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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Dibenzofuran - Dibenzofuran.svg|170px|Struktur von Dibenzofuran]]
| Andere Namen = * DBF
* Diphenylenoxyd
| Summenformel = C12H8O
| CAS = {{CASRN|132-64-9}}
| EG-Nummer = 205-071-3
| ECHA-ID = 100.004.612
| PubChem = 568
| ChemSpider = 551
| Beschreibung = farblose, blau fluoreszierende Nadeln<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-04-01159|Name=Dibenzofuran|Abruf=2014-04-04}}</ref>
| Molare Masse = 168,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,3 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dibenzofuran|ZVG=24050|CAS=132-64-9|Abruf=2020-01-18}}</ref>
| Schmelzpunkt = 82 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 285 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser<ref name=roempp/>
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten =
}}

'''Dibenzofuran''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[Aromaten|aromatische]] [[organische Verbindung]], die aus einem [[Furan]]ring in der Mitte und zwei daran kondensierten [[Benzol]]ringen besteht. An jedes der äußeren [[Kohlenstoff]]atome ist jeweils ein [[Wasserstoff]]atom gebunden. Dibenzofuran ist ein aromatischer [[Ether]].

== Eigenschaften ==
Dibenzofuran zeigt besondere Eigenschaften im Hinblick auf die [[Elektrophile aromatische Substitution]]. So werden sowohl bei der [[Friedel-Crafts-Alkylierung]], als auch bei der [[Friedel-Crafts-Acylierung]] und außerdem bei [[Oxidation|oxidativen]] Halogenierungen in 2-Position substituierte Produkte gebildet, bei der [[Nitrierung]] hingegen in 3-Position substituierte. Takashi Keumi et al. konnten 1990 zeigen, dass diese Anomalie mit der Konzentration der [[Nitroniumion|Nitroniumionen]] in der Nitrierlösung zusammenhängt, welche wiederum mit der [[Dielektrizitätskonstante]] des Lösungsmittels [[Korrelation|korreliert]]. Anders formuliert wird mehr 3-nitriertes Produkt gebildet, wenn ein sehr polares Lösungsmittel gewählt wird und bei wenig polaren Lösungsmitteln entsteht auch eine gewisse Menge des 2-nitrierten Produkts. Weiterhin lässt sich die Selektivität der Nitrierung umkehren, wenn diese unter Friedel-Crafts-Bedingungen stattfindet. Das bedeutet, dass statt [[Salpetersäure]] ein [[Nitrate#Salpetersäureester|Alkylnitrat]] als Nitrierungsreagenz eingesetzt wird und zusätzlich mit [[Aluminiumtrichlorid]] oder [[Titantetrachlorid]] katalysiert wird. Hierbei können [[Nitroalkane]] oder [[Nitrobenzol]] als Lösungsmittel dienen. Spezifisch sind all diese elektrophilen aromatischen Substitutionen allerdings nie; es werden immer auch geringe Mengen jeweils aller anderen möglichen Isomere gebildet.<ref name="keumi1991positional">{{Literatur |Autor=T. Keumi, N. Tomioka, K. Hamanaka, H. Kakihara, T. Morita, H. Kitajima, M Fukushima |Titel=Positional reactivity of dibenzofuran in electrophilic substitutions |Sammelwerk=[[The Journal of Organic Chemistry]] |Band=56 |Nummer=15 |Datum=1991 |Seiten=4671–4677 |DOI=10.1021/jo00015a020}}</ref>

== Verwendung ==
Dibenzofuran ist in einigen [[Wärmebad]]mischungen und Kerzenmassen enthalten und wird zur Herstellung von [[Biphenyl]]en verwendet. Es gibt auch natürliche Derivate wie die [[Usninsäure]].<ref name=roempp />

== Dibenzofurane ==
Unter '''Dibenzofuranen''' kann man auch eine ganze Stoffklasse verstehen, in der die Wasserstoffatome durch andere Atome oder Gruppen ersetzt sind. Zum Beispiel sind im 2,3,7,8-Tetrachlordibenzofuran (TCDF) die Wasserstoffatome an den Kohlenstoffatomen 2, 3, 7 und 8 durch [[Chlor]]atome ersetzt. [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|Polychlorierte Dibenzofurane]] sind sehr [[gift]]ige Stoffe mit ähnlichen Eigenschaften wie die [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|Dioxine]].

Das Dibenzofuran TCDF (2,3,7,8-Tetrachlordibenzofuran) ist die Dibenzofuran-Entsprechung des [[Dibenzodioxin]]s und [[Sevesogift]]s [[2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin]].
[[Datei:Dibenzofuran mit Lokanten.svg|ohne|mini|220x220px|Lokanten im Dibenzofuran nach IUPAC.]]

== Entsprechungen ==
* [[Furan]], die Entsprechung ohne kondensierte [[Benzol]]ringe.
* [[Benzofuran]], die Entsprechung mit nur einem kondensierten Benzolring.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Benzofuran]]

Dibenzofuran - Versionsgeschichte

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