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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dibutylphthalate Structural Formulae V.1.svg|250px|Struktur von Dibutylphthalat]]
| Andere Namen = * Phthalsäuredibutylester
* DBP
* Butylphthalat
* Elaol
* Dibutylbenzol-1,2-dicarboxylat
* Di-n-butylphthalat
| Summenformel = C16H22O4
| CAS = {{CASRN|84-74-2}}
| EG-Nummer = 201-557-4
| ECHA-ID = 100.001.416
| PubChem = 3026
| DrugBank = DB13716
| ATC-Code = {{ATC|P03|BX03}}
| Beschreibung = farblose bis gelbliche ölige Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 278,34 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,05 g·ml−1 <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dibutylphthalat|ZVG=21620|CAS=84-74-2|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −35 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 340 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *0,026 µbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,07 µbar (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,755 µbar (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 20 °C<ref name="GESTIS" />)
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.416|Name=Dibutyl phthalate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|360FD|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|391}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.001.416|Zulassungspflicht=ja|Artikel57=cG|Abruf=2017-07-07}}
| MAK = Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,58 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Dibutylphthalat |CAS-Nummer=84-74-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Dibutylphthalat''' (Abk. DBP) ist eine [[chemische Verbindung]] von aromatischem Geruch und eine farblose, ölige Flüssigkeit. Es ist ein [[Ester]] aus [[1-Butanol]] und [[Phthalsäure]] und gehört damit neben [[Diethylhexylphthalat]], [[Di-iso-nonylphthalat|Di-''iso''-nonylphthalat]], [[Dimethylphthalat]] und [[Diethylphthalat]] zur Gruppe der [[Phthalate]]. Industriell wird es als [[Weichmacher]] verwendet.

== Darstellung und Gewinnung ==
Die technische Gewinnung von Dibutylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus [[Phthalsäureanhydrid]] und [[n-Butanol|''n''-Butanol]].<ref name="Ullmann">P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: ''Phthalic Acid and Derivatives'' in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.a20_181.pub2}}.</ref> Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als [[Gleichgewichtsreaktion]] langsamer und erfordert die Verwendung saurer [[Katalysator]]en und zur Umsatzvervollständigung die [[Destillation|destillative]] Abtrennung des entstehenden Wassers.<ref name="Ullmann" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Dibutylphthalat ist eine farblose Flüssigkeit mit einem [[Schmelzpunkt]] bei −35 °C.<ref name="Buckingham">Buckingham, J.; Donaghy, S.M., Dictionary of Organic Compounds: Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982, 1.</ref> Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 340 °C.<ref name="Buckingham" /> Die [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt hier 91,7 kJ·mol−1.<ref>Birks, J.; Bradley, R.S.: ''The rate of evaporation of droplets. II. The influence of changes of temperature and of the surrounding gas on the rate of evaporation of drops of di-n-butyl phthalate'' in Proc. Roy. Soc. London A 198 (1949) 226-239.</ref> Die [[Dampfdruck]]kurve ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] im Temperaturbereich von 398,8 K bis 475,2 K als log10(''p'') = ''A''−(''B''/(''T''+''C'')) (''p'' in bar, ''T'' in K) mit ''A'' = 4,30568, ''B'' = 2083,175 und ''C'' = −131,7.<ref>Hammer, E.; Lydersen, A.L.: ''The Vapour Pressure of di-n-Butylphthalate, di-n-Butylsebacate, Lauric Acid and Myristic Acid'' in [[Chem. Eng. Sci.]] 7 (1957) 66-72.</ref> Die [[Wärmekapazität]] beträgt bei 25 °C 476 J·mol−1·K−1 bzw. 1,71 J·g−1·K−1.<ref>Rabinovich, I.B.; Novoselova, N.V.; Moseeva, E.M.; Babinkov, A.G.; Tsvetkova, L.Ya.: ''Low temperature specific heat and thermodynamic functions of dibutyl and dioctyl phthalate'' in Zhur. Fiz. Khim. 59 (1985) 2127-2130.</ref> Die Verbindung ist mit 11 mg·l−1 nur gering wasserlöslich.<ref name="GESTIS" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Dibutylphthalat bildet erst bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 157 °C.<ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,1 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 1,97 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Es erfolgt eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 400 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 1,8·10−7 S·m−1 (30 °C) eher gering.<ref>Technische Regel für Betriebssicherheit - TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen'', Stand April 2009, Jedermann-Verlag Heidelberg.</ref>
Beim Verbrennen bilden sich reizende, korrosive und toxische Dämpfe.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
DBP wird hauptsächlich als [[Weichmacher]] für [[Polyvinylchlorid|PVC]]<ref>[https://www.allum.de/stoffe-und-ausloeser/weichmacher-auf-phthalatbasis ''Allum: Weichmacher auf Phthalatbasis''] Stand: März 2012.</ref><ref>Arbeitsgemeinschaft PVC und Umwelt e. V.: {{Webarchiv |url=http://www.pvc-partner.com/fileadmin/user_upload/downloads/Weichmacher/Marktdaten_Weichmacher_230106.lin.pdf |text=''Marktdaten Weichmacher'' |wayback=20131203020115 }} (PDF; 35 kB).</ref> und als [[Absorption (Chemie)|Absorbens]] (Waschflüssigkeit)<ref>Deutsch-Französisches Institut für
Umweltforschung (DFIU): [https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3217.pdf ''Bericht über Beste Verfügbare Techniken (BVT) im Bereich der Lack- und Klebstoffverarbeitung in Deutschland''] (August 2002; PDF; 3,6 MB), Anhang V.</ref> zur Reinigung von Gasgemischen und organischen Verbindungen eingesetzt. Ferner findet es Verwendung als Zusatzstoff in Medikamentenhüllen, damit sich die Inhaltsstoffe nicht schon im Magen, sondern erst im Darm auflösen. Dabei handelt es sich unter anderem um Medikamente gegen Erkältungen, Bronchitis, Asthma, Schlafstörungen, erhöhte Cholesterinwerte und Eisenmangel.

