch<ref name="GESTIS"/><br />
| Molare Masse = 221,04 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,49 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dicamba|ZVG=510017|CAS=1918-00-9|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 115 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><br />
| Siedepunkt = >200 °C<ref name="GESTIS"/><br />
| Dampfdruck = 4,5 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="GESTIS"/><br />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (6,1 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.016.033|Name=Dicamba|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|332|318|336|335|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|273|280|305+351+338|391}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/><br />
}}<br />
<br />
'''Dicamba''' ist die Abkürzung des Namens der [[chemische Verbindung|chemischen Verbindung]] '''3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure''', die als synthetisches [[Auxine|Auxin]] wirksam ist und als [[Herbizid]] verwendet wird. Dicamba wurde erstmals 1965 von der [[Velsicol Chemical Corporation]] auf den Markt gebracht. Vorläufer dieses Auxins waren [[2,4-Dichlorphenoxyessigsäure]] (2,4-D) und 2-(2,4-Dichlorphenoxy)propionsäure („[[Dichlorprop]]“).<br />
<br />
== Entdeckung und Herstellung ==<br />
Sidney B. Richter stellte in der US-amerikanischen Firma Velsicol erstmals 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure her. Die Verfahren zur Synthese wurden 1958 zum Patent angemeldet. Im Jahr 1961 wurde der Patentschutz erteilt.<ref name ="Patent">US-Patent 3 013 054A (1961): 2-Methoxy-3,6-dichlorobenzoates.</ref><br />
<br />
[[Trichlorbenzole|1,2,4-Trichlorbenzol]] reagiert mit [[Natriumhydroxid]] zum Natriumsalz des [[2,5-Dichlorphenol]]s, vermutlich nach dem [[Arinmechanismus]]. Aus 2,5-Dichlorphenol bzw. seinem Kaliumsalz kann durch [[Carboxylierung]] nach dem Prinzip der Synthese von [[Salicylsäure]] in einer [[Kolbe-Schmitt-Reaktion]] [[3,6-Dichlor-2-hydroxybenzoesäure]] (3,6-Dichlorsalicylsäure) hergestellt werden. Diese, d.&nbsp;h. ihr Natriumsalz, wird durch Umsetzung mit [[Dimethylsulfat]] methyliert.<ref name ="Patent"/><ref name=unger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = [http://de.slideshare.net/novellist/dicamba Vorschau] | Seiten = 789}}</ref><br />
<br />
:[[Datei:Synthesis 3,6-Dichloro-2-methoxybenzoic acid.svg|rahmenlos|hochkant=3|Synthese von 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure]]<br />
<br />
S. B. Richter stellte auch verschiedene Salze und Ester der 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure her, u.&nbsp;a. das für die Anwendung als Herbizid wichtige [[Dimethylamin]]salz.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
[[Datei:Dicamba USA 2019.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2019]]<br />
<br />
=== Pflanzenschutz ===<br />
Dicamba wird als Herbizid gegen [[Zweikeimblättrige]] im [[Getreide]], im [[Obstbau]], auf [[Grünland]] und [[Rasen]] eingesetzt. Viele der heutigen Dicamba-Präparate sind für den Einsatz gegen [[Unkraut]] auf Zierrasen, Nutzrasen und Grünstreifen an Straßen zugelassen. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen häufig [[2,4-Dichlorphenoxyessigsäure]]. Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dicamba sind in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Dicamba |CH=Dicamba |A=Dicamba |D=Dicamba |Abruf=2016-03-13}}</ref><br />
<br />
In den USA wurden 2014 etwa 2500 Tonnen Dicamba ausgebracht. Es wird vor allem zur Vernichtung von Unkräutern in [[Baumwolle|Baumwollfeldern]] angewendet.<br />
<br />
