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{{Dieser Artikel|behandelt Dibrommethan, verwechselbar mit [[1,2-Dibromethan|1,2-Dibromethan (1,2-Dibrom-Ethan)]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Natta projection of dibromomethane.svg|130px|Keilstrichformel von Dibrommethan]]
| Strukturhinweis = [[Keilstrichformel]] zur Verdeutlichung der Geometrie
| Andere Namen = *Methylenbromid
* Methylendibromid
| Summenformel = CH2Br2
| CAS = {{CASRN|74-95-3}}
| EG-Nummer = 200-824-2
| ECHA-ID = 100.000.750
| PubChem = 3024
| ChemSpider =
| Beschreibung = flüchtige farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 173,83 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 2,49 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dibrommethan|ZVG=30900|CAS=74-95-3|Abruf=2018-04-05}}</ref>
| Schmelzpunkt = −52 [[°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 97 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *46,2 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 76,8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 123 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser (11,7 g·l−1 bei 15 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Diethylether]], [[Chloroform]], [[Aceton]] und [[Ethanol]]<ref name="TCI">{{TCI Europe| D0192|Name=Dibromomethane (stabilized with BHT)|Abruf=2024-05-30}}</ref>
| Brechungsindex = 1,54–1,542<ref>{{ChemBlink |74-95-3 |Name= |Abruf=2011-02-25}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.750|Name=Dibromomethane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|332|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=108 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck |810278 |Abruf=2011-03-24 |Name=Dibrommethan}}</ref> }}
| GWP = 1 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online=https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf |Format=PDF |KBytes=}}</ref>
}}

'''Dibrommethan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[aliphatisch]]en gesättigten [[Halogenkohlenwasserstoffe]] und [[Bromalkane|organischen Bromverbindungen]]. Die Verbindung ist der zweifachsubstituierte Vertreter der Reihe der Brommethane mit [[Brommethan]], Dibrommethan, [[Tribrommethan]] und [[Tetrabrommethan]].

== Vorkommen ==
Dibrommethan wird natürlich von einigen arktischen [[Algen|Makroalgen]] produziert.<ref>F. Laturnus: ''[http://epic.awi.de/26310/ Bildung und Abgabe kurzkettiger halogenierter Kohlenwasserstoffe durch Makroalgen der Polarregionen].'' In: ''Berichte zur Polarforschung.'' Alfred Wegener Institute for Polar and Marine Research, 1993, 132, S. 188, {{DOI|10.2312/BzP_0132_1993}}.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Die industrielle Herstellung von Dibrommethan erfolgt aus [[Dichlormethan]] durch einen Halogenaustausch mittels [[Brom]] und [[Aluminium]]:

:<math>\mathrm{6\,CH_2Cl_2 + 3\,Br_2 + 2\,Al \rightarrow 6\,CH_2BrCl + 2\,AlCl_3}</math> und
:<math>\mathrm{6\,CH_2BrCl + 3\,Br_2 + 2\,Al \rightarrow 6\,CH_2Br_2 + 2\,AlCl_3}</math>

bzw. mittels [[Bromwasserstoff]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]]:

:<math>\mathrm{CH_2Cl_2 + HBr \xrightarrow {AlCl_3}\ CH_2BrCl + HCl}</math> und
:<math>\mathrm{CH_2BrCl + HBr \xrightarrow {AlCl_3}\ CH_2Br_2 + HCl}</math>.

Beide Synthesen verlaufen über das Zwischenprodukt [[Bromchlormethan]]. Die Ausbeute an beiden Produkten kann über die Stöchiometrie der Ausgangsstoffe eingestellt werden.<ref name="Ullmann">D. Yoffe; R. Frim; S.D. Ukeles; M.J. Dagani; H.J. Barda; T.J. Benya; D.C. Sanders: ''Bromine Compounds'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; {{DOI|10.1002/14356007.a04_405.pub2}}.</ref>

Dibrommethan kann ähnlich wie [[Diiodmethan]] durch Reaktion von [[Bromoform]] mit [[Natriumarsenit]] und [[Natriumhydroxid]] gewonnen werden.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv1p0357 |Autor=W. Hartman, E. E. Dreger |Titel=Methylene Bromide |Jahrgang=1929 |Volume=9 |Seiten=56 |ColVol=1 |ColVolSeiten=357 |doi=10.15227/orgsyn.009.0056 }}</ref>
:<math>\mathrm{CHBr_3 + Na_3AsO_3 + NaOH \rightarrow CH_2Br_2 + Na_3AsO_4 + NaBr}</math>

Ein anderer Weg der Herstellung ist die Reaktion von Diiodmethan mit Brom.

== Eigenschaften ==
Dibrommethan ist eine flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch. Unter [[Normaldruck]] siedet die Verbindung bei 97 °C.<ref>Majer, V.; Svoboda, V.: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation'', Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,51734, B = 1546,096 und C = −28,977 im Temperaturbereich von 238 K bis 372 K.<ref>Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds'' in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]].</ref> Die Mischbarkeit mit Wasser ist nur begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von Dibrommethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Dibrommethan.<ref name="Stephenson" />

:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Mischbarkeiten zwischen Dibrommethan und Wasser'''<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: ''Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 37 (1992) 80–95, [[doi:10.1021/je00005a024]].</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Temperatur]]
| °C || 0 || 9,7 || 19,3 || 29,5 || 39,5 || 49,5 || 59,9 || 69,9 || 79,8 || 90,1
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" |Dibrommethan in Wasser
| in Ma-% || 1,17 || 1,13 || 1,28 || 1,14 || 1,20 || 1,27 || 1,36 || 1,36 || 1,61 || 1,51
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Wasser in Dibrommethan
| in Ma-% || || 0,040 || 0,056 || 0,069 || 0,091 || 0,120 || 0,164 || 0,155 || 0,153 || 0,200
|}

Dibrommethan zersetzt sich bei Einwirkung von Hitze oder Licht, wobei Brom und Bromverbindungen entstehen.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Dibrommethan ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von [[Herbizid]]en und [[Pestizid]]en.<ref name="GESTIS" /> Ebenfalls wird es in geringen Konzentrationen in [[Halogenlampe]]n eingesetzt.<ref name="Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein">{{Literatur |Autor=Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein |Titel=Anorganische Chemie |Verlag=Springer DE |Datum=2002 |ISBN=3-540-42938-7 |Seiten=408 |Online={{Google Buch |BuchID=OQfQFIzsLHoC |Seite=408}}}}</ref>

== Weblinks ==
* {{SDBS|ID=2171|Name=Dibromomethane}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Dihalogenmethane}}
[[Kategorie:Bromalkan]]

Dibrommethan - Versionsgeschichte

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