== Toxikologie ==
Ein Einatmen oder Verschlucken kann zu Gesundheitsschäden führen und es treten vorübergehende Beschwerden wie Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerzen etc. auf. Eine Einnahme kann die Atemwege, Verdauungswege und Augen reizen: z. B. Brennen, Kratzen. Dibutylphthalat wirkt im Tierversuch entwicklungs-, reproduktions- und [[embryotoxisch]].
Die Europäische Union stuft Dibutylphthalat als „fortpflanzungsgefährdend“ ein und hat für die tägliche Aufnahme einen TDI-Wert („tolerable daily intake“) von 10 Mikrogramm pro Kilogramm Körpergewicht festgesetzt (seit Juli 2005, vorher 100 Mikrogramm). Die Weltgesundheitsorganisation (WHO) stuft DBP als „frucht- und entwicklungsschädigend“ ein.
Es ist sehr giftig für Wasserorganismen und kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben – es ist wassergefährdend (WGK 2) und ein Meeresschadstoff.

In einer dänischen Kohortenstudie<ref>{{Literatur |Autor=Thomas P. Ahern, Anne Broe, Timothy L. Lash, Deirdre P. Cronin-Fenton, Sinna Pilgaard Ulrichsen |Titel=Phthalate Exposure and Breast Cancer Incidence: A Danish Nationwide Cohort Study |Sammelwerk=Journal of Clinical Oncology |Datum=2019-04-17 |Seiten=JCO.18.02202 |DOI=10.1200/JCO.18.02202}}</ref> wurde 2019 eine Erhöhung des Risikos für östrogenrezeptorpositiven (ER+) Brustkrebs beobachtet, das bei höchster Exposition verdoppelt war. Es wurde eine direkte Korrelation zwischen Höhe der Exposition und der Risikoerhöhung beobachtet. Die Exposition erfolgte über die Einnahme von phthalathaltigen Medikamenten (Mesalazin, Budesonid, Lithium und Bisacodyl, Phthalate: Dibutylphthalat, Celluloseacetatphthalat, Hypromellosephtalat und Polyvinylacetatphtalat). Die Expositionsdaten stammten aus dem dänischen Arzneimittelregister, die Erkrankungsdaten aus dem dänischen Krebsregister. Beobachtungszeit war von 2005 bis 2018. Es wurden 1,12 Mio. Frauen beobachtet, 14 % der Frauen waren über die Pharmazeutika exponiert, 27.111 Fälle von Brustkrebs traten in der Beobachtungszeit auf.

== Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen ==
Dibutylphthalat wurde im Oktober 2008 aufgrund seiner Einstufung als [[Teratogen|reproduktionstoxisch]] (Reprod. 1B) und als [[Endokriner Disruptor]] in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe ([[SVHC|''Substance of very high concern'']], SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.416" />
Danach wurde Diisobutylphthalat im Februar 2011 in das [[Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung|Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe]] mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 21. Januar 2015 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.001.416" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 143/2011">{{EU-Verordnung|2011|143}}</ref>
Zusätzlich unterliegt Diisobutylphthalat den Beschränkungen im Anhang XVII, Nummer 51 der [[REACH-Verordnung]] (in Deutschland umgesetzt durch die [[Chemikalien-Verbotsverordnung]])<ref name="beschränkte_stoffe">ECHA: [https://echa.europa.eu/de/substances-restricted-under-reach ''Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung''], abgerufen am 5. September 2020.</ref> und wurde am 31. März 2015 mit der Richtlinie (EU) 2015/863 in die [[RoHS-Richtlinien|RoHS-Stoffliste]] aufgenommen.<ref>{{Internetquelle |url=https://eur-lex.europa.eu/eli/dir_del/2015/863/oj/deu |titel=EUR-Lex - 32015L0863 - EN - EUR-Lex |sprache=en |abruf=2019-07-02}}</ref> Damit dürfen in der EU ab dem 22. Juli 2019 keine Elektro- und Elektronikgeräte mehr verkauft werden, die Teile mit mehr als 0,1 Gewichts-% DBP im homogenen Werkstoff enthalten.
In Babyartikeln, Kosmetika und Spielzeug ist DBP gemäß deutscher [[Kosmetik-Verordnung]] und [[Bedarfsgegenständeverordnung]] verboten.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phthalsäureester]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Weichmacher]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]
[[Kategorie:Butylester]]

Dibutylphthalat - Versionsgeschichte

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