Das Herbizid ist und war unter den Namen Banvel, Banex, Dianat, Fallowmaster, Mediben, Metambane, Tracker, Trooper und Velsicol im Handel.<ref>{{Internetquelle |url=http://ceqg-rcqe.ccme.ca/download/en/171/ |hrsg=Canadian Council of Ministers of the Environment |titel=Dicamba |werk=Canadian Environmental Quality Guidelines |datum=1999 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20100610094606/http://ceqg-rcqe.ccme.ca/download/en/171/ |archiv-datum=2010-06-10 |offline=ja |abruf=2023-04-01}}</ref> Das Dimethylaminsalz von Dicamba ist ein Bestandteil des in Deutschland und Österreich vertriebenen Rasendüngers ''Compo Floranid plus'', der als weiteren Wirkstoff noch 2,4-D enthält.<ref>{{Literatur |Herausgeber=Bundesanstalt für Pflanzenschutz |Titel=Der Pflanzenarzt |Verlag=[[Österreichischer Agrarverlag]] |Ort=Wien |Datum=1995 |Seiten=10 |Band=48–50 }}</ref><br />
<br />
Mit einer Entscheidung eines Gerichtes in San Francisco vom 3. Juni 2020 hatte der Unkrautvernichter seine Zulassung in den USA vorerst verloren.<ref>[https://www.process.vogel.de/unkrautvernichter-dicamba-verliert-vorerst-us-zulassung-a-937495/ Unkrautvernichter Dicamba verliert vorerst US-Zulassung – PROCESS-Online, abgerufen am 4. Juni 2020].</ref> Im Oktober 2020 wurden von der [[Environmental Protection Agency|US-Umweltschutzbehörde]] allerdings wieder Dicamba-Produkte genehmigt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.epa.gov/newsreleases/epa-announces-2020-dicamba-registration-decision |titel=EPA Announces 2020 Dicamba Registration Decision |werk=[[Environmental Protection Agency|epa.gov]] |hrsg=United States Environmental Protection Agency |datum=2020-10-27 |abruf=2020-10-28 |sprache=en}}</ref> Im Februar 2024 hob ein US-Gericht die Zulassung von drei Dicamba-basierten Herbiziden wieder auf.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.schweizerbauer.ch/pflanzen/pflanzenschutz/us-gericht-verbietet-drei-pflanzenschutzmittel |titel=US-Gericht verbietet drei Pflanzenschutzmittel |werk=schweizerbauer.ch |datum=2024-02-15 |abruf=2024-02-15}}</ref><br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Dicamba wird über Blätter und Wurzeln aufgenommen, es kann innerhalb der Pflanze transportiert werden.<ref name="Perkow">Werner Perkow: „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 3. Ergänzungslieferung März 1992, Verlag Paul Parey.</ref> Dicamba ist ein Wuchsstoff-Herbizid, welches das Wachstum von zweikeimblättrigen Pflanzen so sehr beschleunigt, dass sie aufgrund der resultierenden Nährstoffunterversorgung absterben. Dieser Prozess wird durch Wärme oder sonstige wachstumsfördernde Witterung noch weiter beschleunigt. Bis die herbizide Wirkung eintritt, benötigen Pflanzen mehrere Tage aktives Wachstum.<br />
<br />
== Toxizität ==<br />
=== Eigenschaften ===<br />
Die farblosen Kristalle zersetzen sich beim Erhitzen und bilden dabei [[korrosiv]]e, toxische Dämpfe ([[Chlorwasserstoff]]). Dicamba ist löslich in [[Aceton]], [[Dichlormethan]], [[1,4-Dioxan]], [[Ethanol]], [[Toluol]] und [[Xylol]].<br />
<br />
=== Akute Toxizität ===<br />
Die tödliche Dosis [[Letale Dosis|LD<sub>50</sub>]] (oral) für die männliche Ratte liegt bei 1581 mg, für die weibliche Ratte bei 1879&nbsp;mg Dicamba/kg Körpergewicht. Bei männlichen Mäusen beträgt sie 1180, bei weiblichen 2392&nbsp;mg/kg.<br />
<br />
Bei Aufnahme über die Haut liegt die LD<sub>50</sub> für die männliche Ratte bei >&nbsp;6000, für die weibliche Ratte bei >&nbsp;8000 und für das Kaninchen >&nbsp;2000&nbsp;mg/kg Körpergewicht. Beim Kaninchen wirkt Dicamba nicht [[Reizende Stoffe|hautreizend]], reizt aber das Auge sehr stark. Bei Meerschweinchen wurde eine [[Sensibilisierung (Medizin)|Sensibilisierung]] der Haut beobachtet.<ref name="Perkow"/><br />
<br />
