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| Strukturformel = [[Datei:2-butoxy-N-(2-(diethylamino)ethyl)quinoline-4-carboxamide 200.svg|300px|alt=|Strukturformel von Dibucain]]<br />
| Freiname = Cinchocain<br />
| Andere Namen = 2-Butoxy-''N''-(2-diethylaminoethyl)-chinolin-4-carbamid <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>29</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|85-79-0}}<br />
| EG-Nummer = 201-632-1<br />
| ECHA-ID = 100.001.484<br />
| PubChem = 3025<br />
| ChemSpider = 2917<br />
| DrugBank = DB00527<br />
| ATC-Code = {{ATC|C05|AD04}} {{ATC|D04|AB02}} {{ATC|N01|BB06}} {{ATC|S01|HA06}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Lokalanästhetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 343,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|D0513|Name=Dibucaine|Abruf=2016-11-06}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|318}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=24,5 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=85-79-0|Name=Dibucaine|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dibucain''' ('''Cinchocain''') ist ein [[Lokalanästhetikum]] vom [[Carbonsäureamide|Amid]]-Typ. Als eines der ersten dieser Art wurde es gegen 1930 synthetisiert. Im Jahr 1931 wurde der Wirkstoff von der [[CIBA AG]] patentiert.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-03-01855|Name=Cinchocain|Abruf=2019-01-24}}</ref><br />
Bedeutung hat Dibucain heute vor allem in der Labordiagnostik und bei der Behandlung von entzündlichen Erkrankungen des Afters. Es hat einen langsamen Wirkbeginn und eine Wirkdauer von ca. 1,5–2&nbsp;Std. Als Oberflächenanästhetikum ist es 100-mal wirksamer als [[Kokain|Cocain]]. Die [[Toxizität]] ist ebenfalls ziemlich groß; so liegt sie beim 15 - 20fachen der Toxizität des relativ wenig toxischen [[Procain]]s.<ref>Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen: ''Arzneimittelchemie I''. Georg Thieme Verlag, 1976, ISBN 3-13-520601-7</ref><br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Dibucain kann durch die Haut resorbiert werden. Der Wirkstoff wird in der Leber abgebaut und mit dem Urin ausgeschieden.<br />
<br />
== Anwendungsgebiete ==<br />
* Als Substrat der [[Pseudocholinesterase]] wird Dibucain in der Labordiagnostik atypischer Formen dieses [[Enzym]]s verwendet. Die sogenannte Dibucainzahl gibt beim 1957 durch W. Kalow und K. Genest eingeführten '''Dibucain-Test'''<ref>Michael Heck, Michael Fresenius: ''Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie.'' 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.</ref> Auskunft über die [[Katalysatoraktivität|Aktivität]] der Pseudocholinesterase nach Zugabe von Dibucain.<br />
* In Kombination mit anderen Wirkstoffen (beispielsweise in ''Otobacid'': [[Dexamethason]], Cinchocainhydrochlorid und [[Butan-1,3-diol]])<ref>[https://www.berlin-brandenburg.de/einrichtungen/gerichte/entscheidungen-der-gerichte-in-berlin-und-brandenburg/?doc.hl=1&doc.id=JURE100071194%3Ajuris-r00&documentnumber=15&numberofresults=3060&showdoccase=1&doc.part=L&paramfromHL=true L 7 KA 11/10 KL ER.] Landessozialgericht Berlin-Brandenburg; abgerufen am 20. November 2010.</ref> wird Dibucain in verschiedenen Bereichen der Medizin –&nbsp;beispielsweise in der [[Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde]]&nbsp;– als lokal wirkendes [[Anästhetikum]] eingesetzt.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
DoloPosterine (D)<br />
<br />
'''[[Kombinationspräparat]]e'''<br /><br />
Faktu (D, CH), Locaseptil (CH), Otobacid (D), Scheriproct (A, CH)<ref>Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]<br />
[[Kategorie:Chinolin]]<br />
[[Kategorie:Alkylarylether]]<br />
[[Kategorie:Diethylamin]]<br />
[[Kategorie:Lokalanästhetikum]]</div>imported>ChemoBot