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2025-08-28T20:59:49Z

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Die '''Dibrombenzole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], bestehend aus einem [[Benzol]]ring mit zwei [[Brom]]atomen (–Br) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H4Br2.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Dibrombenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| 1,2-Dibrombenzol || 1,3-Dibrombenzol || 1,4-Dibrombenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| ''o''-Dibrombenzol || ''m''-Dibrombenzol || ''p''-Dibrombenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:O-Dibromobenzene.svg|80px|Struktur von 1,2-Dibrombenzol]]
| [[Datei:M-Dibromobenzene.svg|80px|Struktur von 1,3-Dibrombenzol]]
| [[Datei:P-Dibromobenzene.svg|50px|Struktur von 1,4-Dibrombenzol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|583-53-9|Q27117050}} || {{CASRN|108-36-1|Q27117049}} || {{CASRN|106-37-6|Q4545692}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|11414}} || {{PubChem|7927}} || {{PubChem|7804}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H4Br2
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 235,92 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | flüssig || fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Schmelzpunkt]]
| 4–6 °C<ref name="SigmaAldrich_12"/>
| −7 °C<ref name="SigmaAldrich_13"/>
| 83–87 °C<ref name="SigmaAldrich_14"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Siedepunkt]]
| 224 °C<ref name="SigmaAldrich_12"/>
| 218–219 °C<ref name="SigmaAldrich_13"/>
| 219 °C<ref name="SigmaAldrich_14"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_12" />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS_13" />
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_14" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|315|319|335|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|315|319|335|410|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|273|280|332+313|337+313}}
| {{P-Sätze|261|280|302+352|305+351+338}}
| {{P-Sätze|261|264|271|273|302+352|305+351+338}}
|-
|}

== Eigenschaften ==
Die Siedepunkte der drei Isomere sind praktisch gleich, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Dibrombenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

== Darstellung ==
Durch erneute Bromierung ([[Zweitsubstitution am Aromaten|Zweitsubstitution]]) von [[Brombenzol]] mit Brom und [[Eisen(III)-bromid]] entstehen Gemische der drei Isomere, wobei das ''meta''-Derivat nur in geringen Mengen anfällt. Das Verhältnis ''ortho''/''meta''/''para'' beträgt 13 % / 2 % / 85 %.<ref>[[Kurt Peter C. Vollhardt|K. Peter C. Vollhardt]], Neil E. Schore: ''Organische Chemie'', 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 824.</ref> Aus den [[Phenylendiamine]]n sind die Dibrombenzole durch [[Diazotierung]] beider Aminogruppen und anschließender Zugabe von [[Kupfer(I)-bromid]] darstellbar ([[Sandmeyer-Reaktion]]).<ref>[[Kurt Peter C. Vollhardt|K. Peter C. Vollhardt]], Neil E. Schore: ''Organische Chemie'', 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 1194.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="SigmaAldrich_12">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33971|Name=1,2-Dibrombenzol|Abruf=2017-03-13}}</ref>
<ref name="SigmaAldrich_13">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33980|Name=1,3-Dibrombenzol|Abruf=2017-03-13}}</ref>
<ref name="SigmaAldrich_14">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|D39029|Name=1,4-Dibrombenzol|Abruf=2017-03-13}}</ref>
<ref name="GESTIS_12">{{GESTIS|Name=1,2-Dibrombenzol|ZVG=493311|CAS=583-53-9|Abruf=2024-02-03}}</ref>
<ref name="GESTIS_13">{{GESTIS|Name=1,3-Dibrombenzol|ZVG=101699|CAS=108-36-1|Abruf=2024-02-03}}</ref>
<ref name="GESTIS_14">{{GESTIS|Name=1,4-Dibrombenzol|ZVG=492689|CAS=106-37-6|Abruf=2025-01-10}}</ref>

</references>

{{Navigationsleiste Dihalogenbenzole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Dibrombenzol| Dibrombenzole]]

Dibrombenzole - Versionsgeschichte

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