Folgende Symptome charakterisieren eine Dicamba-Vergiftung: [[Appetitlosigkeit]], Erbrechen, Muskelschwäche, [[Bradykardie]], Atemnot, [[Zentralnervensystem|ZNS]]-Symptomatik, [[Benzoesäure]] im Urin, [[Harninkontinenz|Harn-]] bzw. [[Stuhlinkontinenz]], [[Cyanose]].<br />
<br />
Zusätzlich reizt Dicamba die Schleimhäute und Augen, eine temporäre Eintrübung der Hornhaut ist die Folge direkten Augenkontaktes. Die meisten Personen mit massiver Dicamba-Vergiftung erholten sich innerhalb von 2–3 Tagen ohne bleibende Schäden.<br />
<br />
=== Chronische Toxizität ===<br />
Dosen von 25&nbsp;mg/kg/Tag über einen Zeitraum von 2 Jahren bewirkten bei Ratten keine messbaren Effekte bezüglich Todesrate, Körpergewicht, Nahrungsaufnahme, Organgewicht, Blutchemie oder Gewebestruktur. Hohe Dosen von Dicamba bewirkten Änderungen im Lebergewebe und eine Abnahme des Körpergewichtes bei Ratten und Mäusen.<br />
<br />
=== Sonstiges ===<br />
Eine Aufnahme durch die Haut findet nahezu nicht statt. In einer Studie über drei Generationen von Ratten hatte Dicamba in Anwendungskonzentration keine messbaren Auswirkungen auf die Fortpflanzungsrate. [[Teratogen]]e, [[karzinogen]]e und [[mutagen]]e Effekte wurden nicht beobachtet. Es wird aber beobachtet, dass sich das Produkt in immer mehr Menschen nachweisen lässt. Nach einer Untersuchung der Universität Indiana fand sich im Untersuchungszeitraum 2010 bis 2012 Dicamba in 28 % der untersuchten Urinproben von Schwangeren (Untersuchungsgebiet: Indiana, Illinois und Ohio). Eine Nachfolgestudie von 2020 bis 2022 konnte es nun in 70 % der Proben nachweisen.<ref>[https://www.theguardian.com/environment/2024/feb/16/indiana-pregnant-women-weedkiller-exposure Pregnant women in Indiana show fourfold increase in toxic weedkiller in urine – study], Johnathan Hettinger und Carey Gillam, 16. Februar 2024 in [[The Guardian]]</ref><br />
<br />
== Ökologie ==<br />
=== Abbaubarkeit ===<br />
==== Boden ====<br />
Dicamba ist im Boden moderat persistent. Die [[Halbwertszeit]] beträgt 1 bis 4 Wochen. Unter optimalen Bedingungen (Bodenfeuchte < 50 %, [[PH-Wert|pH]] leicht sauer) erfolgt die Metabolisierung durch [[Mikroorganismen]] innerhalb von 2 Wochen, [[Photolyse]] spielt nur eine untergeordnete Rolle.<br />
Auf Grund seiner Wasserlöslichkeit und seiner sehr geringen [[Adsorption]]sneigung an Bodenpartikel ist eine Kontamination des Grundwassers durch Ausschwemmung möglich.<br />
<br />
==== Wasser ====<br />
Da Dicamba in Wasser stabil ist, erfolgt der Abbau zu 95 % durch Mikroorganismen und zu 5 % durch Photolyse.<br />
<br />
==== Vegetation ====<br />
Die Unterschiede in der Geschwindigkeit des Abbaus von Dicamba zu 3,6-Dichlor-1-hydroxy-benzoesäure in verschiedenen Pflanzenarten sind die Ursache für seine selektive Wirkung. Daneben ist auch eine [[Hydroxylierung]] an der 5-Position des Rings von Bedeutung, über die polare [[Biotransformation|Konjugate]] gebildet werden können.<ref name="Perkow"/><br />
<br />
=== Flüchtigkeit ===<br />
Von Dicamba wird vermutet, flüchtig zu sein und dadurch auch leicht auf Nachbarfelder gelangen zu können. Eine erst 2017 in den USA zugelassene neue Variante namens XtendiMax scheint ähnlich flüchtig, aber sogar noch giftiger für Pflanzen zu sein. In den USA kam es dieses Jahr zu Klagen über Ernteausfälle, und mehrere Bundesstaaten überlegen, das Herbizid zu verbieten. Unabhängige Wissenschaftler teilten mit, dass sie das neue Produkt nicht umfassend testen konnten, bevor es auf den Markt kam. Monsanto gab an, dass das neue Produkt umfassend getestet wurde.<ref>tagesspiegel.de: [http://www.tagesspiegel.de/wirtschaft/herbizid-dicamba-ist-monsanto-schuld-an-der-us-pflanzenkrise/20172842.html ''Ist Monsanto schuld an der US-Pflanzenkrise?''] 10. August 2017, abgerufen am 4. Oktober 2017.</ref><ref>washingtonpost.com: [https://www.washingtonpost.com/business/economy/this-miracle-weed-killer-was-supposed-to-save-farms-instead-its-devastating-them/2017/08/29/33a21a56-88e3-11e7-961d-2f373b3977ee_story.html ''This miracle weed killer was supposed to save farms. Instead, it’s devastating them'']. 29 August 2017, abgerufen am 4. Oktober 2017 (englisch). Ferner [http://www.deutschlandfunk.de/us-farmer-klagen-gegen-monsanto-unkrautvernichtungsmittel.697.de.html?dram:article_id=397630 US-Farmer klagen gegen Monsanto. Unkrautvernichtungsmittel Dicamba sorgt für neuen Ärger.], [[Deutschlandfunk]], 6. Oktober 2017.</ref><br />
<br />
Mitte 2020 wurde der Vertrieb von Dicamba in den Vereinigten Staaten zunächst gerichtlich untersagt.<ref>Reuters: {{Webarchiv |url=https://de.reuters.com/article/deutschland-bayer-basf-dicamba-idDEKBN23B0YF |text=''US-Gericht verbietet Verkauf von Herbizid Dicamba'' |wayback=20200604101358 |archiv-bot=}} 4. Juni 2020, abgerufen am 4. Juni 2020.</ref> Die Verlängerung der Zulassung durch die EPA Ende 2018 habe gegen Bundesrecht verstoßen. Die Risiken wurden nach Ansicht des Gerichts nicht hinreichend geprüft.<br />
<br />
=== Ökotoxizität ===<br />
Dicamba ist nicht [[Bienengefährdungsstufe|bienengefährlich]].<ref name="Perkow"/><br />
<br />
Die akute [[Letale Dosis]] (LD<sub>50</sub>) für die [[Stockente]] beträgt 2000&nbsp;mg/kg Körpergewicht. Im 8-Tage-Fütterungstest mit Stockente und [[Japanwachtel]] lag die tödliche Konzentration bei >&nbsp;10.000&nbsp;mg/kg Futter.<ref name="Perkow"/><br />
<br />
Die [[Letale Dosis|LC<sub>50</sub>]] von Dicamba beträgt bei der [[Regenbogenforelle]] (96 h) 135&nbsp;mg/L und beim [[Karpfen]] (48 h) 465&nbsp;mg/L. Damit gilt es als nicht fischgiftig.<ref name="Perkow"/><br />
<br />
Die EC<sub>50</sub> (48 h) für [[Daphnia magna]] sowie die LC<sub>50</sub> (96 h) für den [[Flohkrebs]] liegen bei mehr als 100&nbsp;mg/L.<ref name="Perkow"/><br />
<br />
Dicamba ist giftig für Algen und höhere Wasserpflanzen.<br />
<br />
== Dicamba-resistente Pflanzen ==<br />
Die Universität von Nebraska und [[Monsanto]] haben mit gentechnischen Methoden Sojabohnen entwickelt, die resistent gegen Dicamba sind.<ref>M. R. Behrens, N. Mutlu u.&nbsp;a.: ''Dicamba Resistance: Enlarging and Preserving Biotechnology-Based Weed Management Strategies.'' In: ''Science.'' 316, 2007, S.&nbsp;1185–1188, {{DOI|10.1126/science.1141596}} (englisch).</ref> Im Januar 2009 hat Monsanto mit der [[BASF]] – dem wichtigsten Hersteller von Dicamba und dicambahaltigen Produkten – eine Kooperation zur Entwicklung neuer, herbizidresistenter Pflanzen vereinbart.<ref>''{{Webarchiv |url=http://de.reuters.com/article/idDEHOJ05030120090120 |text=BASF und Monsanto vereinbaren gemeinsame Entwicklung von Formulierungstechnologien mit Dicamba-Herbizid |wayback=20141227142920 |archiv-bot=}}'', Presseerklärung vom 20. Januar 2009.</ref> Vor dem Hintergrund der Ausbreitung von Unkräutern, die resistent gegen [[Glyphosat]] (Roundup) sind,<ref>{{Webarchiv | url=http://de.einkaufsnetz.org/gentechnik/grundlagen/14711_3.html | wayback=20080907083917 | text=Einkaufsnetz.org: Soziale und ökologische Probleme durch Gen-Pflanzen}}.</ref> entwickeln die Konzerne zusammen Saatgut, das sowohl gegen Glyphosat als auch gegen Dicamba resistent ist. Seit 2016 wird entsprechendes Soja-Saatgut verkauft.<ref>{{Literatur |Titel=Landwirtschaft in Illinois – Abhängig von Glyphosat |Sammelwerk=Deutschlandfunk |Online=http://www.deutschlandfunk.de/landwirtschaft-in-illinois-abhaengig-von-glyphosat.697.de.html?dram:article_id=398896 |Abruf=2017-10-23}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Chloranisol]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Synthetisches Auxin]]</div>imported>ChemoBot